Acetylene (Magyar)

Acetylene
IUPAC preferred name	Acetylene
Systematic name	Ethyne
Chemical formula	C2H2
Molecular mass	26.0373 g/mol
CAS number	74-86-2
Density	1.,09670 kg/m3 gas
Autoignition temperature	305 °C
Maximum burning temperature	3300 °C
Melting point	-84 °C
Boiling point	-80.,	C#C
NFPA 704	4 0 3
PubChem	6326
EINECS	200-816-9
Disclaimer and references

Acetylene (systematic name: ethyne) is a hydrocarbon belonging to the group of alkynes., Az összes alkin közül a legegyszerűbbnek tekinthető, mivel két hidrogénatomból és két szénatomból áll. Az acetilén telítetlen szerves vegyület, mivel négy atomja hármas kötéssel van összekötve kovalens kötésen keresztül.

Discovery

acetilén fedezte fel 1836-ban Edmund Davy, aki azonosította, mint egy ” új karburátor hidrogén.”1860-ban Marcellin Berthelot francia kémikus fedezte fel újra, aki az “acetilén” nevet alkotta.”A Nobel-díjas Gustaf Dalént egy acetilén robbanás vakította el.,

előkészítés

az acetilén előállításának fő nyersanyagai a kalcium-karbonát (mészkő) és a szén. A kalcium-karbonát első alakítani kalcium-oxid, valamint a szén-cola, akkor a kettő reagált egymással alkotnak kalcium-karbid, valamint szén-monoxid:

CaO + 3C → CaC2 + CO

Kalcium-karbid (vagy kalcium acetylide), valamint a víz, akkor úgy reagált, hogy minden több módszerekkel előállítani, acetilén, valamint a kalcium-hidroxid. Ezt a reakciót Friedrich Wohler fedezte fel 1862-ben.,

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

a kalcium-karbid szintézis rendkívül magas hőmérsékletet, ~2000 Celsius fokot igényel, így a reakciót elektromos ívkemencében végezzük. Ez a reakció fontos része volt a kémiai ipari forradalomnak, amely a niagara-vízesésből felszabadított hatalmas mennyiségű olcsó vízerőmű termékeként történt a tizenharmadik század fordulója előtt.

az acetilén előállítható a metán oxigénnel történő részleges elégetésével vagy szénhidrogének krakkolásával is.,

Berthelot képes volt acetilént előállítani metil-alkoholból, etil-alkoholból, etilénből vagy éterből, amikor ezek közül bármelyik gázként vagy gőzként átment egy vörös-forró csövön. Berthelot azt is megállapította, hogy az acetilént vegyes cianogén-és hidrogéngázokon keresztül áram szikrázásával hozták létre. Azt is képes volt közvetlenül acetilént képezni, ha a tiszta hidrogént szénnel ötvözi egy szén ív elektromos kisülésével.,

Kémiai tulajdonságok

Szerkezet

A szén-szén hármas kötés levelek a szén atomok két sp hibrid elektronpályák a szigma kötés, forgalomba mind a négy atom ugyanaz az egyenes vonal, a CCH bond szög 180°.

reakciók

400 °C felett(673 K) (ami szénhidrogén esetében meglehetősen alacsony), az acetilén pirolízise megkezdődik. Fő termékei a dimer vinilacetilén (C4H4) és a benzol. 900 °C(1173 K) feletti hőmérsékleten a fő termék korom lesz.,

acetilén alkalmazásával Berthelot volt az első, aki kimutatta, hogy egy alifás vegyület aromás vegyületet képezhet, amikor acetilént melegített egy üvegcsőben, hogy benzolt termeljen néhány toluollal. A Berthelot oxidálta az acetilént ecetsav és oxálsav előállítására. Megállapította, hogy az acetilént etilénné és etánná lehet redukálni.

az acetilén Ziegler-Natta katalizátorokkal történő polimerizációja poliacetilén filmeket eredményez., A poliacetilén, a váltakozó egy-és kettős kötésű szénmolekulák láncolata volt az első szerves félvezető, amelyet felfedeztek; a jóddal történő reakció rendkívül vezető anyagot eredményez.

Reppe kémia

Walter Reppe azt is felfedezte, hogy az acetilén nagy nyomáson reagálhat nehézfém katalizátorokkal, hogy iparilag jelentős vegyi anyagokat adjon:

• acetilén reagáljon alkoholokkal, hidrogén-cianiddal, hidrogén-kloriddal vagy karbonsavakkal vinilvegyületek előállításához:

aldehidekkel etinil-diolokat adni.,

ezt iparilag 1,4-butinediol előállítására használják formaldehidből és acetilénből:

HCCH + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH

• szén-monoxiddal akrilsav vagy akrilészterek előállításához, amelyek akrilüveg előállítására használhatók.,

• Ciklikusítás benzol és ciklooktatetraén előállításához:

az Egyesült Államokban évente előállított acetilén körülbelül 80% – át kémiai szintézisben használják. A fennmaradó 20% – elsősorban a oxyacetylene gáz hegesztés, vágás a magas hőmérséklet miatt a láng; égésű acetilén oxigén termel egy láng több mint 3300 °C (6000 °F), felszabadító 11.8 kJ/g., Az oxiacetilén a legmelegebb égő üzemanyag-gáz. (Csak a szilárd tüzelőanyagok képesek magasabb hőmérsékletű kémiai lángot előállítani.)

acetilént is használnak az acetilén (“karbid”) lámpában, amelyet egykor bányászok használtak (nem tévesztendő össze a Davy lámpával), régi autókon, és néha barlangászok is használják. Ebben az összefüggésben az acetilént úgy állítják elő, hogy a lámpa felső kamrájából vizet csepegtetnek a lámpa alján lévő kalcium-karbid (CaC2) pelletekre.,

korábban néhány város használt acetilént világításhoz, köztük Tata Magyarországon, ahol 1897.július 24-én telepítették, és Észak-Peterton, Anglia 1898-ban.

a modern időkben az acetilént néha az acél karburálására (azaz keményítésére) használják, amikor az objektum túl nagy ahhoz, hogy beleférjen egy kemencébe.

az acetilént szén alapanyagként javasolták a nanotechnológiát alkalmazó molekuláris gyártáshoz. Mivel természetesen nem fordul elő, az acetilén használata korlátozhatja a kontrollon kívüli önreplikációt.

az acetilént a szén elpárologtatására használják a radiokarbon kormeghatározásban., A régészeti mintában található széntartalmú anyag egy kis speciális kutatási kemencében lítium-fémmel reagált lítium-karbid (más néven lítium-acetilid) előállítására. A karbid ezután a szokásos módon vízzel reagálható, hogy acetiléngázt képezzen, amelyet tömegspektrométerbe kell táplálni, hogy kiválassza a szén izotóp arányát 14 szén-12.

A jövő

az acetilén alkalmazása várhatóan fokozatosan növekszik a jövőben, mivel új alkalmazásokat fejlesztenek ki., Az egyik új alkalmazás az acetilén etilénné történő átalakítása különféle polietilén műanyagok előállításához. A múltban az etilén előállításához használt gőzkrakkolási folyamat részeként kis mennyiségű acetilént állítottak elő és pazaroltak el. A Phillips Petroleum által kifejlesztett új katalizátor lehetővé teszi, hogy ennek az acetilénnek a nagy részét etilénné alakítsák át a megnövekedett hozamok érdekében, csökkentett általános költség mellett.,

biztonságosság és kezelés

tömörítés

a szén-szén hármas kötés miatt az acetiléngáz alapvetően instabil, és exoterm reakcióban bomlik, ha nagy mértékben összenyomódik. Acetilén felrobbanhat a szélsőséges erőszak, ha a nyomás a gáz meghaladja a 100 kPa-t (≈14.5 psi), mint a gáz, vagy ha a folyékony vagy szilárd formában, így szállított, tárolt, oldott aceton vagy dimetil-formamid (DMF), található egy fém henger porózus kitöltése (Agamassan), amely miatt a biztonságos szállítására használni.,

szigorú előírások vannak a veszélyes gázpalackok szállításáról az egész világon. Az oldott acetilén használata gyorsan csökken a kedvező lángmentes hegesztési folyamatok miatt.

toxikus hatások

az acetilén belélegzése szédülést, fejfájást és hányingert okozhat. Mérgező szennyeződéseket is tartalmazhat: az acetilénre vonatkozó sűrített gáz Szövetség áru specifikációja osztályozási rendszert hozott létre a foszfin, az arzin és a hidrogén-szulfid tartalom azonosítására és mennyiségi meghatározására az acetilén kereskedelmi minőségében, hogy korlátozza az ilyen szennyeződéseknek való kitettséget., A kén, a foszfor és az arzén a koksz szintézis összetevőjéből származik, a szén tisztátalan formája és a szénhidrogének termikus krakkolásából különböző, szerves szennyeződések várhatók.

míg az acetilén szennyeződései mérgezőek, sőt végzetesek is lehetnek, a tiszta acetilén nagyon alacsony toxicitású (nem számítva a “narkotikus” hatásokat). 80% – ig (v/v) acetilént adtak a sebészeti betegeknek általános érzéstelenítőként. Az acetilén kereskedelmi neve ” narcilén.,”Németországban kísérletileg tisztességes összeget használtak az elszegényedett 1920-as években, talán több ezer betegen. Orvosi szempontból az acetilént majdnem ugyanolyan biztonságosnak tekintették, mint a dinitrogén-oxidot, kissé nagyobb hatékonysággal, lehetővé téve az oxigén nagyobb százalékának használatát a keverékben; ez körülbelül 50 százalékkal erősebb. Az acetilén és az oxigén keverékek használata azonban több gázrobbanás után csökkent a betegek tüdejében., Ezeknek a robbanásoknak az energiája várhatóan meghaladja a tűzveszélyes inhalációs érzéstelenítőket a hármas kötés instabilitása miatt (a ciklopropán majdnem ugyanolyan rossz lenne). Azt javasolták, hogy ilyen belső mellkasrobbanás nem fordulhat elő légkeverékekkel (tisztított oxigén nélkül).

az acetilént ritkán bántalmazták olyan módon, mint a dinitrogén-oxid visszaélés a modern időkben, a szakirodalom szerint. Az ilyen visszaélés halált okozhat a bántalmazó toxicitása miatt a fent említett szennyeződések foszfin, arzin, hidrogén-szulfid., Mivel a gázt egy szilárd mátrixon át acetonnal átitatott tartályokba töltik (felszívják), néhány aceton jön ki a gázzal, tovább hozzájárulva a mérgezéshez. Az acetilén érzéstelenítő tulajdonságai és addiktív viselkedései miatt jobban érthető a visszaélésszerű viselkedés vezetője.

az acetilénben lévő szennyeződések szag alapján könnyen kimutathatók. A tiszta acetilén színtelen, szagtalan gáz. A műszaki minőségű acetilén jellegzetes fokhagymaszerű szaga a szennyeződések szennyeződésének tulajdonítható., Impurities which may be present include: divinyl sulfide, ammonia, oxygen, nitrogen, phosphine, arsine, methane, carbon dioxide, carbon monoxide, hydrogen sulfide, vinyl acetylene, divinyl acetylene, diacetylene, propadiene, hexadiene, butadienyl acetylene, and methyl acetylene.

Fire hazard

Mixtures with air containing between 3 percent and 82 percent acetylene are explosive on ignition. The minimum ignition temperature is 335 °C., A legtöbb acetilén kémiai energia, amit nem tartalmaz a szén-szén hármas kötés; azaz, ez nagyobb, mint a három szén-szén kötések szét, de nem engedélyezhető onnan, mert a terek között a mate szén és az összes többi karbon hasonlóképpen árnyékolt felelős.

• bróm, klór, réz, higany, ezüst.

egyéb jelentések

néha az “acetilének” többes szám utalhat a-C≡C – csoportot tartalmazó alkinek néven ismert szerves kémiai vegyületek osztályára.,

természetes előfordulás

az acetilén mérsékelten gyakori vegyi anyag az univerzumban, gyakran a gázóriások légkörével társulva. Az acetilén egyik furcsa felfedezése az Enceladuson, a Szaturnusz apró holdján található. Úgy gondolják, hogy a természetes acetilén hosszú láncú szénhidrogének katalitikus bomlásából vagy ≥ 1770 kelvin hőmérsékleten alakul ki. Mivel ez utóbbi nagyon valószínűtlen, hogy létezik egy ilyen apró, távoli testen, ez a felfedezés potenciálisan katalitikus reakciókra utal a Holdon belül, így ígéretes hely a prebiotikus kémia keresésére.,

Lásd még:

• Alkyne
• szénhidrogén

Megjegyzések

minden link beolvasva 2019.November 3.,

• acetilén, generációjának és használatának elvei, ingyenesen elérhető a Project Gutenberg
• Munkahelyi Biztonsági és egészségügyi szabványok: acetilén OSHA, Egyesült Államok Munkaügyi Minisztériuma.