A Portland Hotel körülbelül 1900 a helyszínen, a most-nyilvános tér
Egy 1986-os nézet mutatja a kút eredeti színe, majd egy plakátot Powell Utazási Áruház
A tér felület alkotja, tégla írva a nevek, a polgárok, akiknek a $15 adományok a 1981-1982 segített alap az építkezés.,
a tér a Pioneer Courthouse-ról, egy 1875-ös szövetségi épületről kapta a nevét, amely közvetlenül a tér keleti részén található.
maga a blokk 1856-ra nyúlik vissza, amikor a város olyan földet vásárolt, amely a központi iskola helyét tartalmazza. Az iskolát 1883-ban költöztették át, amikor a Csendes-óceán északi vasútjának érkezésére válaszul egy nagyobb szállodát terveztek a helyszínen. A recesszió miatti késések után a nyolc emeletes Portland Hotel 1890-ben készült el a helyszínen.,
a szálloda a város társadalmi tevékenységének központja volt a 20.század első felében. 1951-ben lebontották a szállodát, és kétszintes parkolót építettek. A tér tervezésének részét képezte a szálloda eredeti boltíve és kapuja, mely ma a tér keleti oldalán található.
1969 januárjában egy 800-as parkolóház építését javasolták a Portlandi Tervezőbizottságnak, de a Bizottság elutasította az ötletet, ahelyett, hogy köztérre szólított volna fel. Az 1970-es évek elején egy átfogó belvárosi terv azt javasolta, hogy a helyszín dedikált nyilvános térré váljon., 1975-ben Portland polgármestere, Neil Goldschmidt tárgyalásokat kezdett a Meier helyi áruházzal & Frank, hogy megszerezze a város ingatlanát, és végül meggyőzte a boltot, hogy eladja a földet a városnak, miután a parkolási aggályokat enyhítették. 1980 elejére tervpályázatot hirdettek, amelyben javaslatokat kerestek arra, hogy mi legyen a Pioneer Courthouse Square. A 162 beadványból öt döntős jutott ki a New York-i, Philadelphiai, San Franciscó-i, bostoni és Portlandi székhelyű cégekből., A Portland csapat, “egy csoport csőcselék-nevelő építészek, írók, és egy művész” által vezetett vezető tervező Willard Martin, versenyzett egy csoport tagjai Frank Ivancie Bill Roberts, aki azt akarta, hogy a felvételi egy teljes blokk Átrium a helyszínen. Willard Martin csoportja szó szerint a blokkot elfoglaló parkolóra festette a tervét, és elfogadták a tervet. 1981-ben a Progressive Architecture magazine “Architectural Design Citation” című kiadványa jelent meg.
finanszírozási problémák merültek fel a tervezés befejezése után., A portlandi polgármester, Frank Ivancie néhány belvárosi üzlettulajdonost és más befolyásos polgárt vezetett a nyitott (zárt) nyilvános tér koncepciójával szemben, azon aggodalmak alapján, hogy a nyitott kialakítás vonzza a tranzienseket a területre. Tom McCall volt kormányzó, aki akkoriban televíziós kommentátor volt, felháborodott: “sokk lenne … hogy megtudjuk, hogy néhány hatalmi bróker elrendelte, hogy az Országos tervezési rivalizálás eredménye értelmetlen…”
a tér építése 3 millió dollárt igényelt a földvásárláshoz és 4 dollárt.,3 millió a struktúrákra és a kényelmi szolgáltatásokra, ami elég nagy összeg ahhoz, hogy az ellenzék majdnem halálra ítélte a projektet. Martin más építészekkel és önkéntesekkel együtt felhívta a figyelmet arra, hogy az ellenzék késlekedik azzal, hogy maga a helyszínen stilizált tervrajzot fest a javaslatról. A projekt megmentéséhez azonban a “Friends of Pioneer Square”, a Charles Jordan és Mike Lindberg városi biztosok által vezetett polgári csoport, valamint az 50 000 feliratos tégla eladásával 750 000 dollár gyűlt össze.,
a tér 1984.április 6-án nyílt meg, egy alakuló ünnepséggel, amely több mint 10 000 embert vonzott. A tér Portland város tulajdonában van, egy városi park.
1988 októberéig, amikor a tér szökőkútját átadták a Portlandi Vízügyi Hivatalnak, már javításra volt szükség. Az Oregoni “póréhagymának nevezte, amely korrodáló lefolyóvezetékkel rendelkezik”. A javítási munkákat 1995-ben végezték el, amelynek során a szökőkút eredetileg felszínre került lila burkolólapokat gránit furnérra cserélték. A szökőkút 2006-ban újabb nagyjavítást kapott, de megjelenésének megváltoztatása nélkül.,
1989-ben egy Starbucks kávéház nyílt meg a tér északnyugati sarkában, helyettesítve egy sor sikertelen éttermet ugyanazon a helyen. Még mindig létezik, ez volt a cég első Oregon outlet és a 40.teljes.
2001-ben a Fox Tower, a tértől közvetlenül délnyugatra található felhőkarcoló befejezése vitát váltott ki a polgárok körében, mert megakadályozza, hogy a napfény elérje a tér nagy részét a délutáni és az esti órákban.,
2002-ben a teret irányító szervezet azt tervezte, hogy az év négy hónapjában egy nagy korcsolyapályát ad hozzá, 12 millió dolláros költséggel. A Pioneer Square csoport és a közterületi projekt úgy gondolta, hogy a jégpálya a téli hónapokban aktívabbá teszi a teret, és az Oregoni és a Wells Fargo Banktól kapott támogatást. Volt egy erős negatív reakció, mint a felvételi kerül felszámolásra, megsérti a szólásszabadság ethosz a tér és a design., Mivel a Park blokk 5 tervezték, sokan úgy érezte, a jégpálya kell elhelyezni ott helyett.
2010.November 26-án a tér egy autóbombázás kísérletének helyszíne volt. Mohamed Osman Mohamud, egy szomáliai-amerikai diák, letartóztatták, miután megpróbálta elindítani azt, amit autóbombának tartott egy karácsonyfa világítási ünnepségen. Kiderült, hogy a bomba inert volt, és egy FBI-os akció része volt. Azzal vádolták, hogy tömegpusztító fegyvert próbált használni., 2014 októberében Mohamudot 30 év szövetségi börtönbüntetésre ítélték, valamint a letartóztatása óta töltött idő, valamint az 2037 tervezett szabadon bocsátása utáni életfelügyelet miatt.