Begley začal svou kariéru jako Broadway a rozhlasový herec v dospívání. V roce 1917 se objevil v hitovém muzikálu Going Up on Broadway a příští rok v Londýně. Později působil v rolích seržanta O ‚ Hary v rozhlasové show The Fat Man. Jeho rozhlasová práce zahrnovala mrtvici osudu a období jako Charlie Chan, mimo jiné role. On také hrál v rozhlasovém programu 1950s Richard Diamond, soukromý detektiv, hrát poručík Walter Levinson, vedoucí oddělení vražd v 5. okrsku, Manhattan. V roce 1943 byl zvolen členem beránků., Na konci 40.let se začal pravidelně objevovat ve vedlejších filmových rolích.
Begley (vpravo) s Monte Markham v roce 1969
V 1952-1953 televizní sezóny, Begley hrál s Eddie Albert v CBS situační komedii Nechte To na Larryho. Begley, i když jen o pět let starší než Albert, hrál tchána a zaměstnavatele Albertovy postavy, Larryho Tuckera, prodavače obuvi, který se svou mladou rodinou žije s Begleym., V roce 1954 Begley hrál v NBC Televizní show Robert Montgomery Presents na „Velký Kluk“, epizoda sponzorované Lucky Strike, jako Joe Grant, inženýr pro Union Pacific Railroad žijící v Cheyenne, Wyoming, který pracoval na slavný Union Pacific Velký Kluk parní lokomotivy. Show je o tom, jak Begley je postava vyrovnává s přechodem z parní lokomotivy motorové lokomotivy v roce 1950.
vyhrál Cenu Akademie za Nejlepší vedlejší roli za jeho roli v Sladký Pták Mládí (1962). Mezi jeho další významné filmy patří Deadline-U. S. A., (1952), 12 Angry Men (1957) jako porotce #10, nepotopitelná Molly Brown (1964) a Wild in the Streets (1968). Jeden pozoruhodný roli Begley hrál jak na televizi (dvakrát v roce 1955) a v divadelní film (1956) je William (Bill) Briggs, jeden ze tří základních znaků v Rod Serling Vzory.
v roce 1956 se objevil v broadwayské produkci The Wind, v roli Matthewa Harrisona Bradyho. Za tento výkon získal Cenu Tony za Nejlepšího herce ve hře. V roce 1968 se objevil s Clintem Eastwoodem v klasickém westernu Hang ‚Em High.,
Jeho další televizní práce zahrnovala vystoupení na Spravedlnosti, Říši, Virginie, Bonanza, Uprchlík, Dick Van Dyke Show, Cíl: Corruptors, Útočníky, Wild Wild West, Vůz Vlaku a Jít Svou Cestou, s Gene Kelly. Mezi jeho mnoho broadwayských kreditů patřili všichni moji synové a naše město.