ciklohexén kémiai tulajdonságok,felhasználás, termelés
kémiai tulajdonságok
ciklohexén (C6H10, CAS registry no.110-83-8) tetrahidrobenzolnak is nevezik, amely színtelen gyúlékony folyadék. Vízben oldhatatlan. A magas koncentrációk belélegzése narkotikus hatású lehet. A ciklohexén nagyon gyúlékony, ezért távol kell tartania a hőtől és a nyílt lángtól. A tárolás során peroxidokat képezhet, ezért levegő hiányában kell tárolni. Belélegezve vagy a bőrön keresztül felszívódva toxikus hatásokat okozhat., A belélegzés vagy az anyaggal való érintkezés irritálhatja vagy égetheti a bőrt és a szemet. A tűz irritáló, maró és / vagy mérgező gázokat eredményez.
Cikloolefin
A ciklohexén ciklikus olefin, színtelen, gyúlékony folyadék, szobahőmérsékleten különleges csípős szaggal. Hosszú távú elhelyezés a levegőben a peroxidot levegővel lehet oxidálni. Természetesen jelen van a kőszénkátrányban, acetonban, szén-tetrakloridban, benzolban, éterben, hexánban, etanolban és más szerves oldószerekben, bináris azeotrópot képezhet alacsonyabb alkoholokkal, ecetsavval stb., Ciklohexén az általános jellege olefin, gyorsan bomlik jelenlétében urán sók napfény vagy ultraibolya sugárzás, állandó, mint melegítjük egy lezárt csőben 200 ℃ hosszú ideig, képez benzol és naftalin 400~500 ℃.
a ciklohexanol magas hőmérsékleten történő dehidratálásával nyerik, ipari savas katalizátor jelenlétében. A ciklohexanol szulfátos dehidratációjával nyerik a laboratóriumban.
Az 1.ábra a ciklohexanol szulfátos dehidrációjának kémiai reakcióegyenlete ciklohexén előállításához.,
A ciklohexén fontos kémiai nyersanyag, amelyet adipinsav, adipin-aldehid, maleinsav, Ciklohexánsav, ciklohexán-aldehid, maleinsav, ciklohexil-karbonsav, ciklohexán-karbonaldehid előállítására használnak az iparban. Azt is használják, mint az extrakciós szer, a stabilizátor, amelynek nagy oktánszámú benzin. A belégzés enyhe mérgezést okozhat.
Íme néhány ezek közül a fontos vegyületek által készített ciklohexén, (1) klórozott ciklohexán készül, hasznos gyógyszerészeti intermedierek, oldószer és gumi adalékanyagok., (2) a ciklohexanon ciklohexénből készül, intermedierként használható gyógyszerek, peszticidek, parfümök és festékek alapanyagaként, polimer módosítóként. (3) a ciklohexil-acetátot műanyag oldószerként használják. (4) ciklohexanon fenol készül, lehet használni, mint a nyersanyagok gyógyszer és peszticidek. (5) amino-ciklohexanol készül, felületaktív anyagként és emulgeálószerként használható. (6) a termék közvetlenül szerves köztitermékként, oldószerként és adalékanyagként is használható fűszerek elkészítésekor. Ezt fel lehet használni a készítmény butadién a laboratóriumban.,
a fenti információkat Yan Yanyong Szerkesztette és gyűjtötte össze.
előkészítés
A ciklohexén többféle módon szintetizálható, mint például a ciklohexán dehidrogénezése, a ciklohexanol dehidratációja, a halogénezett ciklohexán dehidrogenálása, a nyírfa csökkentése vagy a benzol részleges hidrogénezése. Összehasonlítva más módszerekkel，a technológia részleges hidrogénezés benzol ciklohexén előnye a biztonság, a magas atom-gazdaság, környezetbarát. A benzol részleges hidrogénezése ciklohexénre több mint 100 éve ismert.,
kémiai tulajdonságok
színtelen gyúlékony folyadék. Vízben oldhatatlan, éterben oldódik.
szelektív oxidáció
A ciklohexén erős oxidálószerekkel erőteljesen reagálhat., Bár egyszerű a kémiai szerkezet két lehetséges oxidációs oldalak a ciklohexén, a szokásos oxidációs reakciók általában vezethet keverék termékek különböző oxidációs államok, valamint funkcionális csoportok: oxidációs a C=C bond (telek) vezethet 7-oxabicycloheptane, transz/cisz-cyclohexane-1,2-diol, vagy adipinsav; oxidációs a allylic C-H pozíció (helyszínen b) lehet, hogy készítsen cyclohex-2-en-1-ol vagy cyclohex-2-en-1-egyet., Ezek a termékek olyan hasznos ipari intermedierek, amelyeket széles körben alkalmaznak a szerves szintézisben, a gyógyászati kémiában, a peszticidek kémiájában, az anyagtudományban stb. Ezért a ciklohexénre vonatkozó szabályozható oxidációs reakciók, amelyek szelektíven engedhetik meg maguknak a célzott termékeket, szintetikusan értékesek mind az Akadémia, mind az ipar számára, így a területen a szintetikus és katalitikus vegyészek céljává válnak.
használ
- használt szerves szintézis, azt is használják, mint egy oldószer.,
- a Ciklohexént szerves szintetikus nyersanyagként használják, például lizin, ciklohexanon, fenol, policikloolefin gyanta, klórozott ciklohexán, gumi adalékanyagok, ciklohexanol stb. Katalizátor oldószerként és ásványolaj extrakciós anyagként is használják, magas oktánszámú benzinstabilizátor.
- a Ciklohexént adipinsav, maleinsav, hexahidro-benzoesav és acetaldehid előállítására, butadién előállítására használják a laboratóriumban. Magas oktánszámú benzinstabilizátorként használják.,
gyártási módszer
A Ciklohexanolt kénsav katalizátor jelenlétében melegítjük, desztillálva, hogy nyers termékeket kapjunk. Mossuk finom telített sóoldattal, majd nátrium-szulfát oldatot használunk, hogy semlegesítse nyomait sav, majd vízzel mossuk, réteges, szárított, szűrés, desztilláció, gyűjtése 82-85 ℃ desztillátum termékek előállításához ciklohexén.
tűzveszélyességi veszélyességi jellemzők
tűz, magas hőmérséklet, oxidálószer esetén gyúlékony, az égés irritáló füstöt okoz.,
tárolási jellemzők
Treasury szellőztetés alacsony hőmérsékletű szárítás, az oxidálószerektől és savaktól elkülönítve tárolva. Nem hosszú tárolás a polimerizáció megakadályozása érdekében.
kémiai tulajdonságok
A ciklohexén színtelen folyadék (ciklikalkén), édes illatú.
fizikai tulajdonságok
tiszta, színtelen, édes szagú folyadék. A szagküszöbkoncentráció 0,18 ppm (idézett, Amoore és Hautala, 1983).
szénkátrányban fordul elő, és ciklohexanol és ciklohexán dehidrogenációjával katalitikusan keletkezik., A ciklohexént adipinsav, maleinsav és butadién előállítására, olajkitermelésre, magas oktánszámú benzin stabilizátoraként, valamint szerves szintézisekben használják.
alkilezési komponenst használ. Adipinsav, maleinsav, hexahidrobenzoesav és aldehid gyártásánál. A butadién előkészítése a laboratóriumban. Javasolták a maleinsav szintézisét, valamint a magas oktánszámú benzin stabilizátorát.,
adipinsav, maleicacid, hexahidrobenzoesav és aldehid gyártása; a magas oktánszámú benzin stabilizátora
előállítási módszerek
A Ciklohexént etilén-propilén-butadién keverék ciklohexanol bythermális reakciójának dehidratálásával állítják elő(1).
Definition
ChEBI: a cycloalkene that is cylohexane with a single double bond.
Általános leírás
színtelen folyadék. Vízben oldhatatlan és kevésbé sűrű, mint a víz. Lobbanáspont 20°F. gőzök nehezebb, mint a levegő. A magas koncentrációk belélegzése narkotikus hatású lehet. Más vegyi anyagok előállítására használják.,
levegő & Vízreakciók
Tűzveszélyes. Vízben nem oldódik.
reaktivitási profil
A ciklohexén erős oxidálószerekkel erőteljesen reagálhat. Exoterm módon reagálhat redukálószerekkel a hidrogéngáz felszabadítására. Különböző katalizátorok (például savak) vagy iniciátorok jelenlétében exoterm addíciós polimerizációs reakciók léphetnek fel. A levegőben könnyen oxidálódik, hogy instabil peroxidokat képezzen, amelyek spontán felrobbanhatnak .
egészségügyi veszély
A ciklohexénre vonatkozóan nagyon kevés toxikológiai adat áll rendelkezésre., Az inhaláció a szem és a légzőrendszer irritációját eredményezi. Ez is irritálja a bőrt. Akut toxicitása alacsony; a toxikus hatások hasonlóak a ciklohexánhoz. Nagy koncentrációnak való kitettségvagy a lenyelés álmosságot okozhat.A 15 000 ppm ciklohexén egyszeri expozíciója halálos lehet patkányokra.
tűzveszély
tűzveszélyes: hő, szikra vagy láng könnyen meggyullad. A gőzök robbanásveszélyes keverékeket képezhetnek levegővel. A gőzök eljuthatnak a gyújtóforráshoz és visszaverődhetnek. A legtöbb gőz nehezebb, mint a levegő., A talaj mentén szétszóródnak, alacsony vagy zárt területeken (csatornákban, pincékben, tartályokban) gyűjtenek. Gőz robbanás veszély beltéri, szabadban vagy csatornákban. A csatornába történő lefolyás tüzet vagy robbanásveszélyt okozhat. A tartályok felmelegedéskor felrobbanhatnak. Sok folyadék könnyebb, mint a víz.
biztonságossági profil
mérsékelten mérgező inhalációval és lenyeléssel. Nagyon veszélyes tűzveszély, ha lángnak van kitéve; reagálhat oxidálószerekkel. Veszélyes; tartsa távolhő és nyílt láng. A tűz elleni küzdelemhez használjon habot, CO2-t, száraz vegyszert.,
potenciális expozíció
egyéb vegyi anyagok (pl. adipinsav, maleinsav, hex-ahydro-benzoesav), olajkitermelés közbenső anyagként és katalizátorként is alkalmazható.
karcinogenitás
A ciklohexén nem volt mutagén a lazacellatyphimuriumban metabolicactivációval vagy anélkül.
környezeti sors
biológiai. Ciklohexén-biodegrádok ciklohexanonra (Dugan, 1972; Verschueren, 1983).
Fotolitikus. A ciklohexén ohradikális reakciójára a következő sebesség-állandókat jelentették a légkörben: 6,80 x 10-11 cm3/molekula?sec (Atkinson et al., 1979), 6.,75 x 10-11cm3 / molekula?sec 298 K (Sablji? és Güsten, 1990), 5,40 x 10-11 cm3/molekula?sec 298 K-nál (Rogers, 1989), 1,0 x 10-10 cm3/molekula?sec 298 K-nál (Atkinson ,1990); ózonnal a gázfázisban:1,69 x 10-16 cm3/molekula?sec at 298 K (Japar et al., 1974), 2,0 x 10-16, 294 k (Adeniji etal., 1981), 1,04 x 10-16 cm3/molekulák?sec (Atkinson et al., 1983), 1,04 x 10-16 298 K (Atkinsonand Carter, 1984); no3 a légkörben: 5,26 x 10-13 cm3/molekula?száraz (Sablji? és Güsten, 1990); 5,3 x 10-13 cm3/molekula?sec 298 K-nál (Atkinson, 1990) és 5,28 x 10-13 cm3/molekula?,secat 295 K (Atkinson, 1991. Cox et al. (1980) jelentett sebesség állandó 6,2 x 10-11cm3/molekula?sec a gáz-halmazállapotú ciklohexén reakciójára OH gyökökkel 8x 10-12 cm3/molekula érték alapján?sec az etilén reakciójára OH gyökökkel.
kémiai / fizikai. A ciklohexén ózonnal történő reakciójából keletkező gáznemű termékek (%- os hozam): hangyasav, szén-monoxid, szén-dioxid, etilén ésvaleraldehid (Hatakeyama et al., 1987). A füstkamrában végzett kísérletbensötét 25 °C-on, a ciklohexán ózonnal reagált., The following products and their respective molaryields were: oxalic acid (6.16%), malonic acid (6.88%), succinic acid (0.63%), glutaric acid(5.89%), adipic acid (2.20%), 4-hydroxybutanal (2.60%), hydroxypentanoic acid (1.02%),hydroxyglutaric acid (2.33%), hydroxyadipic acid (1.19%), 4-oxobutanoic acid (6.90%), 4-oxopentanoic acid (4.52%), 6-oxohexanoic acid (4.16%), 1,4-butandial (0.53%), 1,5-pentanedial(0.44%), 1,6-hexanedial (1.64%), and pentanal (17.05%).
Grosjean et al., (1996) investigated the atmospheric chemistry of cyclohexene with ozone and anozone-nitrogen oxide mixture under ambient conditions. The reaction of cyclohexene and ozone inthe dark yielded pentanal and cyclohexanone. The sunlight irradiation of cyclohexene with ozonenitrogenoxide yielded the following carbonyls: formaldehyde, acetaldehyde, acetone, propanal,butanal, pentanal, and a C4 carbonyl.
Cyclohexene reacts with chlorine dioxide in water forming 2-cyclohexen-1-one (Rav-Acha etal., 1987).
Shipping
UN2256 Cyclohexene, Hazard Class: 3; Labels:3-Flammable liquid.,
tisztítási módszerek
szabad ciklohexén peroxidokból híg savas vas-szulfát egymást követő részeivel, vagy NaHSO3 oldattal, majd desztillált vízzel, CaCl2-vel vagy CaSO4-gyel szárítva, és N2 alatt desztillálva. Alternatív módszerek eltávolítása peroxidokat tartalmaznak folyosón keresztül egy oszlop, alumínium-oxid, refluxing a nátrium-drót, vagy cupric-sztearát (akkor lepárlási a nátrium). A diént maleinsav-anhidriddel történő refluxálással távolítjuk el, mielőtt vákuum alatt desztilláljuk. Kezelés 0,1 mól MeMgI-val 40 ml dietil-éterben eltávolítja az oxigénezett szennyeződések nyomait., Más tisztítási eljárások közé tartozik a mosás vizes NaOH, szárítás, lepárlási alatt N2 át a fonó zenekar oszlop, redistilling a CaH2, tárolása alatt nátrium-drót, illetve áthalad egy oszlop, alumínium-oxid alatt N2, közvetlenül a felhasználás előtt. Tárolja a
Inkompatibilitás
Gőz képezhetik robbanásveszélyes keverék withair. Az anyag robbanásveszélyes peroxidokat képezhet. Az alállás bizonyos körülmények között polimerizálódhat.Nem kompatibilis az oxidálószerekkel (klorátok, nitrátok,peroxidok, permanganátok, Perklorátok, klór, bróm,fluor stb.); az érintkezés tüzet vagy robbanást okozhat., Tartsa távol lúgos anyagokból, erős bázisokból, erős savakból, OXO-cidekből, epoxidokból.
hulladék ártalmatlanítása
az anyagot éghető oldószerrel oldjuk fel vagy keverjük össze, majd az utóégetővel és súrolóval felszerelt kémiai égés során elégetjük. Minden szövetségi,állami és helyi környezetvédelmi előírást be kell tartanimegfigyelték.