Korai élet és karrier
Cleveland volt a fia Richard Falley Cleveland, egy vándorló Presbiteriánus miniszter, és Ann Neal. Grover Cleveland apja halála 1853-ban arra kényszerítette, hogy hagyja abba az iskolát, hogy támogassa anyját és nővéreit. Miután egy New York-i Buffalo-i ügyvédi irodában dolgozott, 1859-ben felvették a bárba, és hamarosan a Demokrata Párt tagjaként lépett be a politikába., A polgárháború alatt készült, de bérelt egy helyettesítő, hogy ő is törődik az anyja-egy teljesen jogi eljárás, de az egyik, hogy tenné őt kiszolgáltatott politikai támadás a jövőben. 1863-ban a New York-i Erie megye helyettes kerületi ügyésze lett, 1870-73-ban pedig megyei seriffként szolgált. Ezzel az enyhe politikai háttérrel, és csak szerény jogászi sikerrel, a látszólag nem túl ambiciózus Buffalo ügyvéd elindította az amerikai politika egyik legmeteorikusabb felemelkedését.,
1881-ben, nyolc évvel azután, hogy lemondott a seriff posztjáról, Clevelandet a Buffalo Demokraták jelölték polgármesternek, akik emlékeztek arra, hogy becsületes és hatékony szolgálata volt az irodában. Könnyen megnyerte a választást. Buffalo vezérigazgatójaként “vétó polgármesterként” vált ismertté az általa pazarlónak és korruptnak tartott költekezési intézkedések elutasítása miatt. 1882-ben, a New York-i Tammany Hall Demokrata gépezet támogatása nélkül Cleveland megkapta pártja kormányzói jelölését, és több mint 200 000 szavazattal folytatta republikánus ellenfelének szétzúzását.,
New York kormányzójaként Cleveland ismét gyakran használta a vétót, még a széles körű állami támogatást élvező intézkedések elutasítására is. Elvi elkötelezettsége és a Tammany Hall iránti bizonytalan ellenállása hamarosan nemzeti hírnevet szerzett neki—különösen az amerikaiak körében, akik undorodtak az aranyozott korszak politikájának gyakori botrányaitól.
Library of Congress, Washington, D. C.
az 1884 elnökválasztás, a Demokraták keresett egy jelölt, aki élesen szemben a Republikánus jelölt James G. Blaine, a régi Washingtonban, akinek a hírneve a becstelenség, valamint a pénzügyi szabálytalanság, a rendszer kéri a Köztársasági Mugwump frakció volt a buli., Cleveland képe Blaine-ével ellentétes volt, és valószínűnek tűnt, hogy Mugwump szavazatokat von le a Demokrata jegyre. Ennek eredményeként Cleveland könnyedén megnyerte a Demokratikus jelölést.
a kampány során Cleveland képe, mint az állítólag szennyezett Blaine tiszta alternatívája, súlyos károkat szenvedett, amikor a republikánusok azzal vádolták, hogy a demokrata jelölt házasságon kívül született egy gyermeket 10 évvel korábban. Ahogy a republikánusok örömmel csordogáltak, ” Anya, Anya, hol van az apám?, “Cleveland maradt undaunted, and he instructed Democratic leaders to” tell the truth.,”Az igazság, ahogy Cleveland elismerte, az volt, hogy viszonya volt a gyermek anyjával, Maria Halpinnal, és beleegyezett, hogy pénzügyi támogatást nyújt, amikor apának nevezte, bár nem volt biztos abban, hogy a gyermek valóban az övé. Közben, Demokraták, próbál kontraszt Cleveland hírnevét Blaine, kántált ” Blaine Blaine, James G. Blaine, a kontinentális hazug a Maine állam!,”Késő a kampány, Blaine tapasztalt kínos saját, amikor egy támogatója a rally New York City le a demokraták, mint a párt” rum, Romanizmus, és lázadás ” – egy ellop a város ír katolikusok, akik közül sokan Blaine remélte, hogy rávegyék a táborába. Bár Blaine jelen volt, amikor a végzetes szavakat mondták, nem tett semmit, hogy elkülönítse magát a megjegyzéstől. Az általános választást New York állam választási szavazatai határozták meg, amelyet Blaine kevesebb mint 1200 szavazattal veszített Clevelandnek.