Vaikka yliopistolla, Scialfa oli esittää alkuperäistä materiaalia muiden taiteilijoiden siinä toivossa, että se olisi kirjattu. Yhtään hänen kappaleistaan ei kuitenkaan äänitetty, ja valmistuttuaan Scialfa työskenteli buskerina ja tarjoilijana Greenwich Villagessa. Yhdessä Soozie Tyrellin ja Lisa Lowellin kanssa hän perusti Katuryhmän nimeltä Trickster. Useiden vuosien ajan, hän taisteli saada hänet tapa biisejä ja recording industry New Yorkissa ja New Jerseyssä ennen pelaamisen Folk Kaupungin ja Kennyn Castaways Greenwich Village, sekä Asbury Park Stone Pony., Scialfalla oli lyhyt rooli Stone Pony ’ s house-yhtyeessä Cats on a Smooth Surface. Nämä keikat voittivat hänen ilmoituksensa ja lopulta levytystyöt Southside Johnnyn ja David Johansenin kanssa.
Vuonna 1984, Scialfa liittyi E Street Band, kolme tai neljä päivää ennen avaamista osoittavat, että Born in the U. S. A.-Kiertueella. Vuonna 1986 hän esiintyi Rolling Stones’ Likaisen Työn-albumi, jättäen hänen laulu merkki, ”Yksi Osuma (Kehon)” sekä muita kappaleita. Hän työskenteli Keith Richardsin kanssa tämän ensimmäisellä sooloalbumilla Talk is Cheap., Richardsin ennätyksen tuottanut Steve Jordan oli Scialfan ystävä Greenwich Village-ajoiltaan.
Scialfa ylläpitää musiikkiteollisuuden ystävyyssuhteita useiden vuosien ajan. Hänen ystävyyttä Soozie Tyrell ja Lisa Lowell pre-päivämäärä heidän keskinäinen työn tausta laulajia ja muusikoita Buster Poindexter ’aka’ David Johansen-albumi (featuring Soca laulu Nuoli, ”Hot Hot Hot”) vuonna 1987; Lowell ja Tyrell on sittemmin työskennellyt eri Springsteen-Scialfa tallennus hankkeita ja Tyrell, viulisti, on levyttänyt ja kiertänyt Springsteenin ja E Street Band.,
Scialfa on levyttänyt kolme sooloalbumia, 1993: n Rumble Doll, 2004: n 23rd Street Lullaby ja 2007: n Play it As It Lays. Hänen kaksi ensimmäistä albumiaan saivat neljän tähden arvostelut Rolling Stonelta, kun taas kolmas sai kolme ja puoli. Hänen levynsä ovat sekoitus tunnustuksellista lauluntekoa, vaikuttavaa lauluvalikoimaa sekä perinteistä country -, folk-ja rockmusiikkia. Springsteen ja muut E Street bandmates, kuten Lofgren ja Roy Bittan, osallistuivat taustatyöhön., Julkaisun toisen albuminsa, Scialfa pelataan sarjan club päivämäärät itärannikolle, ja hän oli myös lämppärinä post-viimeinen yö Äänestää Muuttaa kiertue.
kysyttäessä NFL: n Super Bowlin lehdistötilaisuudessa vuonna 2009, työstääkö hän uutta albumia, hän vahvisti. Hän vahvisti jälleen, aikana haastattelussa radio-ohjelma Bruce Brunssi 105.7 Hawk radio, huhtikuu 10, 2011, että hän oli kirjoittanut suurimman osan kappaleista hänen neljäs albumi ja tarvitsi vain löytää aika tallentaa se.