Bifenyyli Kemiallisia Perusominaisuuksia,Käyttää,Tuotanto
kuvaus
Bifenyyli kutsutaan myös fenyyli bentseeni, se muodostuu kaksi toisiinsa fenyyli-yhdisteitä, on valkoinen tai väritön vaalean keltainen kristalli levy -, teollisuus-tuotteita on hieman keltainen erityinen tuoksu. Sulamislämpötila on 69,2 ℃, kiehumispiste 69,2 ℃. Liukenematon veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Yleisesti käytetty orgaanisen synteesin esiaste, on yksi tärkeimmistä osista orgaanisen korkean lämpötilan lämmitys väliaine., Sen johdannaisia ovat bentsidiini,difenyylieetteri, kahdeksan bromin difenyylieetteri, polyklooratut bifenyylit jne.
Luonnon bifenyyli on kivihiili, raakaöljy ja maakaasu, massaosuus on 0,20% 0,20% hiili, terva, nykyinen valmistelu menetelmiä bifenyyli sisältävät kivihiilitervaa louhinta ja kemiallisen synteesin.
kemiallinen sidos keskellä bifenyylien voi pyöriä vapaasti, mutta jos siellä oli tilaa vieviä ryhmiä neljä orthos, rajoittaa kierto ja tuottaa vastarintaa isomeeri. Tämän tyyppisiä yhdisteitä (kuten BINAP) voidaan käyttää kiraalinen ligandien., substituoitu bifenyyli Suzuki-reaktiolla ja Ullmann-kytkentäreaktioilla.
bifenyyli on eräänlainen tärkeä orgaaninen raaka-aine, jota käytetään laajalti lääketieteessä, torjunta-aineissa, väriaineissa, nestekidemateriaaleissa jne. Voidaan käyttää synteesissä pehmitin, säilöntäaineita, voidaan myös valmistaa polttoainetta, engineering muovi ja korkea energia polttoaine.
kemialliset ominaisuudet
bifenyyli on valkoinen tai hieman kellertävä suomuinen kide, jolla on ainutlaatuinen tuoksu. Liukenematon veteen, happoon ja alkaliin, liukenee alkoholiin, eetteriin, bentseeniin ja muihin orgaanisiin liuottimiin.,
reaktiot
bifenyyli on neutraali molekyyli ja melko reagoimaton funktionaalisen ryhmän puuttumisen vuoksi. Kuitenkin, bifenyyli osallistuu monia reaktioita, jotka ovat tyypillisiä esimerkiksi bentseeni, korvaaminen reaktioita, kun hoidon halogeenit läsnä Lewis-happo., Myös, se on tarpeen muuntaa bifenyylien osaksi rakenteellisia analogeja, jotka sisältävät aktiivisia ryhmiä, jotta se voi käyttää synteettisiä väli tuotantoon monia muita orgaanisia yhdisteitä, kuten emulgointi -, optiset kirkasteet, kasvinsuojeluaineet, muovit ja lääkkeet (Johansson ja Olsen, 2008). Tämän, se on tärkeää pohtia, o,p-ohjaus ja/tai mdirecting vaikutus, varsinkin kun korvaaminen tiettyyn asentoon on haluttu eli mono -, di-, tri – tai tetra – vaihdot., On mahdollista acetylate, että karboksyyli-osa, myös muut bifenyyli johdannaisten synteesi on mahdollista suorittaa amination, halogenation, sulphonation, alkylointi, hydroksylaatio, kompleksoituminen metalli jne.
Käyttää
Bifenyyli käytetään orgaanisia synteesejä, lämmönsiirtoaineet, väriaine harjoittajat, elintarvikkeiden säilöntäaineita, kuten väli-polykloorattujen bifenyylien ja fungistat pakkauksessa sitrushedelmät.
Bifenyyli kanssa korkea terminen vakaus ja alhainen höyrynpaine, kauan, usein yksin tai difenyyli eetteriin ja sekoitus käytetään lämmitys-medium., Osa bifenyyliä ja terfenyyli (mukaan lukien Bifenyyli 13%, terfenyyli 61%) voi tehokkaasti absorboida säteilyä, voidaan käyttää lämmitys väline ydinvoimalan. Ja kolme terfenyyli() on sivutuote bentseeni pyrolyysi tuottaa Bifenyyli, mukaan eri reaktio-olosuhteissa, osuus reaktio tuote bifenyyliä ja terfenyyli tietyissä rajoissa muuttaa, yleensä, Bifenyyli: terfenyyli=78:1., Bifenyyli käytetään kantaja, ja sen johdannaiset etyyli-bifenyyli, dietyyli-bifenyyli ja triethyl bifenyyli vanhempi voidaan käyttää liuottimia, joita käytetään paine-herkkä väriaine liuotin hiilipaperi.
Tuotanto-Menetelmä
Bifenyyli esiintyy luonnostaan kivihiili, raakaöljy ja maakaasu, ja se voidaan eristää näiden lähteiden kautta tislaus. Se voidaan myös syntetisoida keinotekoisesti käyttämällä Grignardin reagenssi, kuten phenylmagnesium bromidi ja reagoi sen kanssa bromobenzene, reagoi fluorobenzene kanssa fenyyli tai litium reagoi benzyne kanssa fenyyli litium seuraavasti.
Ullmann et al., (1904), havaitsi, että lämmitys iodobenzene kupari katalyytti, jauheena, johtaa muodostumista bifenyyli korkea puhtaus. Samaan aikaan, tämä reaktio on tullut malliesimerkki, ja se on laajalti käytetty synteettinen kemia, koska sen monipuolisuus, yhdistyksen korvata phenyls monimutkaisia bifenyyli johdannaiset.
synteesi bifenyyli pois iodobenzene kupari pääasiassa kolme vaihetta: dissosiaatio ja iodobenzene (C6H5I), jotta fenyyli (C6H5) ja jodia, diffuusio fenyyli löytää toinen fenyyli reaktio kumppani, ja yhdistys muodostaa bifenyyli (C12H10)., Dissosiaatio ja iodobenzene lämpö aktivointi tapahtuu 180 K ja bifenyyliä on muodostettu 210 K-monikerroksinen (Weiss et al., 1998) ja 300 K submonolayerjodobentseenin osalta Cu(III).
Myrkyllisyys
ADI 0~0,05 mg/kg (joissakin olosuhteissa 0.05~0,25 mg/kg FAO/WHO, 2001).
LD50 3,28~5,04 g/kg (hiiret, suun kautta).
Rajoitettu käyttö
FAO/WHO, yhdysvallat ja Kanada määräyksiä, sen jäljellä ≤110 mg/kg tai vähemmän, Japani, Ranska, Saksa, Alankomaat, säännöt ≤70 mg/kg tai vähemmän.,
Kuvaus
Bifenyyli, jota kutsutaan myös difenyyli, koostuu kahdesta bentseeni renkaat liittyi yhden bond. Se on olemassa sekä värittömiä tai kellertäviä kiteitä, on erottuva haju, ja esiintyy luonnossa, öljy, maakaasu, ja kivihiili.
Kemialliset Ominaisuudet
1,1′-Bifenyyli on kirkas, väritön neste, jolla on miellyttävä haju ja vakaa orgaaninen yhdiste. Se on palava korkeissa lämpötiloissa, tuottaa hiilidioksidia ja vettä, kun palaminen on täydellistä. Osittainen palaminen tuottaa hiilimonoksidia, savua, nokea, ja alhaisen molekyylipainon omaavia hiilivetyjä., Sitä käytetään laajasti tuotantoon lämpö-siirto fl nesteitä, esimerkiksi väli-polykloorattujen bifenyylien ja väriaine harjoittajien tekstiilien värjäys. Sitä käytetään myös hometta hidastavia sitrushedelmät kääreet, muodostumista muovit, optiset kirkasteet, ja hydraulinesteet.
fysikaaliset ominaisuudet
valkoiset suomut, joilla on miellyttävä mutta erikoinen haju. Hajukynnyksen pitoisuus on 0,83 ppb (noteerattu,Amoore ja Hautala, 1983).,
Tapahtuma
Raportoitu löytyy kivihiiliterva, mustikka, porkkana, herneet, peruna, paprika, rommi, kaakao, tomaatti, kahvi, roastedpeanuts, oliivi (Olea europae), tattari ja tamarindi (Tamarindus indica L).
Käyttää
Bifenyyli käytetään sienilääke agentti säilyttää sitrushedelmistä, citrus kääreet hidastaa homeen kasvua, lämmönsiirron nesteitä, väriaine harjoittajien tekstiili-ja kopiointi paperin, liuottimena lääkkeiden tuotanto, optisia kirkasteita, ja välituotteena tuotantoon monenlaisia orgaanisia yhdisteitä.,
käyttö
bifenyyliä käytetään estämään sienihyökkäys varastoituihin sitrushedelmiin. Itis kyllästetty hedelmä huivi.
Käyttää
Kuten heat transfer agent; fungistat appelsiinit (sovellettu sisällä kontti tai kääreet); orgaanisia synteesejä.
Määritelmä
Fei: A benzenoid aromaattinen yhdiste, joka koostuu kahdesta bentseeni renkaat on yhdistetty yhteen kovalenttinen sidos. Bifenyyliä esiintyy luontaisesti kivihiilitervassa, raakaöljyssä ja maakaasussa. Käytetään aiemmin sienitautien torjunta-aineena sitrushedelmien viljelyssä.,
määritelmä
orgaaninen yhdiste, jolla on strukturiini, johon kaksi fenyyliryhmää liittyy aC-C-sidoksella.
valmiste
bentseenin termisen dehydrogenaation avulla.
Tuoksu raja-arvot
Havaitseminen: 0.5 ppb
Synteesi Viite(s)
Journal of American Chemical Society, 83, p. 1251, 1961 DOI: 10.1021/ja01466a056
Tetraedrin Kirjeitä, 25, p. 391, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)99891-5
Yleinen Kuvaus
selkeä väritön neste, jolla on miellyttävä haju. Leimahduspiste 180 ° F. veteen liukenematon. Höyryt ovat ilmaa raskaampia., Käytetään muiden kemikaalien valmistukseen ja sienitautien torjunta-aineena.
ilma & veteen liukenemattomat reaktiot
.
Reaktiivisuusprofiili
bifenyyli on yhteensopimaton hapettimien kanssa.
terveysriski
Saamisia 1,1′-bifenyyli aiheuttaa akuutteja vaikutuksia oireita, jotka sisältävät, mutta eivät rajoitu, polyuria, kiihtynyt hengitys, kyynelvuoto, ruokahaluttomuus, laihtuminen, lihasheikkous, tajuttomuus, rasva maksan solujen rappeutuminen, ja vaikea nefroottinen vaurioita., Altistuminen bifenyylihöyryille lyhyeksi ajaksi aiheuttaa pahoinvointia, oksentelua, silmien ja hengitysteiden ärsytystä ja keuhkoputkentulehdusta. Pienten 1,1′-bifenyylimäärien hengittäminen pitkien ajanjaksojen aikana vahingoittaa altistuneiden työntekijöiden maksaa ja hermostoa. Sumujen, höyryjen tai höyryjen hengittäminen voi ärsyttää nenää, kurkkua ja keuhkoja. Riippuen pitoisuudesta ja altistuksen kesto, oireet ovat, mutta eivät rajoitu, kurkkukipu, yskä, raskas hengitys, aivastelu, polttava tunne, ja vaikutukset CNS masennus., Oireita voivat olla päänsärky, kiihtymys, euforia, huimaus, koordinaatiohäiriöt, uneliaisuus, heikotus, näön hämärtyminen, väsymys, vapina, kouristukset, tajunnan menetys, kooma, hengityspysähdys ja kuolema, riippuen pitoisuudesta ja altistuksen kesto
palovaaran
Palavaa. Aiheuttaa myrkyllisiä kaasuja palotilanteissa.
turvallisuusprofiili
myrkky laskimoon.Kohtalaisen Myrkyllistä nieltynä. Voimakas ärsyttävä byinhalaatio ihmisillä., Ihmisen systeemiset vaikutukset hyvin pieniä määriä: veltto halvaus, pahoinvointi tai oksentelu ja muut määrittelemättömät maha-suolikanavan vaikutukset.Que
mahdollinen altistuminen
bifenyyli on fungisidi (torjunta-aine). Itis: ää käytettiin myös lämmönsiirtoaineena, väriaineen kantaja-aineena ja anintermediaattina orgaanisessa synteesissä.
Lähde
Läsnä kivihiiliterva pitoisuus 2,72 mg/g (Lao et al., 1975). Havaittu puuaineksissa pitoisuutena 2,1 wt % (Nestler, 1974). Tyypillinen bifenyylin pitoisuus raskaassa pyrolyysiöljyssä on 2,3 wt % (Chevron Phillips, toukokuu 2003).,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybi phenyl, 2,3-dihydroxybiphenyl, 2-hydroxy-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoate, 2-hydroxy-3-phenyl-6-oxohexa-2,4-dienoate, 2-oxopenta-4-enoate, phenylpyruvic acid (Verschueren,1983), 2-hydroxybiphenyl, 4-hydroxybiphenyl and 4,4′-hydroxybiphenyl (Smith andRosazza, 1974). Under aerobic conditions, Beijerinckia sp. degraded biphenyl to cis-2,3-dihydro-2,3-dihydroxybiphenyl. In addition, Oscillatoria sp., ja Pseudomonas putidadegraded bifenyyli-4-hydroxybiphenyl ja bentsoehappo, vastaavasti (Kobayashi andRittman, 1982). Mikrobi Candida lipolytica hajonnut bifenyyli osaksi followingproducts: 2-, 3 – ja 4-hydroxybiphenyl, 4,4′-dihydroxybiphenyl ja 3-metoksi-4-hydrox ybiphenyl (Cerniglia ja Varis, 1981). Lukuun ottamatta 3-metoksi-4-hydroxybiphe nylon, nämä tuotteet olivat myös tunnistaneet metaboliitteina Cunninghanella elegans (Dodgeet al., 1979). Aktiivilieteessä 15,2% mineralisoitui hiilidioksidiksi 5 päivän kuluttua (Freitaget al., 1985).
Fotolyyttinen. Hiilidioksidisato on 9.,5% oli saavutettu, kun bifenyyli adsorboitu onsilica geeli oli säteilytetään valo (λ >290 nm) 17 tuntia. Säteilytys bifenyyli (λ >300 nm) läsnäollessa typpimonoksidi johti muodostumista
Kemiallinen/Fyysinen. Vesi klooraus bifenyyli 40°C pH-arvo of6.2 9,0 tuotti o-chlorobiphenyl ja m-chlorobiphenyl (Suominen ja Kuja, 1979). Vuonna hapoton vesiliuoksena (pH 4.5), joka sisältää bromidi-ionit ja chlorinatin
Bifenyyli ei hydrolysoidu, koska se ei ole hydrolyzable toiminnallinen ryhmä.,
metaboliareitti
bifenyyli on stabiili yhdiste. Se on rajoitettu käyttö fungistatapplied sitrushedelmien pakkausmateriaali. Tämä on tuottanut tutkimuksia itstoksisuudesta ja metaboliasta nisäkkäillä ja jäämätutkimuksia varastoiduissa hedelmissä.Sen ympäristön kohtalosta on julkaistu vain niukasti tietoa.
varastointi
1,1′-Bifenyyli olisi säilytettävä tiiviisti suljetuissa astioissa viileässä, kuivassa, eristetty, ja hyvin ilmastoidussa tilassa, erillään kuumuudesta, syttymislähteistä, incompatibles, ja kosketuksiin vahvojen hapettimien kanssa.
Shipping
UN2811 Toxic solids, organic, n. o.s.,, HazardClass: 6.1; Labels: 6.1—myrkyllisiä materiaaleja, Tekninennimi tarvitaan.
puhdistusmenetelmiä
Kiteyttää bifenyyli alkaen EtOH, MeOH, aqueous MeOH, pet eter (b-40-60o) tai jääetikkaa. Vapauta se polaarisista epäpuhtauksista kulkemalla alumiinioksidikolonnin läpi * bentseenissä, jota seuraa haihtuminen. Jäännös on puhdistettu tislaamalla tyhjiössä ja vyöhykkeen jalostuksella. Maleiinianhydridihoito poistaa antraseenimaisia epäpuhtauksia. Se on ollut recrystallised alkaen EtOH seuraa toistuva tyhjiö sublimaatio ja läpi alueen jalostamolla.,
hajoamista
Bifenyyliä ei hydrolysoida.
yhteensopimattomuudet
sumu voi muodostaa räjähtävän seoksen Airin kanssa. Yhteensopimaton hapettimien (kloraatit, nitraatit,peroksidit, permanganaatit, perkloraatit, kloori, bromi,fluori jne.); kontakti voi aiheuttaa tulipaloja tai räjähdyksiä. Keepaway emäksisistä materiaaleista, vahvat emäkset,vahvat hapot, oksoasidit, epoksidit.
jätehuolto
Liuotetaan tai sekoitetaan materialwith palavaan liuottimeen ja poltetaan kemiallinen incineratorequipped, jossa on jälkipoltin ja pesuri. On noudatettava kaikkia liittovaltion, osavaltion ja paikallisten ympäristösäännöksiä.,
Varotoimia
Ammatillisten työntekijöiden pitäisi olla varovainen käytön aikana ja kemikaali johdon fi hienoksi hajallaan hiukkasia 1,1′-bifenyyli muodostaa räjähtäviä seoksia ilmassa