Acetylene (Suomi)

Acetylene
IUPAC preferred name	Acetylene
Systematic name	Ethyne
Chemical formula	C2H2
Molecular mass	26.0373 g/mol
CAS number	74-86-2
Density	1.,09670 kg/m3 gas
Autoignition temperature	305 °C
Maximum burning temperature	3300 °C
Melting point	-84 °C
Boiling point	-80.,	C#C
NFPA 704	4 0 3
PubChem	6326
EINECS	200-816-9
Disclaimer and references

Acetylene (systematic name: ethyne) is a hydrocarbon belonging to the group of alkynes., Sitä pidetään kaikista alkyyneistä yksinkertaisimpana, koska se koostuu kahdesta vetyatomista ja kahdesta hiiliatomista. Asetyleeni on tyydyttymätön orgaaninen yhdiste, koska sen neljä atomia ovat kolminkertainen sidos kovalenttisen sidoksen kautta.

Discovery

asetyleenin löysi vuonna 1836 Edmund Davy, joka tunnisti sen ”uudeksi vedyn kaasuttimeksi.”Sen löysi uudelleen vuonna 1860 ranskalainen kemisti Marcellin Berthelot, joka keksi nimen” asetyleeni.”Nobelisti Gustaf Dalén sokaistui asetyleeniräjähdyksestä.,

valmiste

asetyleenin valmistuksen tärkeimmät raaka-aineet ovat kalsiumkarbonaatti (kalkkikivi) ja kivihiili. Kalsiumkarbonaattia muunnetaan ensin kalsiumoksidia ja hiiltä kokaiinia, sitten kaksi eivät reagoi keskenään muodostaen kalsiumkarbidia ja hiilimonoksidia:

CaO + 3 C → CaC2 + CO

kalsiumkarbidia (tai kalsiumia acetylide) ja vesi ovat sitten reagoineet millään useita menetelmiä tuottaa asetyleeni ja kalsiumhydroksidia. Reaktion löysi Friedrich Wohler vuonna 1862.,

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

kalsiumkarbidia synteesi vaatii erittäin korkean lämpötilan, ~2000 astetta, joten reaktio suoritetaan sähköllä valokaariuunissa. Tämä reaktio oli tärkeä osa teollisen vallankumouksen kemia, joka tapahtui koska tuote valtavia määriä halpaa vesivoimaa vapautunut Niagara Falls ennen vaihteessa ninteenth century.

Asetyleeniä voidaan valmistaa myös osittaisen polton metaani, happi, tai halkeilua hiilivetyjä.,

Berthelot pystyi valmistamaan asetyleeniä metyylialkoholista, etyylialkoholista, etyleenistä tai eetteristä, kun hän ohitti jonkin näistä kaasuna tai höyrynä punakuuman putken läpi. Berthelot havaitsi myös, että asetyleeni muodostui kipinöimällä sähköä syanogeeni-ja vetykaasuseosten avulla. Hän pystyi myös muodostamaan asetyleeniä suoraan yhdistämällä puhdasta vetyä hiileen hiilikaaren sähköpurkauksella.,

Kemialliset ominaisuudet

Rakenne

hiili-hiili-triple bond lähtee hiiliatomia, jossa on kaksi sp hybridi orbitaalit varten sigma liimaus, asettamalla kaikki neljä atomien sama suora viiva, jossa CCH bond kulmat 180°.

Reaktiot

Yli 400 °C(673 K) (joka on melko alhainen hiilivety), pyrolyysin asetyleeniä alkaa. Tärkeimmät tuotteet ovat dimeeri vinyyliasetyleeni (C4H4) ja bentseeni. Yli 900 °C: n(1173 K) lämpötiloissa päätuote on nokea.,

Käyttäen asetyleeni, Berthelot oli ensimmäinen osoittavat, että alifaattinen yhdiste voi muodostaa aromaattinen yhdiste, kun hän lämmitetty asetyleeni lasi putki tuottaa bentseeni joitakin tolueeni. Bertelot hapetti asetyleenin etikkahapon ja oksaalihapon tuottamiseksi. Hän havaitsi, että asetyleeni voitiin pelkistää eteeniksi ja etaaniksi.

asetyleenin polymerointi Ziegler-Natta-katalyyttien kanssa tuottaa polyasetyleenikalvoja., Polyacetylene, ketju hiilidioksidin molekyylien kanssa vuorotellen yhden ja kahden hengen joukkovelkakirjoja, oli ensimmäinen orgaaninen puolijohde löytäjäänsä; reaktio jodin kanssa tuottaa äärimmäisen johtavaa materiaalia.

Reppe kemia

Walter Reppe myös huomasi, että asetyleeni voi reagoida korkeissa paineissa raskas metalli katalyytit antaa teollisesti merkittävien kemikaalien:

• Asetyleeni reagoi alkoholien, syaanivety, kloorivetyä, tai karboksyylihapot antaa vinyyli yhdisteitä:

• Kanssa aldehydit antaa ethynyl diolit.,

Tämä on käyttää teollisesti tuottaa 1,4-butynediol formaldehydi ja asetyleeni:

haagin konferenssiin + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH

• hiilimonoksidia antaa akryylihappo, tai akryyli estereitä, joita voidaan käyttää tuottamaan akryyli lasi.,

• Cyclicization antaa bentseeni ja cyclooctatetraene:

Käyttää

Noin 80 prosenttia asetyleeni tuotetaan vuosittain yhdysvalloissa käytetään kemiallista synteesiä. Loput 20 prosenttia käytetään pääasiassa happi-asetyleeni-kaasun hitsaus ja leikkaus, koska korkea lämpötila liekki, palaminen asetyleeni hapen kanssa tuottaa liekki yli 3300 °C (6000 °F), vapauttaen 11.8 kJ/g., Oksiasetyleeni on kuuminta palavaa polttoainekaasua. (Ainoastaan kiinteät polttoaineet voivat tuottaa korkeamman lämpötilan kemiallisen liekin.)

Asetyleeniä käytetään myös asetyleeni (’carbide’) lamppu, kerran käytetty kaivostyöläisten (ei pidä sekoittaa Davy lamppu), vintage autoja, ja silti joskus käytetty cavers. Tässä yhteydessä asetyleeni syntyy tippuvaa vettä ylempi kamari lampun päälle kalsiumkarbidia (CaC2) pelletit pohjan lampun.,

entisen kertaa muutaman kaupungeissa käytetään asetyleeniä valaistus, mukaan lukien Tata Unkarissa, missä se oli asennettu 24. heinäkuuta 1897, ja North Petherton, Englannissa vuonna 1898.

nykyaikana asetyleeniä käytetään joskus carburization (joka on, kovettuminen), terästä, kun kohde on liian suuri mahtua uuniin.

asetyleeniä on ehdotettu hiilirehuksi molekyylien valmistukseen nanoteknologian avulla. Koska sitä ei esiinny luonnostaan, asetyleenin käyttö voisi rajoittaa kontrollin ulkopuolista itsensä replikaatiota.

asetyleeniä käytetään hiilen haihtumiseen radiohiiliajoituksessa., Hiilipitoisen materiaalin arkeologiset näyte reagoi pieni erikoistunut tutkimus-uunin kanssa litium-metalli muodostaa litium-kovametalli (tunnetaan myös nimellä litium acetylide). Carbide voidaan sitten reagoi veden kanssa, kuten tavallista, muodostaa asetyleeni kaasu syötetään massa spektrometri selvittää isotooppien suhde hiili-14 ja hiili-12.

Tulevaisuus

käyttö asetyleeni odotetaan edelleen vähitellen kasvaa tulevaisuudessa, kun uusia sovelluksia kehitetään., Yksi uusi sovellus on muuntaminen asetyleeni etyleeniin käyttää tekemään erilaisia polyeteeni muovia. Aiemmin eteenin valmistuksessa käytetyn höyrykrakkausprosessin yhteydessä oli syntynyt ja tuhlattu pieni määrä asetyleeniä. Uusi catalyst jonka on kehittänyt Phillips Petroleum avulla suurin osa tästä asetyleeni muunnetaan eteeni lisääntynyt saadaan alennettua kokonaiskustannuksia.,

Turvallisuus ja käsittely

Pakkaus

Koska hiili-hiili-triple bond, asetyleeni kaasu on täysin epävakaa ja hajoavat eksoterminen reaktio, jos pakattu suuressa määrin. Asetyleeni voi räjähtää äärimmäisen väkivallan, jos kaasun paine ylittää 100 kPa (≈14,5 psi) kaasu tai kun nestemäisessä tai kiinteässä muodossa, joten se on lähetetty ja tallennettu liuotetaan asetoniin tai dimetyyliformamidia (DMF), sisältyvät metalli sylinteri huokoinen täyte (Agamassan), mikä tekee siitä turvallinen kuljettaa ja käyttää.,

vaarallisten Kaasupullojen kuljetuksesta kaikkialla maailmassa on tiukat määräykset. Liuenneen asetyleenin käyttö vähenee nopeasti suotuisien flameless-hitsausprosessien vuoksi.

toksiset vaikutukset

asetyleenin hengittäminen voi aiheuttaa huimausta, päänsärkyä ja pahoinvointia. Se voi myös sisältää myrkyllisiä epäpuhtauksia: Compressed Gas Association Hyödykkeiden Erittely asetyleeniä on perustettu luokittelu järjestelmä tunnistaa ja määrällisesti fosfiini, arsine, ja rikkivetyä sisältöä kaupalliset laadut asetyleeni, jotta voidaan rajoittaa altistumista nämä epäpuhtaudet., Rikin, fosforin ja arseenin ovat vuodelta synteesi aineena koksin, epäpuhdas muodossa hiiltä ja erilaisia orgaanisia epäpuhtauksia olisi odotettavissa tyhjöjäännösten lämpökrakkauksesta hiilivetyjen lähde.

vaikka asetyleenin epäpuhtaudet voivat olla myrkyllisiä ja jopa kuolemaan johtavia, puhdas asetyleeni on erittäin vähäinen myrkyllisyys (ei lasketa ”narkoottisia” vaikutuksia). Jopa 80 prosenttia (v/v) asetyleeniä on annettu leikkauspotilaille yleisanesteettina. Asetyleenin kauppanimi oli ” narcylene.,”Se oli käytetty melkoisesti kokeellisesti Saksassa niiden köyhtynyt 1920-luvulla, ehkä useita tuhansia potilaita. Lääketieteellisesti, asetyleeni pidettiin lähes yhtä turvallista kuin ilokaasua ja hieman suurempi teho, jolloin voidaan käyttää suurempia prosenttiosuudet hapen sekoitus; se on noin 50 prosenttia enemmän voimakas. Asetyleeni-ja happiseosten käytöstä kuitenkin luovuttiin useiden potilaiden keuhkojen sisällä tapahtuneiden kaasuräjähdysten jälkeen., Energia räjähdykset olisivat odotetaan ylittävän mitään syttyvää hengitettynä anestesia koska epävakaus triple bond (cyclopropane olisi lähes yhtä huono). Ehdotettiin, että tällaista sisäistä rintakehän räjähdystä ei voisi tapahtua ilman seoksia (ilman puhdistettua happea).

asetyleeniä on kirjallisuuden mukaan harvoin käytetty väärin tavalla, joka muistuttaa dityppioksidin väärinkäyttöä nykyaikana. Tällainen väärinkäyttö voi johtaa hyväksikäyttäjän kuolemaan edellä mainittujen epäpuhtauksien fosfiinin, arsiinin ja rikkivedyn myrkyllisyyden vuoksi., Koska kaasu on ladattu (imeytyy) osaksi säiliöt kastettu asetonia yli kiinteä matriisi, jotkut asetonia tulee ulos kaasua, edelleen edistää myrkytykset. Kuljettaja tämän loukkaava käyttäytyminen on paremmin ymmärrettävä näkymä asetyleeni on anestesia ominaisuuksia ja riippuvuutta käyttäytymistä.

asetyleenin epäpuhtaudet ovat helposti havaittavissa hajun avulla. Puhdas asetyleeni on väritön ja hajuton kaasu. Teknisen laadun asetyleenin tyypillinen valkosipulinkaltainen haju johtuu epäpuhtauksien aiheuttamasta saastumisesta., Impurities which may be present include: divinyl sulfide, ammonia, oxygen, nitrogen, phosphine, arsine, methane, carbon dioxide, carbon monoxide, hydrogen sulfide, vinyl acetylene, divinyl acetylene, diacetylene, propadiene, hexadiene, butadienyl acetylene, and methyl acetylene.

Fire hazard

Mixtures with air containing between 3 percent and 82 percent acetylene are explosive on ignition. The minimum ignition temperature is 335 °C., Suurin osa asetyleeni on kemiallista energiaa, mitä ei ole sisältämiin hiili-hiili-triple bond; että on, on suurempi kuin kolme hiili-hiili-sidoksen levittää, mutta on kieltänyt niistä, koska välit sen kaveri hiilen ja kaikkia muita hiilivetyjä, samoin suojattu johdossa.

Yhteensopimattomuudet

• bromi -, kloori -, kupari -, elohopea -, hopea.

Muita merkityksiä

Joskus monikossa ”acetylenes” voi viitata luokan orgaanisia kemiallisia yhdisteitä tunnetaan alkynes, jotka sisältävät -C≡C – ryhmä.,

Luonnollinen esiintyminen

Asetyleeni on kohtalaisen yleinen kemiallinen maailmankaikkeudessa, usein liittyy ilmakehän kaasu jättiläisiä. Yksi utelias löytö asetyleenistä on Saturnuksen pienestä kuusta enceladuksesta. Luonnollisen asetyleenin uskotaan muodostuvan joko pitkäketjuisten hiilivetyjen katalyyttisestä hajoamisesta tai ≥ 1 770 kelvinin lämpötilassa. Koska jälkimmäinen on erittäin epätodennäköistä, että olemassa on niin pieni, kaukainen kehon, tämä löytö on mahdollisesti viittaavia katalyyttinen reaktioita majoitusliike, kuu, joten se on lupaava sivusto etsiä prebioottisen kemian.,

Katso myös

• Alkyynit
• Hiilivety

Huomautuksia

kaikki linkit haettu 3.marraskuuta 2019.,

• Asetyleeni, Periaatteet, Sen tuotantoon ja Käyttöön, saatavilla ilmaiseksi kautta Project Gutenberg
• työterveyden ja-Turvallisuuden Standardit: Asetyleeni OSHA, United States Department of Labor.