Bifenyl Chemické Vlastnosti,Použití,Výroby
popis
Bifenyl se také nazývá fenyl benzenu, je tvořen dvěma připojen fenylové sloučeniny, je bílý nebo bezbarvý až světle žlutý krystal deska, průmyslových výrobků je lehce žlutá s zvláštní vůně. Teplota tání je 69,2 ℃, teplota varu je 69,2 ℃. Nerozpustný ve vodě, ale rozpustný v organických rozpouštědlech. Běžně se používá pro organickou syntézu prekurzoru, je jednou z klíčových složek organického vysokoteplotního topného média., Jeho deriváty zahrnují benzidin,difenylether, osm brom difenylether, polychlorované bifenyly atd.
Přírodní bifenyl existuje v černouhelného dehtu, ropy a zemního plynu, hmotnostní zlomek je 0.20% 0.20% v černouhelného dehtu, současné způsoby přípravy této látky patří kamenouhelný dehet extrakce a chemické syntézy.
chemická vazba ve středu bifenyly se mohou volně otáčet, ale pokud tam byly objemné skupiny ve čtyřech orthos, omezuje rotaci a by produkovat odpor izomer. Tento typ sloučenin (jako je BINAP) může být použit jako chirální ligandy., substituovaný bifenyl Suzukiho reakcí a ullmannovými spojovacími reakcemi.
bifenyl je druh důležitých organických surovin, široce používaných v medicíně, pesticidech, barvivech, materiálech z tekutých krystalů atd. Lze použít při syntéze změkčovadla, konzervačních látek, lze také použít k výrobě paliva, strojírenského plastu a vysokoenergetického paliva.
chemické vlastnosti
bifenyl je bílý nebo mírně žlutý šupinatý krystal, má jedinečnou vůni. Nerozpustný ve vodě, kyselině a alkáliích, rozpustný v alkoholu, etheru, benzenu a dalších organických rozpouštědlech.,
reakce
bifenyl je neutrální molekula a poměrně nereaktivní kvůli nedostatku funkční skupiny. Bifenyl se však podílí na mnoha reakcích, které jsou typické pro benzen, například substituční reakce při léčbě halogeny v přítomnosti kyseliny Lewisové., Také je nutné převést bifenylů do strukturální analogy obsahující aktivní skupiny v pořadí pro to, aby bylo možné použít pro syntetické meziprodukt pro výrobu řady dalších organických sloučenin, jako jsou emulgátory, optické zjasňovače, přípravky na ochranu rostlin, plasty a léčiva (Johansson a Olsen, 2008). Pro tento, je důležité zvážit, o,p-řízení a/nebo mdirecting účinek, zejména při střídání na konkrétní pozici, je žádoucí, tj. mono -, di-, tri – nebo tetra – substituce., Je možné acetylate karboxylovou část, také různé další derivát bifenylu syntézy jsou možné provedením oživením, halogenation, sulphonation, alkylace, hydroxylace, kovových komplexů atd.
Použití
Bifenyl používá se v organických syntézách, přenos tepla tekutiny, k apretování, konzervační látky, jako meziprodukt pro polychlorované bifenyly, a jako fungistat v balení citrusových plodů.
bifenyl s vysokou tepelnou stabilitou a nízkým tlakem par, dlouho často samostatně nebo s difenyletherem a směs se používá jako topné médium., Součástí bifenyly a terfenyly (včetně Bifenyl 13%, terfenyl 61%) může účinně absorbovat záření, může být použita jako topné médium pro jaderné elektrárny. A tři terfenyl() je vedlejším produktem benzenu, pyrolýzního vyrábět Bifenyl, podle různých reakčních podmínek, podíl reakční produkt bifenyly a terfenyly v určitém rozmezí měnit, obecně, Bifenyl: terfenyl=78:1., Bifenyl se používá jako nosič, a jeho deriváty ethyl bifenyl, diethyl-bifenyl a triethyl-bifenyl senior může být použit jako rozpouštědla, používá se v citlivé na tlak barvivo, rozpouštědlo karbonového papíru.
výrobní metoda
bifenyl se přirozeně vyskytuje v uhelném dehtu, ropě a zemním plynu a může být z těchto zdrojů izolován destilací. To může být také syntetizován synteticky pomocí Grignardova činidla jako phenylmagnesium bromid a reaguje to s brombenzenem, reaguje fluorobenzene s fenyl lithium nebo reakci benzyne s fenyl lithium takto.
Ullmann et al., (1904), zjistil, že zahřívání jodobenzenu katalyzátorem práškového mědi vede k tvorbě bifenylu s vysokou čistotou. Mezitím, tato reakce se stala učebnice případě, a to je široce používán v syntetické chemii díky své univerzálnosti ve svazu nahrazen phenyls až po komplexní deriváty bifenylu.
syntéza bifenyl z iodobenzene na měď v podstatě se skládá ze tří kroků: disociace iodobenzene (C6H5I) fenyl (C6H5) a jód, šíření fenyl najít další fenyl jako reakce partnera, a to sdružení tvoří bifenylu (C12H10)., Disociace jodobenzenu tepelnou aktivací probíhá na 180 K a bifenyl je vytvořen na 210 K pro vícevrstvé (Weiss et al., 1998) a 300 K pro submonovrstvý jodobenzen Na Cu(III).
toxicita
ADI 0~0, 05 mg/kg (za určitých podmínek 0, 05~0, 25 mg/kg FAO/WHO, 2001).
LD50 3,28~5,04 g / kg (myši, ústy).
Omezené použití
FAO/WHO, Spojené Státy a Kanada předpisy, jeho zbytkové ≤110 mg/kg nebo méně; Japonsko, Francie, Německo, Nizozemsko, pravidla ≤70 mg/kg nebo méně.,
popis
bifenyl, nazývaný také difenyl, se skládá ze dvou benzenových kroužků spojených jednou vazbou. Existuje jako bezbarvé až nažloutlé krystaly, má výrazný zápach a přirozeně se vyskytuje v oleji, zemním plynu a uhelném dehtu.
chemické vlastnosti
1,1 ‚ – bifenyl je čirá bezbarvá kapalina s příjemným zápachem a stabilní organickou sloučeninou. Je hořlavý při vysokých teplotách, produkuje oxid uhličitý a vodu, když je spalování dokončeno. Částečné spalování produkuje oxid uhelnatý, kouř, saze a uhlovodíky s nízkou molekulovou hmotností., Používá se značně při výrobě teplonosných FL UID, například jako meziprodukt pro polychlorované bifenyly a nosiče barviv pro barvení textilií. Používá se také jako retardér formy v obalech citrusových plodů, při tvorbě plastů, optických zjasňovačů a hydraulických kapalin.
fyzikální vlastnosti
bílé váhy s příjemným, ale zvláštním zápachem. Prahová koncentrace zápachu je 0,83 ppb (citováno, Amoore a Hautala, 1983).,
Výskyt
Uvádí nalézt v černouhelného dehtu, borůvky, mrkev, hrách, brambory, paprika, rum, kakao, rajče, káva, roastedpeanuts, olivy (Olea europae), pohanka a tamarind (Tamarindus indica L).
Použití
Bifenyl se používá jako antifungální činidlo, aby se zachovala citrusové ovoce, citrusové obaly na zpomalení růstu plísní, v oblasti přenosu tepla, tekutin, k apretování textilií a kopírovací papír, jako rozpouštědla ve farmaceutické výrobě, v optické zjasňovače, a jako meziprodukt pro výrobu širokou škálu organických sloučenin.,
použití
bifenyl se používá k prevenci napadení houbami na uložených citrusových plodech. Je impregnován do ovocných zábalů.
používá
jako prostředek pro přenos tepla; fungistat pro pomeranče (aplikovaný na vnitřek přepravního kontejneru nebo obalů); v organických syntézách.
definice
ChEBI: benzenoidní aromatická sloučenina, která se skládá ze dvou benzenových kroužků spojených jedinou kovalentní vazbou. Bifenyl se přirozeně vyskytuje v uhelném dehtu, ropě a zemním plynu. Dříve se používal jako fungicid pro citrusové plodiny.,
definice
organická sloučenina, která má strukturuve kterém jsou dvě fenylové skupiny spojeny vazbou aC-C.
Příprava
tepelnou dehydrogenací benzenu.
Aroma prahové hodnoty
Detekce: 0.5 ppb
Syntéza Odkaz(y)
Journal of American Chemical Society, 83, str. 1251, 1961 DOI: 10.1021/ja01466a056
Čtyřstěn Dopisy, 25, str. 391, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)99891-5
Popis
jasný, bezbarvá kapalina s příjemnou vůní. Bod vzplanutí 180 ° F. nerozpustný ve vodě. Páry jsou těžší než vzduch., Používá se k výrobě jiných chemikálií a jako fungicid.
Air & vodní reakce
nerozpustné ve vodě.
profil reaktivity
bifenyl je nekompatibilní s oxidačními činidly.
Zdraví
Expozice na 1,1′-bifenyl způsobit akutní účinky s příznaky, které zahrnují, ale nejsou omezeny na, polyurie, zrychlené dýchání, slzení, anorexie, ztráta hmotnosti, svalová slabost, kóma, steatóza jater degenerace buněk, a těžkého nefrotického léze., Vystavení bifenylovým výparům na krátkou dobu způsobuje nevolnost, zvracení, podráždění očí a dýchacích cest a bronchitidu. Dýchání malých množství 1,1 ‚ – bifenylu po dlouhou dobu způsobuje poškození jater a nervového systému exponovaných pracovníků. Dýchání mlhy, páry, nebo výpary mohou dráždit nos, hrdlo, a plíce. V závislosti na koncentraci a trvání expozice, příznaky zahrnují, ale nejsou omezeny na, bolest v krku, kašel, namáhavé dýchání, kýchání, pocit pálení, a účinky deprese CNS., Příznaky mohou zahrnovat bolest hlavy, excitace, euforie, závratě, poruchy koordinace, ospalost, točení hlavy, rozmazané vidění, únava, třes, křeče, ztráta vědomí, kóma, zástava dechu a smrt, v závislosti na koncentraci a trvání expozice
Nebezpečí Požáru
Hořlavý. Vydává toxické výpary za požárních podmínek.
bezpečnostní profil
jed intravenózní cestou.Mírně toxické požitím. Silný dráždivýinhalace u lidí., Lidské systémové účinkyinhalace velmi malých množství: ochablá paralýza, nevolnostnebo zvracení a další nespecifikované gastrointestinální účinky.Que
potenciální expozice
bifenyl je fungicid (pesticid). Používá se také jako prostředek pro přenos tepla, nosič barviva a jako anintermediát v organické syntéze.
Zdroj
Přítomný v uhelném dehtu, v koncentraci 2,72 mg/g (Lao et al., 1975). Detekován v woodpreservingcreosotes v koncentraci 2,1 wt % (Nestler, 1974). Typická koncentracebifenyl v těžkém pyrolýzním oleji je 2,3 wt % (Chevron Phillips, Květen 2003).,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybi phenyl, 2,3-dihydroxybiphenyl, 2-hydroxy-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoate, 2-hydroxy-3-phenyl-6-oxohexa-2,4-dienoate, 2-oxopenta-4-enoate, phenylpyruvic acid (Verschueren,1983), 2-hydroxybiphenyl, 4-hydroxybiphenyl and 4,4′-hydroxybiphenyl (Smith andRosazza, 1974). Under aerobic conditions, Beijerinckia sp. degraded biphenyl to cis-2,3-dihydro-2,3-dihydroxybiphenyl. In addition, Oscillatoria sp., a Pseudomonas putidadegraded bifenyl na 4-hydroxybifenyl a kyselinu benzoovou (Kobayashi andRittman, 1982). Mikrob Candida lipolytica degradován bifenyl do followingproducts: 2-, 3 – a 4-hydroxybiphenyl, 4,4′-dihydroxybiphenyl a 3-metoxy-4-oplatku ybiphenyl (Cerniglia a Vrána, 1981). S výjimkou 3-methoxy-4-hydroxybiphe nyl byly tyto produkty také identifikovány jako metabolity Cunninghanella elegans (Dodgeet al., 1979). V aktivovaném kalu se 15,2% mineralizuje na oxid uhličitý po 5 dnech (Freitaget al ., 1985).
Fotolytika. Výtěžnost oxidu uhličitého 9.,5% bylo dosaženo, když byl bifenyl adsorbován onsilica gel ozářen světlem (λ >290 nm) po dobu 17 hodin. Ozařování bifenyl (λ >300 nm), v přítomnosti dusíku uhelnatý vedlo k vytvoření
Chemické/Fyzikální. Vodná chlorace bifenylu při 40°C v rozmezí pH OD6.2 do 9.0 poskytla o-chlorbifenyl a m-chlorbifenyl (Snider a Alley, 1979). V anacidic vodném roztoku (pH 4,5), obsahující bromid ionty a chlorinatin
Bifenyl nebude rozpouštějí, protože to nemá hydrolyzable funkční skupiny.,
metabolická dráha
bifenyl je stabilní sloučenina. Má omezené použití jako fungistataplikované na citrusový obalový materiál. To vyvolalo studie o itstoxicitě a metabolismu u savců a studiích reziduí v uloženém ovoci.Byly zveřejněny pouze omezené informace o jeho osudu v oblasti životního prostředí.
ukládání
1,1′-Bifenyl by měly být uloženy v těsně uzavřených nádobách v chladném, suchém, izolované, a řádně větraném prostoru, mimo dosah tepla, zdrojů vznícení, incompatibles, a kontakt s silné oxidační činidlo.
doprava
UN2811 toxické pevné látky, organic, n. o. s.,, HazardClass: 6.1; etikety: 6.1-jedovaté materiály, Technicalname požadováno.
Metody Čištění
Krystalizovat bifenyl z EtOH, MeOH, MeOH vodná, pet etheru (b 40-60o) nebo kyselina octová. Zbavte ho polárních nečistot průchodem kolony oxidu hlinitého v * benzenu a následným odpařením. Zbytek byl vyčištěn destilací ve vakuu a rafinací zóny. Léčba maleickým anhydridem odstraňuje nečistoty podobné antracenu. Byl rekrystalizován z EtOH následovaný opakovanou vakuovou sublimací a průchodem zónovou rafinérií.,
degradace
bifenyl nepodléhá hydrolýze.
Inkompatibility
mlha může tvořit výbušnou směs withair. Nekompatibilní s oxidačními činidly (chlorečnany, dusičnany, peroxidy,manganistany, chloristany, chlor, brom, fluor atd.); kontakt může způsobit požáry nebo výbuchy. Uchovávejte mimo alkalické materiály, silné báze,silné kyseliny, oxoacidy, epoxidy.
Likvidace Odpadů
Rozpustit nebo smíchejte materialwith hořlavým rozpouštědlem a spalte v chemické incineratorequipped s přídavným spalováním a pračka. Musí být dodrženy všechny federální, státní a místní environmentální předpisy.,
bezpečnostní opatření
pracovníci z povolání by měli být při používání a chemickém řízení opatrní, protože Fi nely rozptýlené částice 1,1 ‚ – bifenylu tvoří výbušné směsi ve vzduchu