8.12: Aromaattisia Yhdisteitä: Rakenne ja Nimikkeistö - Kemia LibreTexts

Oppimisen Tavoitteet

Tunnista aromaattisten yhdisteiden rakennekaavat.
nimeä aromaattiset yhdisteet kaavojen mukaan.
Kirjoita aromaattisille yhdisteille niiden nimet.

Historiallisesti, bentseenin kaltaisia aineita kutsuttiin aromaattiset hiilivedyt, koska ne oli erottuva aromit., Nykyään aromaattinen yhdiste on mikä tahansa yhdiste, joka sisältää bentseenirengasta tai jolla on tiettyjä bentseenin kaltaisia ominaisuuksia (mutta ei välttämättä voimakasta aromia). Voit tunnistaa aromaattiset yhdisteet tässä tekstissä läsnä yhden tai useamman bentseenirenkaan niiden rakenteessa. Jotkut edustaja aromaattisia yhdisteitä ja niiden käyttötarkoitukset on lueteltu Taulukossa \(\PageIndex{1}\), jossa bentseenirenkaaseen on edustettuina C6H5.,>

phenol C6H5–OH disinfectant; starting material for the synthesis of resins, drugs, and other organic compounds toluene C6H5–CH3 solvent; gasoline octane booster; starting material for the synthesis of benzoic acid, benzaldehyde, and many other organic compounds

Example \(\PageIndex{1}\)

Which compounds are aromatic?,

Ratkaisu

yhdiste on bentseeni rengas (jossa on klooria atom korvata yksi vetyatomeista); se on aromaattinen.
yhdiste on syklinen, mutta sillä ei ole bentseenirengasta; se ei ole aromaattinen.
yhdisteellä on bentseenirengas (jonka propyyliryhmä on substituoitu yhdelle vetyatomista); se on aromaattinen.,
yhdiste on syklinen, mutta sillä ei ole bentseenirengasta; se ei ole aromaattinen.

Harjoitus \(\PageIndex{1}\)

mitkä yhdisteet ovat aromaattisia?

International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) – järjestelmä, aromaattiset hiilivedyt ovat nimetty johdannaiset bentseeni. Kuva \(\PageIndex{1}\) näyttää neljä esimerkkiä., Näissä rakenteissa, on merkityksetöntä, onko yhden substituentin on kirjoitettu yläreunassa, kyljessä tai pohjassa rengas: kuusikulmio on symmetrinen, ja siksi kaikki asemat vastaavat.

Luku \(\PageIndex{1}\): Jotkut Bentseeni Johdannaiset. Nämä yhdisteet on nimetty tavalliseen tapaan ryhmä, joka korvaa vetyatomi nimetty substituentin ryhmä: Cl, kuten kloori, Br, kuten bromi, olen kuin iodo, NO2, kuten nitro, ja CH3CH2 kuin etyyli.,

Vaikka jotkut yhdisteet ovat tarkoitettu yksinomaan IUPAC-nimiä, jotkut ovat enemmän usein merkitty yleisiä nimiä, kuten Taulukon \(\PageIndex{1}\).

Kun siellä on enemmän kuin yksi substituentin, kulmat kuusikulmio, eivät enää vastaa, joten meidän on nimettävä suhteelliset asemat. On olemassa kolme mahdollista disubstituoitu bentseenit, ja voimme käyttää numeroita erottaa ne toisistaan (Kuva \(\PageIndex{2}\))., Emme aloita numerointi hiiliatomin, johon yksi ryhmistä on kiinnitetty ja laskea kohti hiiliatomin, joka kantaa muiden substituentin ryhmän lyhin polku.

Luku \(\PageIndex{2}\): Kolme Isomeerista Dichlorobenzenes

–

Esimerkiksi \(\PageIndex{2}\)

Nimi kunkin yhdisteen käyttäen sekä yhteinen nimi ja IUPAC-nimi.,

Ratkaisu

bentseenirenkaaseen on kaksi klooriatomia (dikloori) ensimmäisen ja toisen kantoja. Yhdiste on o-diklooribentseeni tai 1,2-diklooribentseeni.
bentseenirenkaassa on metyyli (CH3) – ryhmä. Yhdiste on siten nimetty tolueenin johdannaiseksi. Bromiatomi on neljännessä hiiliatomissa metyyliryhmästä laskien. Yhdiste on p-bromotolueenia tai 4-bromitolueenia.,
bentseenirenkaassa on kaksi nitro (NO2) – ryhmää ensimmäisellä ja kolmannella sijalla. Se on m-dinitrobentseeni tai 1,3-dinitrobentseeni.

huomaa: nitro (NO2) – ryhmä on yleinen substituentti aromaattisissa yhdisteissä. Monet nitroyhdisteet ovat räjähtäviä, joista huomattavin on 2,4,6-trinitrotolueeni (TNT).

Harjoitus \(\PageIndex{2}\)

Nimi kunkin yhdisteen käyttäen sekä yhteinen nimi ja IUPAC-nimi.,

Joskus aromaattinen ryhmä on löydetty substituentin sitoutunut ei-aromaattisista yhteisö tai toinen aromaattinen rengas. Ryhmän atomien jäljellä, kun vetyatomi on poistettu aromaattinen yhdiste on nimeltään aryyli-ryhmä., Yleisin aryyli-ryhmä on peräisin bentseeni (C6H6) poistamalla yksi vetyatomi (C6H5) ja on nimeltään fenyyliryhmä, mistä ilmiöitä, vanha nimi bentseeni.

Polysyklisiä Aromaattisia Hiilivetyjä

Joitakin yleisiä aromaattiset hiilivedyt koostuvat sulatettu bentseeni renkaat—renkaat joilla on yhteinen puoli. Näitä yhdisteitä kutsutaan polysyklisiksi aromaattisiksi hiilivedyiksi (PAH).

kolme esimerkeissä on väritön, kiteinen kiintoaineiden yleensä, saatu kivihiilitervan tislauksesta., Naftaleeni on pistävä haju ja sitä käytetään koipalloja. Antraseenia käytetään tiettyjen väriaineiden valmistuksessa. Steroidit, suuri ryhmä luonnossa esiintyviä aineita, sisältävät fenantreenin rakenteen.

Terveydelle: Polysyklisiä Aromaattisia Hiilivetyjä ja Syöpä

voimakas lämmitys tarvitaan tislaamalla kivihiilitervaa johtaa muodostumista Pah-yhdisteitä. Jo vuosia on tiedetty, että kivihiilitervan jalostamoiden työntekijät ovat alttiita tervasyöväksi kutsutulle ihosyövälle. Tutkimukset ovat osoittaneet, että useat PAH-yhdisteet ovat karsinogeeneja., Yksi aktiivisimmista syöpää aiheuttavia yhdisteitä, bentsopyreeni, esiintyy kivihiiliterva ja on myös eristetty tupakansavun, autojen pakokaasut, ja hiili-paistettua pihvejä. On arvioitu, että Yhdysvaltain yllä ilmaan pääsee vuosittain yli 1 000 tonnia bentsopyreeniä. Koe-eläinten syövän aiheuttamiseen tarvitaan vain muutama milligramma bentsopyreeniä painokiloa kohti.,

Biologisesti Tärkeitä Yhdisteitä, Bentseeniä Renkaat

Aineita, jotka sisältävät bentseenirenkaaseen ovat yleisiä sekä eläimiä ja kasveja, vaikka ne ovat runsaammin jälkimmäisessä. Kasvit voivat syntetisoida bentseenirenkaan hiilidioksidista, vedestä ja epäorgaanisista materiaaleista. Eläimet eivät voi syntetisoida sitä, mutta ne ovat riippuvaisia tietyistä aromaattisista yhdisteistä selviytyäkseen ja siksi ne on saatava ravinnosta. Fenyylialaniini, tyrosiini ja tryptofaani (välttämättömiä aminohappoja) ja vitamiineja K, B2 (riboflaviini), ja B9 (foolihappo) kaikki sisällä bentseenirengasta., Monissa tärkeissä lääkkeissä, joista muutama on esitetty taulukossa \(\PageIndex{2}\), on myös bentseenirengas.

toistaiseksi olemme tutkineet vain aromaattisia yhdisteitä, joissa on hiilipitoisia renkaita. Monilla syklisillä yhdisteillä on kuitenkin renkaassa jokin muu alkuaine kuin hiiliatomit. Näitä yhdisteitä, joita kutsutaan heterosyklisiksi yhdisteiksi, käsitellään myöhemmin. Osa näistä on heterosyklisiä aromaattisia yhdisteitä.,v id=”c846105342″>

ibuprofen

amphetamine

sulfanilamide

Concept Review Exercises

Briefly identify the important characteristics of an aromatic compound.,
Mitä tarkoitetaan etuliitteitä meta -, orto-tai para? Anna nimi ja piirrä rakenne yhdisteelle, joka kuvaa kutakin.
Mikä on fenyyliryhmä? Anna rakenne 3-fenyylioktaanille.

Vastauksia

aromaattinen yhdiste on mikä tahansa yhdiste, joka sisältää bentseeni rengas tai on tiettyjä bentseenin kaltaisia ominaisuuksia.,iv>

ortho = 1,2 disubstitution

para = 1,4 disubstitution tai 1-bromi-4-klooribentseeni

fenyyliryhmä: C6H5 tai

3-phenyloctane:

Key Takeaway

Aromaattisia yhdisteitä sisällä bentseenirengasta tai on tiettyjä bentseenin kaltaisia ominaisuuksia; meidän tarkoituksiin, voit tunnistaa aromaattisia yhdisteitä, että läsnä on yksi tai useampi bentseenirengas, niiden rakenne.,

Exercises

Is each compound aromatic?
Is each compound aromatic?
Draw the structure for each compound.,
1. tolueeni
2. m-diethylbenzene
3. 3,5-dinitrotolueeni
Piirrä rakenne kullekin yhdiste.
1. p-dichlorobenzene
2. naftaleeni
3. 1,2,4-trimetyylibentseeni
Nimi kunkin yhdisteen ja sen IUPAC-nimi.,
Nimi kunkin yhdisteen ja sen IUPAC-nimi.,8e6e02da”>