Bifenyl (Čeština)

Bifenyl Chemické Vlastnosti,Použití,Výroby

popis

Bifenyl se také nazývá fenyl benzenu, je tvořen dvěma připojen fenylové sloučeniny, je bílý nebo bezbarvý až světle žlutý krystal deska, průmyslových výrobků je lehce žlutá s zvláštní vůně. Teplota tání je 69,2 ℃, teplota varu je 69,2 ℃. Nerozpustný ve vodě, ale rozpustný v organických rozpouštědlech. Běžně se používá pro organickou syntézu prekurzoru, je jednou z klíčových složek organického vysokoteplotního topného média., Jeho deriváty zahrnují benzidin,difenylether, osm brom difenylether, polychlorované bifenyly atd.

Přírodní bifenyl existuje v černouhelného dehtu, ropy a zemního plynu, hmotnostní zlomek je 0.20% 0.20% v černouhelného dehtu, současné způsoby přípravy této látky patří kamenouhelný dehet extrakce a chemické syntézy.
chemická vazba ve středu bifenyly se mohou volně otáčet, ale pokud tam byly objemné skupiny ve čtyřech orthos, omezuje rotaci a by produkovat odpor izomer. Tento typ sloučenin (jako je BINAP) může být použit jako chirální ligandy., substituovaný bifenyl Suzukiho reakcí a ullmannovými spojovacími reakcemi.
bifenyl je druh důležitých organických surovin, široce používaných v medicíně, pesticidech, barvivech, materiálech z tekutých krystalů atd. Lze použít při syntéze změkčovadla, konzervačních látek, lze také použít k výrobě paliva, strojírenského plastu a vysokoenergetického paliva.

chemické vlastnosti

bifenyl je bílý nebo mírně žlutý šupinatý krystal, má jedinečnou vůni. Nerozpustný ve vodě, kyselině a alkáliích, rozpustný v alkoholu, etheru, benzenu a dalších organických rozpouštědlech.,

reakce

bifenyl je neutrální molekula a poměrně nereaktivní kvůli nedostatku funkční skupiny. Bifenyl se však podílí na mnoha reakcích, které jsou typické pro benzen, například substituční reakce při léčbě halogeny v přítomnosti kyseliny Lewisové., Také je nutné převést bifenylů do strukturální analogy obsahující aktivní skupiny v pořadí pro to, aby bylo možné použít pro syntetické meziprodukt pro výrobu řady dalších organických sloučenin, jako jsou emulgátory, optické zjasňovače, přípravky na ochranu rostlin, plasty a léčiva (Johansson a Olsen, 2008). Pro tento, je důležité zvážit, o,p-řízení a/nebo mdirecting účinek, zejména při střídání na konkrétní pozici, je žádoucí, tj. mono -, di-, tri – nebo tetra – substituce., Je možné acetylate karboxylovou část, také různé další derivát bifenylu syntézy jsou možné provedením oživením, halogenation, sulphonation, alkylace, hydroxylace, kovových komplexů atd.

Použití

Bifenyl používá se v organických syntézách, přenos tepla tekutiny, k apretování, konzervační látky, jako meziprodukt pro polychlorované bifenyly, a jako fungistat v balení citrusových plodů.
bifenyl s vysokou tepelnou stabilitou a nízkým tlakem par, dlouho často samostatně nebo s difenyletherem a směs se používá jako topné médium., Součástí bifenyly a terfenyly (včetně Bifenyl 13%, terfenyl 61%) může účinně absorbovat záření, může být použita jako topné médium pro jaderné elektrárny. A tři terfenyl() je vedlejším produktem benzenu, pyrolýzního vyrábět Bifenyl, podle různých reakčních podmínek, podíl reakční produkt bifenyly a terfenyly v určitém rozmezí měnit, obecně, Bifenyl: terfenyl=78:1., Bifenyl se používá jako nosič, a jeho deriváty ethyl bifenyl, diethyl-bifenyl a triethyl-bifenyl senior může být použit jako rozpouštědla, používá se v citlivé na tlak barvivo, rozpouštědlo karbonového papíru.

výrobní metoda

bifenyl se přirozeně vyskytuje v uhelném dehtu, ropě a zemním plynu a může být z těchto zdrojů izolován destilací. To může být také syntetizován synteticky pomocí Grignardova činidla jako phenylmagnesium bromid a reaguje to s brombenzenem, reaguje fluorobenzene s fenyl lithium nebo reakci benzyne s fenyl lithium takto.
Ullmann et al., (1904), zjistil, že zahřívání jodobenzenu katalyzátorem práškového mědi vede k tvorbě bifenylu s vysokou čistotou. Mezitím, tato reakce se stala učebnice případě, a to je široce používán v syntetické chemii díky své univerzálnosti ve svazu nahrazen phenyls až po komplexní deriváty bifenylu.
syntéza bifenyl z iodobenzene na měď v podstatě se skládá ze tří kroků: disociace iodobenzene (C6H5I) fenyl (C6H5) a jód, šíření fenyl najít další fenyl jako reakce partnera, a to sdružení tvoří bifenylu (C12H10)., Disociace jodobenzenu tepelnou aktivací probíhá na 180 K a bifenyl je vytvořen na 210 K pro vícevrstvé (Weiss et al., 1998) a 300 K pro submonovrstvý jodobenzen Na Cu(III).

toxicita

ADI 0~0, 05 mg/kg (za určitých podmínek 0, 05~0, 25 mg/kg FAO/WHO, 2001).
LD50 3,28~5,04 g / kg (myši, ústy).

Omezené použití

FAO/WHO, Spojené Státy a Kanada předpisy, jeho zbytkové ≤110 mg/kg nebo méně; Japonsko, Francie, Německo, Nizozemsko, pravidla ≤70 mg/kg nebo méně.,

popis

bifenyl, nazývaný také difenyl, se skládá ze dvou benzenových kroužků spojených jednou vazbou. Existuje jako bezbarvé až nažloutlé krystaly, má výrazný zápach a přirozeně se vyskytuje v oleji, zemním plynu a uhelném dehtu.

chemické vlastnosti

1,1 ‚ – bifenyl je čirá bezbarvá kapalina s příjemným zápachem a stabilní organickou sloučeninou. Je hořlavý při vysokých teplotách, produkuje oxid uhličitý a vodu, když je spalování dokončeno. Částečné spalování produkuje oxid uhelnatý, kouř, saze a uhlovodíky s nízkou molekulovou hmotností., Používá se značně při výrobě teplonosných FL UID, například jako meziprodukt pro polychlorované bifenyly a nosiče barviv pro barvení textilií. Používá se také jako retardér formy v obalech citrusových plodů, při tvorbě plastů, optických zjasňovačů a hydraulických kapalin.

fyzikální vlastnosti

bílé váhy s příjemným, ale zvláštním zápachem. Prahová koncentrace zápachu je 0,83 ppb (citováno, Amoore a Hautala, 1983).,

Výskyt

Uvádí nalézt v černouhelného dehtu, borůvky, mrkev, hrách, brambory, paprika, rum, kakao, rajče, káva, roastedpeanuts, olivy (Olea europae), pohanka a tamarind (Tamarindus indica L).

Použití

Bifenyl se používá jako antifungální činidlo, aby se zachovala citrusové ovoce, citrusové obaly na zpomalení růstu plísní, v oblasti přenosu tepla, tekutin, k apretování textilií a kopírovací papír, jako rozpouštědla ve farmaceutické výrobě, v optické zjasňovače, a jako meziprodukt pro výrobu širokou škálu organických sloučenin.,

použití

bifenyl se používá k prevenci napadení houbami na uložených citrusových plodech. Je impregnován do ovocných zábalů.

používá

jako prostředek pro přenos tepla; fungistat pro pomeranče (aplikovaný na vnitřek přepravního kontejneru nebo obalů); v organických syntézách.

definice

ChEBI: benzenoidní aromatická sloučenina, která se skládá ze dvou benzenových kroužků spojených jedinou kovalentní vazbou. Bifenyl se přirozeně vyskytuje v uhelném dehtu, ropě a zemním plynu. Dříve se používal jako fungicid pro citrusové plodiny.,

definice

organická sloučenina, která má strukturuve kterém jsou dvě fenylové skupiny spojeny vazbou aC-C.

Příprava

tepelnou dehydrogenací benzenu.

Aroma prahové hodnoty

Detekce: 0.5 ppb

Syntéza Odkaz(y)

Journal of American Chemical Society, 83, str. 1251, 1961 DOI: 10.1021/ja01466a056
Čtyřstěn Dopisy, 25, str. 391, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)99891-5

Popis

jasný, bezbarvá kapalina s příjemnou vůní. Bod vzplanutí 180 ° F. nerozpustný ve vodě. Páry jsou těžší než vzduch., Používá se k výrobě jiných chemikálií a jako fungicid.

Air & vodní reakce

nerozpustné ve vodě.

profil reaktivity

bifenyl je nekompatibilní s oxidačními činidly.

Zdraví

Expozice na 1,1′-bifenyl způsobit akutní účinky s příznaky, které zahrnují, ale nejsou omezeny na, polyurie, zrychlené dýchání, slzení, anorexie, ztráta hmotnosti, svalová slabost, kóma, steatóza jater degenerace buněk, a těžkého nefrotického léze., Vystavení bifenylovým výparům na krátkou dobu způsobuje nevolnost, zvracení, podráždění očí a dýchacích cest a bronchitidu. Dýchání malých množství 1,1 ‚ – bifenylu po dlouhou dobu způsobuje poškození jater a nervového systému exponovaných pracovníků. Dýchání mlhy, páry, nebo výpary mohou dráždit nos, hrdlo, a plíce. V závislosti na koncentraci a trvání expozice, příznaky zahrnují, ale nejsou omezeny na, bolest v krku, kašel, namáhavé dýchání, kýchání, pocit pálení, a účinky deprese CNS., Příznaky mohou zahrnovat bolest hlavy, excitace, euforie, závratě, poruchy koordinace, ospalost, točení hlavy, rozmazané vidění, únava, třes, křeče, ztráta vědomí, kóma, zástava dechu a smrt, v závislosti na koncentraci a trvání expozice

Nebezpečí Požáru

Hořlavý. Vydává toxické výpary za požárních podmínek.

bezpečnostní profil

jed intravenózní cestou.Mírně toxické požitím. Silný dráždivýinhalace u lidí., Lidské systémové účinkyinhalace velmi malých množství: ochablá paralýza, nevolnostnebo zvracení a další nespecifikované gastrointestinální účinky.Que

potenciální expozice

bifenyl je fungicid (pesticid). Používá se také jako prostředek pro přenos tepla, nosič barviva a jako anintermediát v organické syntéze.

Zdroj

Přítomný v uhelném dehtu, v koncentraci 2,72 mg/g (Lao et al., 1975). Detekován v woodpreservingcreosotes v koncentraci 2,1 wt % (Nestler, 1974). Typická koncentracebifenyl v těžkém pyrolýzním oleji je 2,3 wt % (Chevron Phillips, Květen 2003).,

Environmental Fate

Biological. Reported biodegradation products include 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybi phenyl, 2,3-dihydroxybiphenyl, 2-hydroxy-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoate, 2-hydroxy-3-phenyl-6-oxohexa-2,4-dienoate, 2-oxopenta-4-enoate, phenylpyruvic acid (Verschueren,1983), 2-hydroxybiphenyl, 4-hydroxybiphenyl and 4,4′-hydroxybiphenyl (Smith andRosazza, 1974). Under aerobic conditions, Beijerinckia sp. degraded biphenyl to cis-2,3-dihydro-2,3-dihydroxybiphenyl. In addition, Oscillatoria sp., a Pseudomonas putidadegraded bifenyl na 4-hydroxybifenyl a kyselinu benzoovou (Kobayashi andRittman, 1982). Mikrob Candida lipolytica degradován bifenyl do followingproducts: 2-, 3 – a 4-hydroxybiphenyl, 4,4′-dihydroxybiphenyl a 3-metoxy-4-oplatku ybiphenyl (Cerniglia a Vrána, 1981). S výjimkou 3-methoxy-4-hydroxybiphe nyl byly tyto produkty také identifikovány jako metabolity Cunninghanella elegans (Dodgeet al., 1979). V aktivovaném kalu se 15,2% mineralizuje na oxid uhličitý po 5 dnech (Freitaget al ., 1985).
Fotolytika. Výtěžnost oxidu uhličitého 9.,5% bylo dosaženo, když byl bifenyl adsorbován onsilica gel ozářen světlem (λ >290 nm) po dobu 17 hodin. Ozařování bifenyl (λ >300 nm), v přítomnosti dusíku uhelnatý vedlo k vytvoření
Chemické/Fyzikální. Vodná chlorace bifenylu při 40°C v rozmezí pH OD6.2 do 9.0 poskytla o-chlorbifenyl a m-chlorbifenyl (Snider a Alley, 1979). V anacidic vodném roztoku (pH 4,5), obsahující bromid ionty a chlorinatin
Bifenyl nebude rozpouštějí, protože to nemá hydrolyzable funkční skupiny.,

metabolická dráha

bifenyl je stabilní sloučenina. Má omezené použití jako fungistataplikované na citrusový obalový materiál. To vyvolalo studie o itstoxicitě a metabolismu u savců a studiích reziduí v uloženém ovoci.Byly zveřejněny pouze omezené informace o jeho osudu v oblasti životního prostředí.

ukládání

1,1′-Bifenyl by měly být uloženy v těsně uzavřených nádobách v chladném, suchém, izolované, a řádně větraném prostoru, mimo dosah tepla, zdrojů vznícení, incompatibles, a kontakt s silné oxidační činidlo.

doprava

UN2811 toxické pevné látky, organic, n. o. s.,, HazardClass: 6.1; etikety: 6.1-jedovaté materiály, Technicalname požadováno.

Metody Čištění

Krystalizovat bifenyl z EtOH, MeOH, MeOH vodná, pet etheru (b 40-60o) nebo kyselina octová. Zbavte ho polárních nečistot průchodem kolony oxidu hlinitého v * benzenu a následným odpařením. Zbytek byl vyčištěn destilací ve vakuu a rafinací zóny. Léčba maleickým anhydridem odstraňuje nečistoty podobné antracenu. Byl rekrystalizován z EtOH následovaný opakovanou vakuovou sublimací a průchodem zónovou rafinérií.,

degradace

bifenyl nepodléhá hydrolýze.

Inkompatibility

mlha může tvořit výbušnou směs withair. Nekompatibilní s oxidačními činidly (chlorečnany, dusičnany, peroxidy,manganistany, chloristany, chlor, brom, fluor atd.); kontakt může způsobit požáry nebo výbuchy. Uchovávejte mimo alkalické materiály, silné báze,silné kyseliny, oxoacidy, epoxidy.

Likvidace Odpadů

Rozpustit nebo smíchejte materialwith hořlavým rozpouštědlem a spalte v chemické incineratorequipped s přídavným spalováním a pračka. Musí být dodrženy všechny federální, státní a místní environmentální předpisy.,

bezpečnostní opatření

pracovníci z povolání by měli být při používání a chemickém řízení opatrní, protože Fi nely rozptýlené částice 1,1 ‚ – bifenylu tvoří výbušné směsi ve vzduchu

Share

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *