8.12: Aromatické Sloučeniny: Struktura A Názvosloví - Chemie LibreTexts

Vzdělávací Cíle

Rozpoznat aromatických sloučenin ze strukturálních vzorců.
pojmenujte aromatické sloučeniny dané vzorce.
napište vzorce pro aromatické sloučeniny s jejich názvy.

historicky byly benzenové látky nazývány aromatickými uhlovodíky, protože měly výrazné aroma., Dnes je aromatická sloučenina jakákoli sloučenina, která obsahuje benzenový kruh nebo má určité vlastnosti podobné benzenu (ale ne nutně silnou vůni). Aromatické sloučeniny v tomto textu můžete rozpoznat přítomností jednoho nebo více benzenových kroužků v jejich struktuře. Některé reprezentativní aromatické sloučeniny a jejich použití jsou uvedeny v tabulce \(\PageIndex{1}\), Kde je benzenový kroužek reprezentován jako C6H5.,>

phenol C6H5–OH disinfectant; starting material for the synthesis of resins, drugs, and other organic compounds toluene C6H5–CH3 solvent; gasoline octane booster; starting material for the synthesis of benzoic acid, benzaldehyde, and many other organic compounds

Example \(\PageIndex{1}\)

Which compounds are aromatic?,

Řešení

sloučenina má benzenový kruh (s atom chloru nahrazen jeden z atomů vodíku); je to aromatické.
sloučenina je cyklická, ale nemá benzenový kroužek; není aromatická.
sloučenina má benzenový kruh (s propyl nahradit jeden z atomů vodíku); je to aromatické.,
sloučenina je cyklická, ale nemá benzenový kroužek; není aromatická.

cvičení \ (\PageIndex{1}\)

které sloučeniny jsou aromatické?

V Mezinárodní Unie pro Čistou a užitou Chemii (IUPAC) systém, aromatické uhlovodíky jsou pojmenovány jako ‚ deriváty benzenu. Obrázek \(\PageIndex{1}\) ukazuje čtyři příklady., V těchto strukturách je nehmotné, zda je jediný substituent napsán v horní, boční nebo spodní části prstence: šestiúhelník je symetrický, a proto jsou všechny pozice rovnocenné.

Obrázek \(\PageIndex{1}\): Některé Deriváty Benzenu. Tyto sloučeniny jsou pojmenovány v obvyklý způsob, jak se skupina, která nahrazuje atom vodíku jménem jako substituent skupinu: Cl jako chlor, Br jako bromo, jsem jako jod, NO2, jako nitro, a jako ethyl CH3CH2.,

i když některé sloučeniny jsou označovány výhradně podle IUPAC jména, některé jsou více často označován společné názvy, jako je uvedeno v Tabulce \(\PageIndex{1}\).

Pokud je více než jeden substituent, rohy šestiúhelníku již nejsou ekvivalentní, takže musíme určit relativní polohy. Existují tři možné disubstituované benzeny a můžeme je rozlišit pomocí čísel (obrázek \(\PageIndex{2}\))., Jsme začít číslování na atom uhlíku, na který jedna ze skupin je připojen a počítat směrem k atomu uhlíku, který nese další substituent skupinu nejkratší cestu.

Obrázek \(\PageIndex{2}\): Tři Izomerní Dichlorobenzenes

Například \(\PageIndex{2}\)

Pojmenovat každou sloučeninu s použitím jak společný název a název podle IUPAC.,

Řešení

benzenový kruh se dvěma atomy chloru (dichlor) v první a druhé pozice. Sloučenina je o-dichlorbenzen nebo 1,2-dichlorbenzen.
benzenový kruh má skupinu methyl (CH3). Sloučenina je proto pojmenována jako derivát toluenu. Atom bromu je na čtvrtém atomu uhlíku, počítaje z methylové skupiny. Sloučenina je p-bromotoluen nebo 4-bromotoluen.,
benzenový kroužek má dvě nitro (NO2) skupiny v první a třetí poloze. Je to m-dinitrobenzen nebo 1,3-dinitrobenzen.

Poznámka: skupina nitro (NO2) je běžným substituentem aromatických sloučenin. Mnoho nitro sloučenin je výbušných, zejména 2,4,6-trinitrotoluen (TNT).

Cvičení \(\PageIndex{2}\)

Pojmenovat každou sloučeninu s použitím jak společný název a název podle IUPAC.,

Někdy aromatické skupiny je nalézt jako substituent vázaný na nearomatické subjektu nebo jiného aromatického kruhu. Skupina atomů, která zůstává, když je atom vodíku odstraněn z aromatické sloučeniny, se nazývá arylová skupina., Nejběžnější arylová skupina je odvozena od benzenu (C6H6) odstraněním jednoho atomu vodíku (C6H5) a nazývá se fenylovou skupinou, od feno, starého jména pro benzen.

Polycyklických Aromatických Uhlovodíků

Některé běžné aromatických uhlovodíků se skládají z kondenzovaných benzenových jader—kroužky, které sdílejí společnou stranu. Tyto sloučeniny se nazývají polycyklické aromatické uhlovodíky (PAH).

tři zde uvedené příklady jsou bezbarvé, krystalické pevné látky obecně získané z černouhelného dehtu., Naftalen má štiplavý zápach a používá se v můrách. Antracen se používá při výrobě určitých barviv. Steroidy, velká skupina přirozeně se vyskytujících látek, obsahují fenanthrenu struktury.

pro vaše zdraví: polycyklické aromatické uhlovodíky a rakovina

intenzivní ohřev potřebný pro destilaci uhelného dehtu vede k tvorbě Pau. Již mnoho let je známo, že pracovníci v rafineriích uhelného dehtu jsou náchylní k typu rakoviny kůže známé jako rakovina dehtu. Výzkumy ukázaly, že řada PAH je karcinogenů., Jedna z nejaktivnějších karcinogenních sloučenin, benzopyren, se vyskytuje v uhelném dehtu a byla také izolována z cigaretového kouře, automobilových výfukových plynů a steaků s dřevěným uhlím. Odhaduje se, že více než 1000 t benzopyrenu je emitováno do vzduchu ve Spojených státech každý rok. K vyvolání rakoviny u experimentálních zvířat je zapotřebí pouze několik miligramů benzopyrenu na kilogram tělesné hmotnosti.,

Biologicky Důležité Sloučeniny Benzenu

Látky obsahující benzenové kruhy jsou běžné v obou zvířat a rostlin, ačkoli oni jsou hojnější v druhé. Rostliny mohou syntetizovat benzenový kruh z oxidu uhličitého, vody a anorganických materiálů. Zvířata ji nemohou syntetizovat, ale jsou závislá na určitých aromatických sloučeninách pro přežití, a proto je musí získat z potravy. Fenylalanin, tyrosin a tryptofan (esenciální aminokyseliny) a vitamíny K, B2 (riboflavin) a B9 (kyselina listová) obsahují benzenový kruh., Mnoho důležitých léků, z nichž některé jsou uvedeny v tabulce \(\PageIndex{2}\), má také benzenový kroužek.

dosud jsme studovali pouze aromatické sloučeniny s kroužky obsahujícími uhlík. Mnoho cyklických sloučenin však má v kruhu jiný prvek než atomy uhlíku. Tyto sloučeniny, nazývané heterocyklické sloučeniny, jsou diskutovány později. Některé z nich jsou heterocyklické aromatické sloučeniny.,v id=“c846105342″>

ibuprofen

amphetamine

sulfanilamide

Concept Review Exercises

Briefly identify the important characteristics of an aromatic compound.,
Co znamenají předpony meta, Orto nebo para? Uveďte název a nakreslete strukturu pro sloučeninu, která ilustruje každý.
Co je fenylová skupina? Dejte strukturu pro 3-fenyloktan.

Odpovědi

aromatická sloučenina je sloučenina, která obsahuje benzenový kruh nebo má určité benzen-jako vlastnosti.,iv>

ortho = 1,2 disubstitution

para = 1,4 disubstitution nebo 1-brom-4-chlorbenzen

fenyl skupiny: C6H5 nebo

3-phenyloctane:

Klíčové Stánek s jídlem

Aromatické sloučeniny obsahující benzenový kruh, nebo mají určité benzen-jako vlastnosti; pro naše účely, můžete rozpoznat aromatických sloučenin přítomností jednoho nebo více benzenových kruhů v jejich struktuře.,

Exercises

Is each compound aromatic?
Is each compound aromatic?
Draw the structure for each compound.,
1. toluen
2. m-diethylbenzene
3. 3,5-dinitrotoluen
Nakreslete strukturu pro každou sloučeninu.
1. p-dichlorbenzen
2. naftalen
3. 1,2,4-trimethylbenzene
Pojmenovat každou sloučeninu s jeho IUPAC.,
Pojmenovat každou sloučeninu s jeho IUPAC.,8e6e02da“>