Bifenil Kémiai Tulajdonságok,Felhasználás,Előállítás
leírás
Bifenil is nevezik fenil-benzol, ez által alkotott két csatlakoztatott fenil vegyületek, fehér vagy színtelen vagy halványsárga kristály lemez, ipari termékek enyhén sárga, különleges illat. Az olvadási hőmérséklet 69,2℃, forráspont 69,2 ℃. Vízben nem oldódik,de szerves oldószerekben oldódik. Általánosan használt szerves szintézis prekurzor, az egyik legfontosabb összetevője a szerves magas hőmérsékletű fűtőközeg., Származékai közé tartozik a benzidin, a difenil-éter, a nyolc bróm-difenil-éter, a poliklórozott bifenilek stb.
Természetes bifenil létezik, kőszénkátrány, kőolaj, földgáz, a tömeg frakció 0.20% – 0,20% – os, kőszénkátrány, aktuális készítmény módszerek bifenil tartalmazza kőszénkátrány kitermelés, a kémiai szintézis.
a bifenilek közepén lévő kémiai kötés szabadon foroghat, de ha a négy ortoszban terjedelmes csoportok lennének, korlátozná a forgást, és ellenállási izomert hozna létre. Ez a fajta vegyület (például BINAP) királis ligandumként használható., szubsztituált bifenil Suzuki reakcióval és Ullmann kapcsolási reakciókkal.
A bifenil egyfajta fontos szerves nyersanyag, amelyet széles körben használnak az orvostudományban, peszticidekben, festékekben, folyadékkristályos anyagokban stb. Lehet használni a szintézis lágyító, tartósítószerek, is fel lehet használni, hogy az üzemanyag, mérnöki műanyag, nagy energiájú üzemanyag.
kémiai tulajdonságok
A bifenil fehér vagy enyhén sárga pikkelyes kristály, egyedi illatú. Vízben, savban és lúgban oldhatatlan, alkoholban, éterben, benzolban és más szerves oldószerekben oldódik.,
reakciók
A bifenil semleges molekula, és a funkcionális csoport hiánya miatt meglehetősen nem reaktív. A bifenil azonban számos olyan reakcióban vesz részt, amelyek a benzolra jellemzőek, például a halogénekkel végzett Lewis-sav jelenlétében végzett szubsztitúciós reakciók., Ezenkívül a bifenileket az aktív csoportokat tartalmazó szerkezeti analógokká kell átalakítani annak érdekében, hogy szintetikus köztitermékekhez használható legyen más szerves vegyületek, például emulgeálószerek, optikai fényesítők, növényvédelmi termékek, műanyagok és gyógyszerek (Johansson and Olsen, 2008) előállításához. Ehhez fontos figyelembe venni az o, P-irányító és/vagy mdirecting hatást, különösen akkor, ha egy adott pozícióban történő helyettesítés szükséges, azaz mono, di -, tri – vagy tetra-szubsztitúciók., Lehetőség van a karbonsav rész acetilezésére, különböző más bifenil-származék-szintézis is lehetséges az amináció, halogénezés, szulfonálás, alkilezés, hidroxiláció, fémkomplexáció stb.
Uses
A bifenil szerves szintézisekben, hőátadó folyadékokban, festékhordozókban, élelmiszer-tartósítószerekben, poliklórozott bifenilek közbenső anyagaként, valamint fungisztátként használatos a citrusfélék csomagolásában.
nagy hőállóságú és alacsony gőznyomású bifenil, hosszú ideig önmagában vagy difenil-éterrel, és melegítő közegként használják., A bifenil és a terfenil összetevője (beleértve a bifenil 13% – át, a terfenil 61% – át) hatékonyan képes elnyelni a sugárzást, fűtőközegként használható az atomerőműben. És három terfenil() a bifenil előállítására szolgáló benzol-pirolízis mellékterméke, a különböző reakciófeltételek szerint, a bifenil és terfenil reakciótermékének aránya egy bizonyos változási tartományon belül, általában bifenil:terfenil=78: 1., A bifenilt hordozóként használják, és etil-bifenil, dietil-bifenil és trietil-bifenil-senior származékai oldószerként használhatók, amelyeket a szénpapír nyomásérzékeny festék oldószerében használnak.
előállítási módszer
A bifenil természetesen kőszénkátrányban, nyersolajban és földgázban fordul elő, és desztillációval izolálható ezekből a forrásokból. Szintetikusan is szintetizálható Grignard reagenssel, például fenilmagnézium-bromiddal, brómbenzollal reagálva, fluorobenzollal reagálva fenil-lítiummal vagy benzinnel reagálva fenil-lítiummal az alábbiak szerint.
Ullmann et al., (1904) felfedezte, hogy a jodobenzol rézpor katalizátorral történő melegítése nagy tisztaságú bifenil képződéséhez vezet. Eközben ez a reakció tankönyvi eset lett, amelyet széles körben használnak a szintetikus kémiában, mivel a szubsztituált fenilek komplex bifenil-származékokhoz való társulása sokoldalúsága miatt.
a bifenil szintézisét a jodobenzol réz lényegében három lépésből áll: disszociációja jodobenzol (C6H5I) a fenil (c6h5) és a jód, diffúziós fenil találni egy másik fenil, mint a reakció partner, és társulás alkotnak bifenil (C12H10)., A jodobenzol termikus aktiválással történő disszociációja 180 K, a bifenil pedig 210 K-nál alakul ki többrétegű (Weiss et al., 1998) és 300 K a Cu(III) szubmonolayer jodobenzol esetében .
toxicitás
ADI 0~0, 05 mg / kg (bizonyos körülmények között 0, 05~0, 25 mg/kg FAO/WHO, 2001).
LD50 3,28~5,04 g / kg (egér, szájon át).
Korlátozott használata
FAO/WHO, az amerikai Egyesült Államokban, illetve Kanadában szabályok, a maradék ≤110 mg/kg vagy kevesebb; Japán, Franciaország, Németország, Hollandia, szabályok, legfeljebb 70 mg/kg, vagy kevesebb.,
leírás
A bifenil, más néven difenil, két benzolgyűrűből áll, amelyeket egyetlen kötés köt össze. Színtelen vagy sárgás kristályok formájában létezik, jellegzetes szagú, természetes módon olajban, földgázban és kőszénkátrányban fordul elő.
kémiai tulajdonságok
1,1 ‘ – a bifenil tiszta, színtelen, kellemes szagú, stabil szerves vegyület. Magas hőmérsékleten éghető, Égéskor szén-dioxidot és vizet termel. A részleges égés szén-monoxidot, füstöt, koromot és kis molekulatömegű szénhidrogéneket eredményez., Széles körben használják hőátadó pelyhek előállításához, például poliklórozott bifenilek közbenső anyagaként, valamint textilfestéshez használt festékhordozók előállításához. Azt is használják, mint a penész retardáns citrusfélék csomagolóanyagok, a formáció a műanyag, optikai fehérítők, hidraulikus folyadékok.
fizikai tulajdonságok
fehér mérleg kellemes, de sajátos szaggal. A szagküszöbkoncentráció 0,83 ppb (idézett, Amoore és Hautala, 1983).,
előfordulás
a kőszénkátrány, a fekete áfonya, a sárgarépa, a borsó, a burgonya, a paprika, a rum, a kakaó, a paradicsom, a kávé, a roastedpeanuts, az olajbogyó (Olea europae), a hajdina és a tamarind (Tamarindus indica L).
Használ
Bifenil használják, mint egy gombaellenes szer, hogy megőrizze a citrusfélék a citrus papír, hogy retardált penészgomba, a hőátadó folyadék, a festék fuvarozók számára, textília, másolópapír, mint oldószer a gyógyszeripari termelés, optikai fehérítőt, mint egy közbenső a termelés sokféle szerves vegyületek.,
Uses
A bifenil a tárolt citrusfélék gombás támadásának megelőzésére szolgál. Gyümölcscsomagolásba impregnálva.
használja
hőátadó szer; fungistat narancs (alkalmazott belsejében konténer vagy csomagolóanyagok); szerves szintézisek.
Definition
ChEBI: a benzenoid aromás vegyület, amely két benzolgyűrűből áll, amelyeket egyetlen kovalens kötés köt össze. A bifenil természetesen a kőszénkátrányban, a nyersolajban és a földgázban fordul elő. Korábban használt fungicid citrus növények.,
definíció
olyan szerves vegyület, amelynek szerkezete két fenilcsoporthoz kapcsolódik aC-C kötéssel.
előkészítés
benzol termikus dehidrogénezésével.
Aroma küszöbértékek
kimutatás: 0,5 ppb
szintézis referencia(k)
Journal of the American Chemical Society, 83, p. 1251, 1961 DOI: 10.1021/ja01466a056
tetraéder betűk, 25, p. 391, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)99891-5
általános leírás
tiszta, színtelen, kellemes szagú folyadék. Lobbanáspont 180°F. vízben oldhatatlan. A gőzök nehezebbek, mint a levegő., Más vegyi anyagok gyártásához és gombaölő szerként használják.
levegő & Vízreakciók
vízben oldhatatlan.
reaktivitási profil
A bifenil nem kompatibilis az oxidálószerekkel.
az Egészségre veszélyesek
Kitettségek 1,1′-bifenil akut hatások tünetek, amelyek közé tartoznak, de nem kizárólagosan, polyuria, felgyorsult légzés, könnyezés, anorexia, fogyás, izomgyengeség, kóma, zsíros máj sejt elfajulása, súlyos nephrosis elváltozások., A bifenil-füstnek való kitettség rövid ideig hányingert, hányást, szem-és légúti irritációt, valamint hörghurutot okoz. A kis mennyiségű 1,1′-bifenil hosszú ideig történő légzése károsítja a kitett munkavállalók máját és idegrendszerét. A köd, gőz vagy füst belélegzése irritálhatja az orrot, a torkot és a tüdőt. Az expozíció koncentrációjától és időtartamától függően a tünetek közé tartozik, de nem kizárólagosan a torokfájás, köhögés, nehézlégzés, tüsszögés, égő érzés, valamint a központi idegrendszeri depresszió hatásai., Tünetei lehetnek a fejfájás, izgatottság, eufória, szédülés, koordinációs problémák, álmosság, szédülés, homályos látás, fáradtság, remegés, görcsök, eszméletvesztés, kóma, légzésbénulás, halál, attól függően, hogy a koncentráció, illetve az expozíció időtartama
tűzveszélyes
Éghető. Mérgező füstöket bocsát ki tűz esetén.
biztonságossági profil
méreg intravénás úton.Mérsékelten mérgező lenyeléssel. Erős irritálóinhaláció emberben., Humán szisztémás hatások nagyon kis mennyiségben: petyhüdt bénulás, hányinger vagy hányás, és egyéb, nem meghatározott gastrointestinalis hatások.Que
potenciális expozíció
A bifenil fungicid (peszticid). Az Itis-t hőátadó szerként, festékhordozóként, valamint szerves szintézisben anintermediátként is használják.
forrás
2,72 mg/g koncentrációban (Lao et al., 1975). A woodpreservingcreosotes-ban 2,1 wt % – os koncentrációban észlelték (Nestler, 1974). A bifenil tipikus koncentrációja egy nehéz pirolízisolajban 2,3 wt % (Chevron Phillips, 2003.május).,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybi phenyl, 2,3-dihydroxybiphenyl, 2-hydroxy-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoate, 2-hydroxy-3-phenyl-6-oxohexa-2,4-dienoate, 2-oxopenta-4-enoate, phenylpyruvic acid (Verschueren,1983), 2-hydroxybiphenyl, 4-hydroxybiphenyl and 4,4′-hydroxybiphenyl (Smith andRosazza, 1974). Under aerobic conditions, Beijerinckia sp. degraded biphenyl to cis-2,3-dihydro-2,3-dihydroxybiphenyl. In addition, Oscillatoria sp., és Pseudomonas putidadegradált bifenil 4-hidroxi-bifenil és benzoesav, illetőleg (Kobayashi andRittman, 1982). A Candida lipolytica mikroba a bifenilt a következő termékekké bontotta le: 2 -, 3-és 4-hidroxi-bifenil, 4,4′-dihidroxi-bifenil és 3-metoxi-4-hidroxi-ybifenil (Cerniglia és Crow, 1981). A 3-metoxi-4-hidroxibife nyl kivételével ezeket a termékeket a Cunninghanella elegans (Dodgeet al., 1979). Az aktív iszapban 15,2% – ban mineralizálódik szén-dioxidra 5 nap elteltével (Freitaget al., 1985).
Fotolitikus. Szén-dioxid-kibocsátása 9.,5% – ot akkor értek el, amikor a bifenil adszorbeált onsilica gélt 17 órán keresztül fénnyel besugározták (λ >290 nm). A bifenil besugárzása (λ >300 nm) nitrogén-monoxid jelenlétében
kémiai/fizikai képződést eredményezett. A bifenil 40°C-os vizes klórozása 6,2-9,0 pH-tartományban o-klórbifenil és M-klórbifenil (Snider and Alley, 1979). A bromidionokat és a
bifenil klórinatint tartalmazó Anacid vizes oldatban (pH 4,5) nem hidrolizálódik, mivel nincs hidrolizálható funkcionális csoportja.,
metabolikus útvonal
A bifenil stabil vegyület. Ez egy korlátozott használata, mint a fungistatamelyet a citrus csomagolóanyag. Ez az emlősök itstoxicitását és metabolizmusát, valamint a tárolt gyümölcsök maradékanyag-vizsgálatát eredményezte.Csak korlátozott mennyiségű információt tettek közzé környezeti sorsáról.
Tárolás
1,1 ‘ – a Bifenilt szorosan lezárt tartályokban kell tárolni hűvös, száraz, elszigetelt és megfelelően szellőző helyen, hőtől, gyújtóforrásoktól, összeférhetetlenségektől és erős oxidálószerekkel való érintkezéstől távol.
szállítás
UN2811 mérgező szilárd anyagok, szerves, n.o.s.,, HazardClass: 6.1; címkék: 6.1-mérgező anyagok, technikai név szükséges.
tisztítási módszerek
EtOH-ból, MeOH-ból, vizes MeOH-ból, pet-éterből (B 40-60o) vagy jeges ecetsavból kristályosítja a bifenilt. Szabadítsa fel a poláris szennyeződésektől a *benzolban lévő alumínium-oxid oszlopon való áthaladással, majd párolgással. A maradékot vákuumos desztillációval és zóna finomítással tisztítottuk. A maleinsav-anhidriddel végzett kezelés eltávolítja az antracénszerű szennyeződéseket. Az EtOH-ból átkristályosították, majd ismételt vákuumszublimációval és egy zónafüstölőn való áthaladással.,
lebomlás
A bifenil nem tartozik hidrolízis alá.
Inkompatibilitások
A köd robbanásveszélyes keveréket képezhetlevegő. Nem kompatibilis az oxidálószerekkel (klorátok, nitrátok,peroxidok, permanganátok, Perklorátok, klór, bróm,fluor stb.); az érintkezés tüzet vagy robbanást okozhat. Lúgos anyagokból, erős bázisokból, erős savakból,oxoacidokból, epoxidokból áll.
hulladék ártalmatlanítása
az anyagot gyúlékony oldószerrel oldjuk fel vagy keverjük össze, majd az utóégetővel és súrolóval ellátott kémiai égetőben elégetjük. Minden szövetségi, állami és helyi környezetvédelmi szabályozást be kell tartani.,
óvintézkedések
A foglalkozási dolgozóknak óvatosnak kell lenniük a használat és a kémiai kezelés során, mivel az 1,1 ‘ – bifenil Fi Nely diszpergált részecskéi robbanásveszélyes keverékeket képeznek a levegőben