Cyclohexene Chemické Vlastnosti,Použití,Výroby
Chemické Vlastnosti
Cyclohexene (C6H10, CAS registry Č. 110-83-8) je také nazýván tetrahydrobenzene, což je bezbarvá hořlavá kapalina. Je nerozpustný ve vodě. Inhalace vysokých koncentrací může mít narkotický účinek. Cyklohexen je vysoce hořlavý, takže by se měl držet mimo dosah tepla a otevřeného plamene. Při skladování může vytvářet peroxidy, takže by měly být skladovány v nepřítomnosti vzduchu. Může způsobit toxické účinky při vdechnutí nebo vstřebání kůží., Vdechnutí nebo kontakt s materiálem může dráždit nebo spálit kůži a oči. Oheň vytvoří dráždivé, žíravé a/nebo toxické plyny.
Cykloolefin
Cyklohexen je cyklický olefin a je bezbarvá, hořlavá kapalina se zvláštním štiplavým zápachem při pokojové teplotě. Dlouhodobé umístění ve vzduchu může být oxidováno do peroxidu vzduchem. Přirozeně se vyskytuje v uhelném dehtu, rozpustný v acetonu, tetrachlormethan, benzen, ether, hexan, ethanolu a jiných organických rozpouštědlech, mohou tvořit binární azeotropní s nižší alkoholy, kyselina octová, atd., Cyklohexen má obecnou povahu olefinu, rychle se rozkládá za přítomnosti uranových solí pod slunečním zářením nebo ultrafialovým zářením, je konstantní, protože se zahřívá v uzavřené trubici při 200 ℃ po dlouhou dobu, tvoří benzen a naftalen při 400~500 ℃.
získává se dehydratací cyklohexanolu při vysoké teplotě za přítomnosti kyselého katalyzátoru v průmyslu. Získává se sulfátovanou dehydratací cyklohexanolu v laboratoři.
Obrázek 1 je chemická reakce, rovnice sulfatovaný dehydrataci cyklohexanol získat cyclohexene.,
Cyclohexene je důležité chemické suroviny, používané pro výrobu adipová kyselina, adipová aldehyd, kyselina maleinová, kyselina Cyklohexan, cyklohexan aldehyd, kyselina maleinová, cyklohexyl karboxylové kyseliny, cyclohexanecarboaldehyde v průmyslu. Používá se také jako extrakční činidlo, stabilizátor s benzínem s vysokým oktanovým číslem. Inhalace může způsobit mírnou otravu.
Zde jsou některé z těchto důležitých sloučenin připravených cyclohexene, (1)chlorované cyklohexan je vyroben, užitečné, jako farmaceutické výrobky, rozpouštědla a gumové přísady., (2) cyklohexanon je vyroben z cyklohexenu, může být použit jako meziprodukty surovin medicíny, pesticidů, parfémů a barviv jako modifikátory polymerů. (3) cyklohexyl acetát se vyrábí, používá se jako plastové rozpouštědlo. (4) cyklohexanon fenol je vyroben, může být použit jako surovinová medicína a pesticidy. (5) aminocyklohexanol je vyroben, může být použit jako povrchově aktivní látky a emulgátory. (6) při přípravě koření lze produkt použít také přímo jako organické meziprodukty, rozpouštědla a přísady. Může být použit při přípravě butadienu v laboratoři.,
výše uvedené informace byly upraveny a shromážděny Yan Yanyong z Chemicalbook.
Příprava
Cyclohexene může být syntetizován v několika způsoby, jako je dehydrogenací cyklohexanu, dehydratace cyklohexanol, dehydrohalogenation halogenovaných cyklohexan, Bříza snížení nebo částečné hydrogenace benzenu. Ve srovnání s jinými metodami，technologie částečné hydrogenace benzenu na cyklohexen má výhodu bezpečnosti, vysoké atomové ekonomiky, šetrné k životnímu prostředí. Částečná hydrogenace benzenu na cyklohexen je známa již více než 100 let.,
chemické vlastnosti
bezbarvá hořlavá kapalina. Nerozpustný ve vodě, rozpustný v etheru.
selektivní oxidace
Cyklohexen může intenzivně reagovat se silnými oxidačními činidly., I když jednoduché v jeho chemické struktury, existují dva možné oxidační míst v cyclohexene, a obvykle oxidační reakce obecně vedou ke směsi produktů různých oxidačních stavů a funkčních skupin: oxidace na C=C vazby (web), může vést k 7-oxabicycloheptane, trans/cis-cyklohexan-1,2-diol, nebo adipová kyselina; oxidace na allylic C-H pozice (místo b) může produkovat cyklohex-2-en-1-ol nebo cyklohex-2-en-1-one., Tyto produkty jsou užitečné průmyslové meziprodukty, které byly široce používány v organické syntéze, léčivé chemii, chemii pesticidů, vědě o materiálech atd. Proto kontrolovatelné oxidační reakce pro cyclohexene, které mohou selektivně dovolit cílené produkty jsou synteticky důležité pro aplikace v obou akademie a průmyslu, čímž se stává cílem syntetické a katalytické chemiků v oblasti.
Používá se při organické syntéze
- , používá se také jako rozpouštědlo.,
- Cyclohexene se používá jako organické syntetické suroviny, jako jsou syntetické suroviny pro lysin, cyklohexanon, fenol, polycycloolefin pryskyřice, chlorovaná cyklohexan, gumové přísady, cyklohexanol, atd. Používá se také jako katalyzátor rozpouštědla a ropné extrakční činidlo, vysoký oktanový benzínový stabilizátor.
- Cyklohexen se používá k přípravě kyseliny adipové, kyseliny maleové, kyseliny hexahydro benzoové a acetaldehydu, přípravy butadienu v laboratoři. Používá se jako vysokooktanový stabilizátor benzínu.,
výrobní metoda
cyklohexanol se zahřívá za vzniku cyklohexenu v přítomnosti katalyzátoru kyseliny sírové, destilovaného za účelem získání surových produktů. Prát s jemným nasycený roztok soli, pak síran sodný roztok se používá k neutralizaci stopy kyseliny, potom se promyje vodou, vrstvené, sušení, filtrace, destilace, sbírání 82-85 ℃, destilát produktů získat cyclohexene.
vlastnosti nebezpečí hořlavosti
v případě požáru, vysoké teploty, oxidantu je hořlavý, hoření vytváří dráždivý kouř.,
skladovací vlastnosti
Nízkoteplotní sušení, skladované odděleně od oxidantů a kyselin. Není dlouhé skladování, aby se zabránilo polymeraci.
chemické vlastnosti
Cyklohexen je bezbarvá kapalina (cyklicken) se sladkým zápachem.
fyzikální vlastnosti
čirá, bezbarvá kapalina se sladkým zápachem. Prahová koncentrace zápachu je 0,18 ppm (citováno, Amoore a Hautala, 1983).
používá
vyskytuje se v uhelném dehtu a získává se katalytickou hydratací cyklohexanolu a dehydrogenací cyklohexanu., Cyclohexene proto je-li použito při vytváření kyselina adipová, kyselina maleinová,a butadienu; v těžbě ropy; jako stabilizerfor high-oktanový benzín, a v organicsynthesis.
používá alkylační složku
. Při výrobě kyseliny adipové, kyseliny maleové, kyseliny hexahydrobenzoové a aldehydu. Připravit butadien v laboratoři. Byl navržen pro syntézu kyseliny jablečné a jako stabilizátor pro benzin s vysokým oktanem.,
Použití
Výroba kyseliny adipové, maleicacid, hexahydrobenzoic kyselinu a aldehyd; stabilizerfor high-oktanový benzín
Výrobní Metody
Cyclohexene je připraven dehydrataci cyklohexanol bythermal reakce ethylen–propylen–butadien směsi(1).
definice
ChEBI: cykloalken, který je cylohexan s jednou dvojnou vazbou.
obecný popis
bezbarvá kapalina. Nerozpustný ve vodě a méně hustý než voda. Bod vzplanutí 20 ° F. páry těžší než vzduch. Inhalace vysokých koncentrací může mít narkotický účinek. Používá se k výrobě jiných chemikálií.,
Air & vodní reakce
vysoce hořlavé. Nerozpustný ve vodě.
profil reaktivity
Cyklohexen může intenzivně reagovat se silnými oxidačními činidly. Může reagovat exotermicky s redukčními činidly k uvolňování vodíkového plynu. V přítomnosti různých katalyzátorů (jako jsou kyseliny) nebo iniciátory, mohou podstoupit exotermické adiční polymerační reakce. Oxiduje snadno ve vzduchu za vzniku nestabilních peroxidů, které mohou spontánně explodovat .
zdravotní riziko
k dispozici je jen velmi málo toxikologických údajů o cyklohexenu., Vdechování produkujepodráždění očí a dýchacích cest. Je to také dráždivý účinek na kůži. Jeho akutní toxicitaje nízká; toxické účinky jsou podobné těm z cyklohexanu. Vystavení vysokým koncentracímnebo požití může způsobit ospalost.Jednorázové expozice 15 000 ppm cyklohexenumohou být pro krysy smrtelné.
nebezpečí požáru
vysoce hořlavé: snadno se zapálí teplem, jiskrami nebo plameny. Páry mohou vytvářet výbušné směsi se vzduchem. Páry mohou cestovat ke zdroji zapalování a blikat zpět. Většina par je těžší než vzduch., Budou se šířit po zemi a shromažďovat se v nízkých nebo uzavřených oblastech (kanalizace, sklepy, nádrže). Nebezpečí výbuchu páry uvnitř, venku nebo v kanálech. Odtok do kanalizace může způsobit nebezpečí požáru nebo výbuchu. Kontejnery mohou při zahřátí explodovat. Mnoho tekutin je lehčí než voda.
bezpečnostní profil
středně toxický inhalací a požitím. Velmi nebezpečné nebezpečí požáru při vystavení plameni; může reagovat s oxidačními činidly. Nebezpečné; držte se dálteplo a otevřený plamen. Pro boj s ohněm použijte pěnu, CO2, suchou chemikálii.,
potenciální expozice
může být použita jako meziprodukt při výrobě jiných chemických látek (např. kyselina adipová, kyselina jablečná, kyselina hex-ahydro benzoová), extrakce oleje a jako katalyzátor.
Karcinogenita
Cyklohexen nebyl mutagenní v Salmonellatyphimuriu s metabolickou aktivitou nebo bez ní.
environmentální osud
biologický. Cyklohexen biodegraduje na cyklohexanon (Dugan, 1972; Verschueren, 1983).
Fotolytika. Tyto rychlostní konstanty byly hlášeny reakce cyclohexene s OHradicals v atmosféře: 6.80 x 10-11 cm3/molekula?sec (Atkinson et al., 1979), 6.,75 x 10-11cm3 / molekula?sec na 298 K (Sablji? a Güsten, 1990), 5,40 x 10-11 cm3/molekula?sec při 298 K (Rogers, 1989), 1,0 x 10-10 cm3/molekula?sec při 298 K (Atkinson, 1990); s ozonem v gasphase:1.69 x 10-16 cm3/molekula?sec na 298 K (Japar et al., 1974), 2,0 x 10-16 při 294 K (Adeniji etal., 1981), 1,04 x 10-16 cm3/molekuly?sec (Atkinson et al., 1983), 1.04 x 10-16 při 298 K (Atkinsonand Carter, 1984); s NO3 v atmosféře: 5.26 x 10-13 cm3/molekula?suchý? a Güsten, 1990); 5,3 x 10-13 cm3/molekula?sec při 298 K (Atkinson, 1990) a 5, 28 x 10-13 cm3/molekula?,secat 295 K (Atkinson, 1991). Cox et al. (1980) hlášeny rychlost konstanta 6,2 x 10-11cm3/molekula?sec pro reakci plynného cyklohexenu s oh Radikály na základě hodnoty 8x 10-12 cm3/molekula?sec pro reakci ethylenu s OH radikály.
chemické / fyzikální. Plynné produkty vytvořené z reakce cyclohexene s ozonem(% výnos): kyselina mravenčí , oxid uhelnatý , oxid uhličitý, ethylen, andvaleraldehyde (Hatakeyama et al., 1987). V experimentu smogové Komory provedeném vtmavý při 25 °C, cyklohexan reagoval ozonem., The following products and their respective molaryields were: oxalic acid (6.16%), malonic acid (6.88%), succinic acid (0.63%), glutaric acid(5.89%), adipic acid (2.20%), 4-hydroxybutanal (2.60%), hydroxypentanoic acid (1.02%),hydroxyglutaric acid (2.33%), hydroxyadipic acid (1.19%), 4-oxobutanoic acid (6.90%), 4-oxopentanoic acid (4.52%), 6-oxohexanoic acid (4.16%), 1,4-butandial (0.53%), 1,5-pentanedial(0.44%), 1,6-hexanedial (1.64%), and pentanal (17.05%).
Grosjean et al., (1996) investigated the atmospheric chemistry of cyclohexene with ozone and anozone-nitrogen oxide mixture under ambient conditions. The reaction of cyclohexene and ozone inthe dark yielded pentanal and cyclohexanone. The sunlight irradiation of cyclohexene with ozonenitrogenoxide yielded the following carbonyls: formaldehyde, acetaldehyde, acetone, propanal,butanal, pentanal, and a C4 carbonyl.
Cyclohexene reacts with chlorine dioxide in water forming 2-cyclohexen-1-one (Rav-Acha etal., 1987).
Shipping
UN2256 Cyclohexene, Hazard Class: 3; Labels:3-Flammable liquid.,
metody čištění
Volný cyklohexen z peroxidů promytím postupnými částmi zředěného okyseleného síranu železnatého nebo roztokem NaHSO3, poté destilovanou vodou, sušením CaCl2 nebo CaSO4 a destilací pod N2. Alternativní metody odstraňování peroxidů zahrnují průchod sloupcem oxidu hlinitého, refluxování sodným drátem nebo měďnatým stearátem (pak destilace ze sodíku). Dien se před destilací ve vakuu odstraní refluxací maleickým anhydridem. Léčba 0,1 moly MeMgI ve 40 ml diethyletheru odstraňuje stopy okysličených nečistot., Další čištění postupy zahrnují praní s vodným NaOH, sušení a destilace pod N2 rotující kapely sloupec, redistilling z CaH2, ukládání pod sodík drát, a procházející přes sloupec oxidu hlinitého, pod N2, bezprostředně před použitím. Skladujte jej na
Inkompatibility
pára může tvořit výbušnou směs svzduch. Látka může tvořit výbušné peroxidy. Dílčí postoj může za určitých podmínek polymerizovat.Nekompatibilní s oxidačními činidly (chlorečnany, dusičnany, peroxidy,manganistany, chloristany, chlor, brom, fluor atd.); kontakt může způsobit požáry nebo výbuchy., Držte dálz alkalických materiálů, silných bází, silných kyselin, oxoa-cidů, epoxidů.
Likvidace Odpadů
Rozpustit nebo smíchejte materialwith hořlavým rozpouštědlem a spalte v chemické spalovně vybavené přídavným spalováním a pračka. Všechny federální, státní a místní environmentální předpisy musí býtpozorováno.