Karbonylová Skupina Definice
karbonylová skupina je funkční skupina se vyznačuje uhlíkový atom double vázané na kyslík, našel ve větší bázi uhlíku molekuly. Elektronegativita kyslíku vytváří rezonanční hybridní strukturu, ve které jsou elektrony nepřetržitě redistribuovány. To umožňuje molekule účastnit se více reakcí.
přehled karbonylové skupiny
síla karbonylové skupiny pochází z rozdílu v elektronegativitě mezi uhlíkem a kyslíkem., Kyslík je mnohem elektronegativnější, což znamená, že má tendenci vytáhnout elektrony z uhlíku. Jako takový, uhlík má více prostoru pro elektrony z jiných atomů v molekule. To umožňuje celkové molekule převzít několik různých struktur, známých jako rezonanční hybridní struktury.
Jako molekula interaguje s obrovským množstvím dalších molekul v jeho prostředí, rezonanční struktury molekuly mohou interagovat s řadou dalších molekul přítomných., Bez narušení elektronové struktury způsobené karbonylovou skupinou nemohla molekula převážně uhlíku interagovat s tolika jinými molekulami.
v biologii karbonylová skupina v molekule umožňuje podstoupit mnoho reakcí nezbytných k udržení života. Mnoho běžných biologických molekul obsahuje karbonylovou skupinu, která umožňuje buňce vytvářet nové molekuly a modifikovat molekulu řadou dalších funkčních skupin.,
struktura karbonylové skupiny
na obrázku níže je vidět karbonylová skupina, přičemž R A R‘ představují více uhlíků ve větším řetězci, ke kterému je připojena centrální karbonylová skupina. Karbonylová skupina může být připojena k více uhlíkům, jako na obrázku níže. Nebo, karbonylová skupina může mít jednotlivé atomy připojit, jako je tomu u oxidu uhličitého.
přestože se jedná o relativně jednoduchou konstrukci, to vede k řadě chemických reakcí, které mohou probíhat., To je do značné míry způsobeno sklonem atomu kyslíku k hordovým elektronům uvnitř vazeb. To vytváří bod polarity, který může interagovat s řadou dalších atomů a molekul.funkce karbonylové skupiny
destabilizující vazby v molekule
karbonylová skupina slouží funkční roli destabilizace vazeb v uhlíkovém řetězci. Elektronegativní atom kyslíku má tendenci přitahovat více elektronů než uhlík, ke kterému je vázán v karbonylové skupině., Jako takový, uhlík uvnitř karbonylové skupiny se stane pozitivnějším, protože ztrácí elektrický vliv negativních elektronů, které jsou přitahovány k kyslíku. Uhlík se nyní nazývá karbokace, protože má mírný kladný náboj. Tento mírně pozitivní náboj na uhlíku karbonylové skupiny vytváří širokou škálu možných reakcí, které vyplývají ze změny distribuce elektronů.,
Karbonylové Skupiny jako Elektron Dřez
Kromě vytvoření mírně pozitivní karbokation v karbonylové skupině, vliv atom kyslíku a vznikající karbokation může stabilizovat tvorbu carbanion meziprodukt v jedné ze sousedních uhlíků. Karbonylová skupina je neformálně známa jako elektronový dřez, který je schopen „nasáknout“ další elektrony v molekule. Tyto další elektrony budou proudit mezi uhlíky a kyslíkem, dočasně vytvářet dvojité vazby, které vyblednou do elektricky negativních a pozitivních oblastí.,
tato destabilizace umožňuje řadu důležitých reakcí. Mnoho reakcí, které tvoří uhlík-uhlík jsou začali s vytvořením nucleophiles a electrophiles s karbonylové skupiny. Uhlík karbonylové skupiny je schopna přijímat elektrony tvoří uhlík-uhlík jako elektrofilem, zatímco carbanion intermediate (vytvořil další karbonylové skupiny) může sloužit jako nukleofil a darovat elektrony.,
Využití prostřednictvím Katalyzátorů
Biochemické procesy v organismech manipulovat činnost karbonylové skupiny prostřednictvím kovů a kyseliny v prostředí, reakce bude probíhat. Různé kyseliny a kovy reagují s kyslíkem a snižují jeho elektronegativitu. Kyslík zase odebere méně elektronů z molekuly uhlíku, ke které je připojen. To podporuje tvorbu negativní carbanion intermediate místo uhlík-uhlík dvojné vazby a vede k tvorbě nových uhlík-uhlík., Podobně iminové skupiny způsobují podobnou delokalizaci negativních nábojů na uhlících a mohou usnadnit stejné druhy reakcí.
běžné chemikálie s karbonylovou skupinou
několik běžně se vyskytujících chemikálií se tvoří s karbonylovými skupinami. Aldehydy a ketony mají například karbonylovou skupinu. Aldehydy mají karbonylovou skupinu na konci řady lepených uhlíků. Ketony, na druhé straně, mají karbonylovou skupinu uprostřed několika vázaných atomů uhlíku., Tento rozdíl vytváří v molekulách vysoce variabilní podmínky vazby, což ovlivňuje, jak interagují s jinými látkami.
dále je běžnou složkou používanou k vytvoření aminokyselin karboxylová kyselina. Tato chemikálie má karbonylovou skupinu připojenou přímo k hydroxidové skupině, která umožňuje tvorbu proteinů. Karbonylová skupina vytváří nezbytné podmínky pro nahrazení hydroxidové skupiny vazbou na n konec jiné aminokyseliny. To vytváří kovalentní vazbu mezi dvěma aminokyselinami, které je velmi těžké zlomit.,
nejjednodušší karbonylovou skupinou je pravděpodobně oxid uhličitý, což je jednoduše karbonylová skupina se substituovaným atomem kyslíku. Tato molekula je vytvořena jako vedlejší produkt buněčného dýchání a je silně zapojena do uhlíkového cyklu.