Begley tizenéves korában kezdte pályafutását Broadway-és rádiószínészként. 1917-ben jelent meg a “Going Up on Broadway” című slágerben, majd a következő évben Londonban. Később O ‘ Hara őrmester szerepeiben szerepelt a The Fat Man rádióműsorban. Rádiós munkái között szerepelt többek között a sorscsapás és a Charlie Chan korszaka is. Az 1950-es évek rádióműsorában szerepelt Richard Diamond magánnyomozó, Walter Levinson hadnagy, az 5.körzet gyilkossági vezetője, Manhattan. 1943-ban a bárányok tagjává választották., Az 1940-es évek végén rendszeresen megjelent a filmszerepek támogatásában.
Begley (jobbra), a Monte Markham 1969-ben
a 1952-1953 televíziós szezonban, Begley-szal Eddie Albert a CBS sitcom Hagyja, hogy Larry. Begley, bár csak öt évvel idősebb, mint Albert, játszott az apa-in-law, munkáltató Albert karakter, Larry Tucker, cipő eladó, aki a fiatal család él Begley., 1954-ben Begley szerepelt az NBC televíziós show Robert Montgomery bemutatja a “Big Boy”, egy epizód által szponzorált Lucky Strike, mint Joe Grant, mérnök a Union Pacific Railroad élő Cheyenne, Wyoming, aki dolgozott a híres Union Pacific Big Boy gőzmozdonyok. A műsor arról szól, hogyan Begley karakter megbirkózik az átmenet a gőzmozdonyok, hogy dízel mozdonyok az 1950-es években.
fog az oscar-Díj a Legjobb férfi mellékszereplő a szerepe az Ifjúság Édes madarának (1962). Néhány más nevezetes filmje a Deadline-U. S. A., (1952), 12 dühös ember (1957) mint esküdt #10, az elsüllyeszthetetlen Molly Brown (1964), és Wild in The Streets (1968). Egy figyelemre méltó szerepet játszott Begley mind a televízióban (kétszer 1955-ben), mind a színházi filmben (1956) William (Bill) Briggs, Rod Serling mintáinak három elsődleges szereplője.
1956-ban megjelent a The Wind című Broadway-produkcióban, Matthew Harrison Brady szerepében. Ez a teljesítmény, megnyerte a Tony-díjat a legjobb szerepelt színész egy játék. 1968-ban Clint Eastwooddal jelent meg a klasszikus western Hang ‘Em High-ban.,
egyéb televíziós munkái között szerepelt a Justice, Empire, The Virginian, Bonanza, The Fugitive, The Dick Van Dyke Show, Target: the Corruptors, The Invaders, The Wild Wild Wild West, Wagon Train and Going My Way, Gene Kelly-vel. A sok Broadway-kreditje között voltak a fiaim és a városunk.