tanulási célok
- az aromás vegyületek felismerése a szerkezeti képletekből.
- név aromás vegyületek adott képletek.
- írjon képleteket az aromás vegyületekre a nevük alapján.
történelmileg a benzolszerű anyagokat aromás szénhidrogéneknek nevezték, mivel megkülönböztető aromájuk volt., Ma egy aromás vegyület olyan vegyület, amely benzolgyűrűt tartalmaz, vagy bizonyos benzolszerű tulajdonságokkal rendelkezik (de nem feltétlenül erős aroma). Az aromás vegyületeket ebben a szövegben felismerheti egy vagy több benzolgyűrű jelenlétében a szerkezetükben. Néhány reprezentatív aromás vegyületet és azok felhasználását a \(\PageIndex{1}\) táblázat sorolja fel, ahol a benzolgyűrűt C6H5-ként ábrázolják.,>
Example \(\PageIndex{1}\)
Which compounds are aromatic?,
Megoldás
- A vegyület a benzol gyűrű (klór atom helyébe az egyik a hidrogén atomok); az aromás.
- a vegyület ciklikus, de nincs benzolgyűrűje; nem aromás.
- a vegyület benzolgyűrűvel rendelkezik (az egyik hidrogénatomot helyettesítő propilcsoporttal); aromás.,
- a vegyület ciklikus, de nincs benzolgyűrűje; nem aromás.
Exercise \(\PageIndex{1}\)
mely vegyületek aromás?
az International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) rendszer, aromás szénhidrogének elnevezése, mint származékai benzol. A \(\PageIndex{1}\) ábra négy példát mutat., Ezekben a struktúrákban lényegtelen, hogy az egyetlen szubsztituens a gyűrű tetején, oldalán vagy alján van-e írva: a hatszög szimmetrikus, ezért minden pozíció egyenértékű.
bár egyes vegyületekre kizárólag IUPAC nevek utalnak, néhányat gyakrabban jelölnek közös nevek, amint azt a \(\PageIndex{1}\) táblázat jelzi.
Ha egynél több szubsztituens van, a hatszög sarkai már nem egyenértékűek, ezért meg kell jelölnünk a relatív pozíciókat. Három lehetséges diszubsztituált benzol létezik, és számokkal tudjuk megkülönböztetni őket (\ábra(\PageIndex{2}\))., A számozást azon a szénatomon kezdjük, amelyhez az egyik csoport kapcsolódik, és a legrövidebb úton számoljuk a másik szubsztituens csoportot hordozó szénatomot.
példa \(\pageindex{2}\)
nevezze meg az egyes vegyületeket mind a közös név, mind az IUPAC név használatával.,
Megoldás
- A benzol gyűrű két klór atomok (diklór) az első, illetve a második pozíció. A vegyület o-diklór-benzol vagy 1,2-diklór-benzol.
- a benzolgyűrű metil (CH3) csoporttal rendelkezik. A vegyületet ezért toluol származékaként nevezik el. A bróm atom a negyedik szénatomon van, a metil-csoportból számítva. A vegyület p-brómotoluol vagy 4-brómotoluol.,
- a benzolgyűrűnek két nitro (NO2) csoportja van az első és a harmadik pozícióban. Ez m-dinitrobenzol vagy 1,3-dinitrobenzol.
megjegyzés: a nitro (NO2) csoport az aromás vegyületek közös szubsztituense. Sok nitro-vegyület robbanásveszélyes, leginkább 2,4,6-trinitrotoluol (TNT).
Exercise \(\PageIndex{2}\)
nevezze meg az egyes vegyületeket mind a közös név, mind az IUPAC név felhasználásával.,
Néha egy aromás csoport megtalálható, mint a szubsztituens ragasztás nonaromatic szervezet vagy más aromás gyűrű. A hidrogénatom aromás vegyületből történő eltávolításakor fennmaradó atomcsoportot arilcsoportnak nevezzük., A leggyakoribb arilcsoport a benzolból (C6H6) származik, egy hidrogénatom (c6h5) eltávolításával, fenilcsoportnak nevezik, a Feno-ból, a benzol régi nevéből.
policiklusos aromás szénhidrogének
néhány közös aromás szénhidrogén olvasztott benzolgyűrűkből áll, amelyeknek közös oldala van. Ezeket a vegyületeket policiklusos aromás szénhidrogéneknek (PAH-knak) nevezik.
az itt bemutatott három példa színtelen, kristályos szilárd anyag, amelyet általában kőszénkátrányból nyernek., A naftalin szúrós szagú, molyirtókban használják. Az antracént bizonyos festékek gyártásához használják. A szteroidok, a természetben előforduló anyagok nagy csoportja, fenantrén szerkezetet tartalmaznak.
Egészség: policiklusos aromás szénhidrogének és rák
a kőszénkátrány desztillálásához szükséges intenzív fűtés PAH-k képződését eredményezi. Évek óta ismert, hogy a kőszénkátrány-finomítók dolgozói érzékenyek a kátrányrák néven ismert bőrrákra. A vizsgálatok kimutatták,hogy számos PAH rákkeltő., Az egyik legaktívabb rákkeltő vegyület, a benzopirol a kőszénkátrányban található, és a cigarettafüstből, a kipufogógázokból és a szénnel borított steakekből is izolálták. Becslések szerint évente több mint 1000 t benzopirént bocsátanak ki a levegőbe az Egyesült Államok felett. Csak néhány milligramm benzopirol testtömeg-kilogrammonként szükséges a rák kiváltásához kísérleti állatokban.,
Benzolgyűrűkkel rendelkező biológiailag fontos vegyületek
a benzolgyűrűt tartalmazó anyagok mind állatokban, mind növényekben gyakoriak, bár utóbbiban bőségesebbek. A növények szén-dioxidból, vízből és szervetlen anyagokból szintetizálhatják a benzolgyűrűt. Az állatok nem tudják szintetizálni, de a túléléshez bizonyos aromás vegyületektől függenek, ezért táplálékból kell beszerezniük őket. A fenilalanin, a tirozin és a triptofán (esszenciális aminosavak), valamint a K, B2 (riboflavin) és B9 (folsav) vitaminok mindegyike tartalmaz benzolgyűrűt., Számos fontos gyógyszer, amelyek közül néhány a \(\PageIndex{2}\) táblázatban látható, szintén benzolgyűrűt tartalmaz.
eddig csak széntartalmú gyűrűkkel rendelkező aromás vegyületeket vizsgáltunk. Sok ciklikus vegyületnek azonban a gyűrűben lévő szénatomoktól eltérő eleme van. Ezeket a vegyületeket, amelyeket heterociklusos vegyületeknek neveznek, később tárgyaljuk. Ezek közül néhány heterociklusos aromás vegyület.,v id=”c846105342″>
Concept Review Exercises
-
Briefly identify the important characteristics of an aromatic compound.,
-
mit jelentenek a meta, ortho vagy para előtagok? Adja meg a nevet, és rajzolja meg a szerkezet egy vegyület, amely szemlélteti az egyes.
-
mi a fenilcsoport? Adja meg a 3-feniloktán szerkezetét.
válaszok
-
aromás vegyület minden olyan vegyület, amely benzolgyűrűt tartalmaz vagy bizonyos benzolszerű tulajdonságokkal rendelkezik.,iv>
ortho = 1,2 disubstitution
para = 1,4 disubstitution vagy 1-bróm-4-chlorobenzene
a fenil-csoport: C6H5, vagy
3-phenyloctane:
Gombot Elvihető
- Aromás vegyületeket tartalmaz, benzol gyűrű, vagy bizonyos benzol-mint tulajdonságai; a mi szempontunkból lehet felismerni aromás vegyületek jelenléte által egy vagy több benzol gyűrű a szerkezet.,
Exercises
-
Is each compound aromatic?
-
-
Is each compound aromatic?
-
-
Draw the structure for each compound.,
- toluol
- m-dietilbenzol
- 3,5-dinitrotoluol
-
rajzolja meg az egyes vegyületek szerkezetét.
- p-diklórbenzol
- naftalin
- 1,2,4-trimetilbenzol
-
nevezze meg az egyes vegyületeket az IUPAC nevével.,
a Név mindkét vegyület a IUPAC-név.,8e6e02da”>
-
Válaszokat
-
- igen
nem
- igen
-
- 3,5-dichlorotoluene
ethylbenzene isopropylbenzene o-bromotoluene