Portland Hotel cca 1900 na místě nyní-veřejné náměstí
1986 zobrazit, zobrazuji fontány je původní barva a banner pro Powell ‚ s Travel Store
náměstí je povrch je vyroben z cihel vyryta jména občanů, jejichž $15 finančních darů v letech 1981-1982 pomohl financovat jeho stavbu.,
náměstí je pojmenováno po Pioneer Courthouse, federální budově z roku 1875, která zabírá blok přímo východně od náměstí.
samotný blok pochází z roku 1856, kdy město zakoupilo pozemky, které obsahovaly místo jako místo pro střední školu. Škola byla přesunuta v roce 1883, kdy byly provedeny plány na hlavní hotel na místě v reakci na příchod severní Pacifik železnice. Po zpoždění v důsledku recese byl osmipatrový Hotel Portland dokončen na místě v roce 1890.,
hotel byl centrem společenské aktivity města pro první polovinu 20. století. V roce 1951 byl hotel zbořen a bylo postaveno dvoupatrové parkoviště. Původní oblouk a brány z hotelu byly součástí návrhu náměstí a dnes se nacházejí na východní straně náměstí.
v lednu 1969 byla Portlandské plánovací komisi navržena parkovací garáž pro 800 aut, ale Komise tuto myšlenku odmítla a místo toho vyzvala k veřejnému náměstí. Na počátku 1970, komplexní downtown plán navrhl, aby se místo stalo vyhrazeným veřejným prostorem., V roce 1975, pak starosta Portland Neil Goldschmidt začal vyjednávat s místní obchodní dům Meier & Frank získání majetku pro město a nakonec přesvědčil obchodě prodat pozemek města po jeho parkování obavy byly zmírněny. Do začátku roku 1980, soutěže o návrh, bylo oznámeno, že hledá návrhy na to, co bylo, aby se stal Pioneer Courthouse Square. Ze 162 přihlášených se objevilo pět finalistů z firem se sídlem v New Yorku, Philadelphii, San Franciscu/Los Angeles, Bostonu a Portlandu., Portland tým, „skupina chátra-zvyšování architekti, spisovatelé a umělci“ pod vedením hlavního konstruktéra Willard Martin, soutěžili proti skupině složené z Frank Ivancie a Bill Roberts, který chtěl vybírat vstupné plné-blok atrium na místě. Willard Martin skupiny doslova maloval jejich design na parkovišti zabírá bloku, a jejich plán byl přijat. Jejich návrh získal v roce 1981 od časopisu Progressive Architecture citaci“ Architectural Design Citation“.
problémy s financováním se objevily po dokončení návrhu., Portland starosta Frank Ivancie vedlo některé centru podnikatelů a jiných vlivných občanů proti konceptu otevřené (namísto uzavřených) veřejných náměstí, na základě obavy, že otevřený design by přilákat přechodových jevů do oblasti. Bývalý guvernér Tom McCall, který byl tehdy televizním komentátorem, byl rozhořčen: „byl by to šok … učit se, že pár mocipánů ustanovil, že výsledek celostátní design rivalita, je nesmyslné…“
stavba náměstí vyžadovala 3 miliony dolarů na pořízení pozemků a 4 dolary.,3 miliony za stavby a vybavení, což je dostatečně velká částka, kterou opozice téměř odsoudila k zániku projektu. Martin spolu s dalšími architekty a dobrovolníků, upozornil na zpoždění z opozice malovat stylizované plán návrhu na místě. Ale trvalo vytvoření „Přátelé Pioneer Square“, občanské skupiny v čele města komisařů Charles Jordan a Mika Lindberg, a $750,000 zvýšil prodej 50.000 zapsán cihly, na záchranu projektu.,
náměstí bylo otevřeno 6. dubna 1984 s inaugurační oslavou, která přilákala více než 10 000 lidí. Náměstí je ve vlastnictví města Portland a je městským parkem.
do října 1988, kdy byla kašna na náměstí předána portlandskému Vodárenskému Úřadu, už potřebovala opravy. Oregonian to nazval“leaker s korodujícími odtokovými liniemi“. Opravy byly provedeny v roce 1995, během nichž byly fialové dlaždice, které původně vynořily fontánu, nahrazeny žulovou dýhou. Fontána získala další opravu v roce 2006, ale bez jakékoli změny jejího vzhledu.,
V roce 1989, kavárna Starbucks otevřel v severozápadním rohu náměstí, nahradil sérii neúspěšných restaurace na stejném místě. Stále existuje, jednalo se o první Oregonskou prodejnu společnosti a celkově o 40.
V roce 2001, dokončení Fox Tower, mrakodrap v bloku okamžitě jihozápadně od náměstí, vyvolal polemiku mezi občany, protože to blokuje sluneční světlo od dosažení většiny z náměstí v odpoledních a večerních hodinách.,
V roce 2002, organizace dohlížející na náměstí měl v plánu přidat velké kluziště za čtyři měsíce roku, za cenu $12 milionů. Skupina Pioneer Square a projekt pro veřejné prostory si myslely, že kluziště bude v zimních měsících aktivnější, a měl finanční prostředky přislíbené bankou Oregonian a Wells Fargo. Došlo k silné negativní reakci, protože vstupné by bylo účtováno, porušující étos svobody projevu náměstí a jeho design., Jak Park Block 5 byl navržen, mnozí cítili, že by tam měl být umístěn kluziště.
26.listopadu 2010 bylo náměstí místem pokusu o bombový útok. Mohamed Osman Mahmúdem, Somálsko-Americký student, byl zatčen po pokusu o nastavení off, co si myslel, že je bomba v autě na Vánoční strom osvětlení obřad. Ukázalo se, že bomba byla inertní a byla součástí operace FBI sting. Byl obviněn z pokusu použít zbraň hromadného ničení., V říjnu 2014 Mahmúdem byl odsouzen k 30 letům vězení spolu s úvěr na dobu sloužil od jeho zatčení, stejně jako celoživotní dohled na jeho plánované vydání v roce 2037.