Acetylene (Čeština)

Acetylene
IUPAC preferred name	Acetylene
Systematic name	Ethyne
Chemical formula	C2H2
Molecular mass	26.0373 g/mol
CAS number	74-86-2
Density	1.,09670 kg/m3 gas
Autoignition temperature	305 °C
Maximum burning temperature	3300 °C
Melting point	-84 °C
Boiling point	-80.,	C#C
NFPA 704	4 0 3
PubChem	6326
EINECS	200-816-9
Disclaimer and references

Acetylene (systematic name: ethyne) is a hydrocarbon belonging to the group of alkynes., To je považováno za nejjednodušší ze všech alkynů, protože se skládá ze dvou atomů vodíku a dvou atomů uhlíku. Acetylen je nenasycená organická sloučenina, protože její čtyři atomy jsou trojitě spojeny kovalentní vazbou.

objev

acetylen objevil v roce 1836 Edmund Davy, který jej identifikoval jako “ nový karburátor vodíku.“Byl znovu objeven v roce 1860 francouzským chemikem Marcellinem Berthelotem, který vytvořil název „acetylen.“Nositel Nobelovy ceny Gustaf Dalén byl oslepen výbuchem acetylenu.,

Příprava

hlavními surovinami pro výrobu acetylenu jsou uhličitan vápenatý (vápenec) a uhlí. Uhličitan vápenatý je nejprve převeden na oxid vápenatý a uhlí na koks, pak dva jsou reagovat s navzájem tvořit karbid vápenatý a oxid uhelnatý:

CaO + 3C → CaC2 + CO

karbid Vápníku (nebo vápníku acetylide) a voda se pak reagovala tím, že některý z několika metod k výrobě acetylenu a hydroxidu vápenatého. Tuto reakci objevil Friedrich Wohler v roce 1862.,

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

karbid Vápníku syntéza vyžaduje extrémně vysoké teploty, ~2000 stupňů Celsia, takže reakce se provádí v elektrické obloukové peci. Tato reakce je důležitou součástí průmyslové revoluce v chemii, která nastala jako produkt obrovské množství levné vodní energie osvobozené od Niagarských Vodopádů až na přelomu ninteenth.století.

acetylen může být také vyroben částečným spalováním metanu kyslíkem nebo krakováním uhlovodíků.,

Berthelot byl schopen připravit acetylen z methylalkoholu, ethylalkoholu, ethylenu nebo etheru, když prošel některou z nich jako plyn nebo pára přes červenou horkou trubici. Berthelot také zjistil, že acetylen byl tvořen jiskřením elektřiny smíšenými kyanogenovými a vodíkovými plyny. Byl také schopen tvořit acetylen přímo kombinací čistého vodíku s uhlíkem pomocí elektrického výboje uhlíkového oblouku.,

Chemické vlastnosti

Struktura

uhlík-uhlík trojné vazby listy uhlíkové atomy se dvěma sp hybridní orbitaly pro sigma lepení, uvedení všech čtyř atomů ve stejné přímce, s CCH vazebné úhly 180°.

reakce

nad 400 °C(673 K) (což je pro uhlovodík poměrně nízké), začne pyrolýza acetylenu. Hlavními produkty jsou dimer vinylacetylen (C4H4) a benzen. Při teplotách nad 900 °C (1173 K) bude hlavním produktem saze.,

Pomocí acetylenu, Berthelot byl první, kdo se ukázat, že alifatické sloučeniny mohou tvořit aromatické sloučeniny, když se to zahřeje acetylenu ve skleněné trubici k výrobě benzenu s některými toluenu. Berthelot oxidoval acetylen za vzniku kyseliny octové a kyseliny šťavelové. Zjistil, že acetylen může být redukován na ethylen a Ethan.

polymerace acetylenu s katalyzátory Ziegler-Natta produkuje polyacetylenové fólie., Polyacetylene, řetězec molekuly uhlíku se střídáním jedno-a dvoulůžkových dluhopisy, byl první, organických polovodičů, aby se objevil; reakce s jódem vytváří mimořádně vodivý materiál.

Reppe chemie

Walter Reppe také zjistil, že acetylen může reagovat na vysoké tlaky s těžkými kovovými katalyzátory dát průmyslově významné chemikálie:

• Acetylen reaguje s alkoholy, kyanovodík, chlorovodík, nebo karboxylové kyseliny dát vinylové sloučeniny:

• S aldehydy dát ethynyl dioly.,

Toto je průmyslově používá k výrobě 1,4-butynediol z formaldehydu a acetylen:

HCCH + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH

• S oxidem uhelnatým dát kyseliny akrylové nebo akrylové estery, které mohou být použity k výrobě akrylové sklo.,

• Cyclicization dát benzenu a cyclooctatetraene:

Použití

Přibližně 80 procent z acetylenu vyrábí ročně ve Spojených Státech se používá v chemické syntéze. Zbývajících 20 procent se používá především pro autogenní svařování a řezání díky vysoké teplotě plamene; spalování acetylenu s kyslíkem produkuje plamen přes 3300 °C (6000 °F), uvolnění 11.8 kJ/g., Oxyacetylen je nejžhavější hořící palivový plyn. (Pouze tuhá paliva mohou produkovat vyšší teplotu chemického plamene.)

Acetylen se používá také v acetylen (‚karbid) lampy, které kdysi horníci (nesmí být zaměňována s Davy lampa), na vinobraní auta, a stále ještě někdy používají jeskyňáři. V této souvislosti je acetylen generován kapající vodou z horní komory lampy na pelety z karbidu vápníku (CaC2) ve spodní části lampy.,

V minulosti několik měst používá acetylen pro osvětlení, včetně Tata v Maďarsku, kde byl nainstalován na 24. července 1897, a North Petherton, Anglie v roce 1898.

v moderní době se acetylen někdy používá k karburaci (tj. kalení) oceli, když je objekt příliš velký, aby se vešel do pece.

acetylen byl navržen jako uhlíková surovina pro molekulární výrobu pomocí nanotechnologií. Vzhledem k tomu, že se nevyskytuje přirozeně, použití acetylenu by mohlo omezit samoreplikaci mimo kontrolu.

acetylen se používá k vypařování uhlíku v radiokarbonové datování., Uhlíkaté materiál v archeologických vzorek reagoval v malých specializovaných výzkumných pece s lithium-kov tvoří lithium karbidu (také známý jako lithium acetylide). Karbidu pak mohou nechat reagovat s vodou, jako obvykle, k vytvoření acetylenu mají být přiváděny do hmotnostního spektrometru vyřešit izotopový poměr uhlíku c14 k uhlíku 12.Očekává se, že použití acetylenu bude v budoucnu pokračovat v postupném zvyšování, jakmile budou vyvinuty nové aplikace., Jednou z nových aplikací je přeměna acetylenu na ethylen pro použití při výrobě různých polyethylenových plastů. V minulosti, malé množství acetylenu bylo generováno a plýtváno jako součást procesu krakování páry používaného k výrobě ethylenu. Nový katalyzátor vyvinutý společností Phillips Petroleum umožňuje většinu tohoto acetylenu převést na ethylen pro zvýšení výnosů za snížené celkové náklady.,

Bezpečnost a manipulaci

Komprese

Vzhledem k uhlíku-uhlíku trojné vazby, acetylenu je zásadně nestabilní, a bude rozkládat v exotermické reakci, pokud komprimované do značné míry. Acetylen může explodovat s extrémním násilím, pokud tlak plynu převyšuje o 100 kPa (≈14,5 psi) jako plyn, nebo když v kapalné nebo pevné formě, takže to je dodáván a uložen rozpuštěný v acetonu nebo dimethylformamidu (DMF), obsažené v kovovém válci s porézní náplní (Agamassan), což umožňuje bezpečný transport a použití.,

existují přísné předpisy týkající se přepravy nebezpečných plynových lahví po celém světě. Použití rozpuštěného acetylenu rychle klesá v důsledku příznivých bezplamenných svařovacích procesů.

toxické účinky

vdechování acetylenu může způsobit závratě, bolesti hlavy a nevolnost. To může také obsahovat toxické nečistoty: Stlačený Plyn Asociace Komoditní Specifikace pro acetylen má zavedený klasifikační systém pro identifikaci a kvantifikaci fosfin, arsine a obsahu sirovodíku v obchodních tříd acetylenu s cílem omezit působení těchto nečistot., Síra, fosfor a arsen jsou přenosy z syntézy složky koksu, nečistá forma uhlíku a různé, organické nečistoty by se dalo očekávat od tepelného krakování uhlovodíků zdroje.

zatímco nečistoty v acetylenu mohou být toxické a dokonce fatální, čistý acetylen má velmi nízkou toxicitu (nepočítaje „narkotické“ účinky). Až 80 procent, (v/v) acetylen byl podáván chirurgickým pacientům jako obecné anestetikum. Obchodní název pro acetylen byl “ narcylen.,“To bylo používáno značné množství experimentálně v Německu, v jejich chudé 1920, možná na několik tisíc pacientů. Lékařsky, acetylenu byla považována za téměř stejně bezpečná jako oxid dusný a s mírně vyšší účinnost, což umožňuje použití vyšší procento kyslíku ve směsi; to je o 50 procent účinnější. Použití acetylenových a kyslíkových směsí však bylo upuštěno po několika výbuchech plynu uvnitř plic pacientů., Očekává se, že energie těchto výbuchů překročí některou z hořlavých inhalačních anestetik kvůli nestabilitě trojné vazby (cyklopropan by byl téměř stejně špatný). Bylo navrženo, že k takové vnitřní explozi hrudníku nemohlo dojít u vzduchových směsí (bez čištěného kyslíku).

acetylen byl podle literatury často zneužíván způsobem podobným zneužívání oxidu dusného až po moderní dobu. Takové zneužívání může mít za následek smrt násilníka v důsledku toxicity z výše uvedených nečistot fosfin, arsine a sirovodík., Vzhledem k tomu, že plyn je nabitý (absorbován) do nádrží namočených acetonem přes pevnou matrici, vychází z plynu nějaký aceton, což dále přispívá k otravám. Řidič tohoto urážlivého chování je lépe pochopen s ohledem na anestetické vlastnosti acetylenu a návykové chování.

nečistoty v acetylenu jsou snadno detekovatelné zápachem. Čistý acetylen je bezbarvý plyn bez zápachu. Charakteristický česnekový zápach technického acetylenu je způsoben kontaminací nečistotami., Impurities which may be present include: divinyl sulfide, ammonia, oxygen, nitrogen, phosphine, arsine, methane, carbon dioxide, carbon monoxide, hydrogen sulfide, vinyl acetylene, divinyl acetylene, diacetylene, propadiene, hexadiene, butadienyl acetylene, and methyl acetylene.

Fire hazard

Mixtures with air containing between 3 percent and 82 percent acetylene are explosive on ignition. The minimum ignition temperature is 335 °C., Většina acetylen je chemická energie je to, co není obsaženo v uhlík-uhlík trojné vazby; to je, to je větší než tři uhlík-uhlík šíří ven, ale je zakázáno z nich, protože mezery mezi jeho kamarád uhlíku a všechny ostatní uhlíky rovněž chráněna na starosti.

Inkompatibility

• brom, chlor, měď, rtuť, stříbro.

Další významy

Někdy množné číslo „acetylenes“ může odkazovat na třídu organické chemické sloučeniny známé jako alkynů, které obsahují -C≡C – skupiny.,

přírodní výskyt

acetylen je středně běžná chemická látka ve vesmíru, často spojená s atmosférou plynných obrů. Jeden zvědavý objev acetylenu je na Enceladu, malém měsíci Saturnu. Předpokládá se, že přírodní acetylen vzniká buď z katalytického rozkladu uhlovodíků s dlouhým řetězcem, nebo při teplotách ≥ 1 770 Kelvinů. Vzhledem k tomu, že na tak malém, vzdáleném těle je velmi nepravděpodobné, že by tento objev mohl naznačovat katalytické reakce v měsíci, což z něj činí slibné místo pro hledání prebiotické chemie.,

Viz také

• Alkyne
• Uhlovodíků

Poznámky

všechny odkazy načteny 3. listopadu 2019.,

• Acetylen, Principy Jeho výroby a Použití, k dispozici zdarma prostřednictvím Projektu Gutenberg
• Bezpečnost a Zdraví při práci Normy: Acetylen OSHA, Spojené Státy Ministerstvo Práce.