míg a főiskolán Scialfa eredeti anyagot nyújtott be más művészeknek abban a reményben, hogy rögzítik. Azonban egyik dalát sem vették fel, és a diploma megszerzése után Scialfa buskerként és pincérnőként dolgozott Greenwich Village-ben. Soozie Tyrell – lel és Lisa Lowell-lel együtt létrehozta a Trickster nevű utcai csoportot. Sok éven keresztül küzdött vele, hogy a dalszerzés során ipar New York-ban, New Jersey-ben, mielőtt játszani a Népi Város Kenny Hajótöröttek Greenwich Village-ben, valamint Asbury Park A Kő Póni., Scialfa volt egy rövid szerepet a Stone Pony house band macskák sima felületen. Ezek a koncertek megnyerték a figyelmét, és végül a Southside Johnny-val és David Johansen-nel közösen vették fel a munkát.
1984-ben Scialfa csatlakozott az E Street zenekarhoz, három-négy nappal a Born in the U. S. A. turné megnyitója előtt. 1986-ban megjelent a Rolling Stones Dirty Work albumán, énekjelét az “One Hit (To the Body)”, valamint más zeneszámokon hagyta. Dolgozott Keith Richards az első szólóalbuma Talk is Cheap., Steve Jordan, aki együtt készítette a Richards rekordot, Scialfa barátja volt a Greenwich Village days-ből.
Scialfa évek óta fenntartja zenei iparági barátságát. A barátság Soozie Tyrell Lisa pedig Lowell előtti dátum a közös munka a háttérben énekesek, zenészek a Buster Fakopáncs ‘alias’ David Johansen album (a Soca dal Nyíl, “Hot Hot Hot”) 1987-ben; Lowell-Tyrell óta dolgozott különféle Springsteen-Műsorba felvétel projektek, valamint a Tyrell, hegedűs, rögzítette, majd bejárta a Springsteen, valamint az E Street Band-et.,
Műsorba rögzítette három solo album, 1993 harcoljunk Baba, 2004 23. Utca Altatódal, illetve 2007-ben Játszani, Mivel Ez határozza meg. Első két albuma négycsillagos értékelést kapott a Rolling Stone-tól,míg a harmadik három és fél. Lemezei a gyóntatószólamok, a lenyűgöző vokális tartomány, valamint a hagyományos country, folk-és rockzene keveréke. Springsteen és társai, mint Lofgren és Roy Bittan, hozzájárultak a háttérmunkához., Második albumának megjelenése után Scialfa számos klubnapot játszott a keleti part mentén, és ő volt a The Vote for Change turné utáni utolsó éjszaka nyitó fellépése is.
amikor 2009-ben az NFL Super Bowl sajtótájékoztatója során megkérdezték, hogy dolgozik-e egy új albumon, megerősítette, hogy ő. 2011.április 10-én ismét megerősítette a Bruce Brunch rádió 105.7 Hawk radio című műsorában, hogy a legtöbb dalt a negyedik albumához írta, és csak időt kellett találnia a felvételre.