Obiettivi formativi
- Riconoscere i composti aromatici dalle formule strutturali.
- Nome composti aromatici date formule.
- Scrivi formule per composti aromatici dati i loro nomi.
Storicamente, le sostanze simili al benzene erano chiamate idrocarburi aromatici perché avevano aromi distintivi., Oggi, un composto aromatico è qualsiasi composto che contiene un anello benzenico o ha determinate proprietà simili al benzene (ma non necessariamente un aroma forte). È possibile riconoscere i composti aromatici in questo testo dalla presenza di uno o più anelli di benzene nella loro struttura. Alcuni composti aromatici rappresentativi e i loro usi sono elencati nella Tabella \ (\PageIndex{1}\), dove l’anello benzenico è rappresentato come C6H5.,>
Example \(\PageIndex{1}\)
Which compounds are aromatic?,
Soluzione
- Il composto ha un anello di benzene (con un atomo di cloro sostituito con uno degli atomi di idrogeno); è aromatiche.
- Il composto è ciclico, ma non ha un anello benzenico; non è aromatico.
- Il composto ha un anello benzenico( con un gruppo propilico sostituito da uno degli atomi di idrogeno); è aromatico.,
- Il composto è ciclico, ma non ha un anello benzenico; non è aromatico.
Esercizio \(\PageIndex{1}\)
Quali composti sono aromatici?
l’Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata (IUPAC) del sistema, idrocarburi aromatici sono denominati come i derivati del benzene. La figura\ (\PageIndex{1}\) mostra quattro esempi., In queste strutture, è irrilevante se il singolo sostituente è scritto nella parte superiore, laterale o inferiore dell’anello: un esagono è simmetrico e quindi tutte le posizioni sono equivalenti.
Sebbene alcuni composti siano indicati esclusivamente con nomi IUPAC, alcuni sono più frequentemente indicati con nomi comuni, come indicato nella Tabella \(\PageIndex{1}\).
Quando c’è più di un sostituente, gli angoli dell’esagono non sono più equivalenti, quindi dobbiamo designare le posizioni relative. Ci sono tre possibili benzeni disostituiti e possiamo usare i numeri per distinguerli (Figura \ (\PageIndex{2}\))., Iniziamo a numerare l’atomo di carbonio a cui è collegato uno dei gruppi e contiamo verso l’atomo di carbonio che porta l’altro gruppo sostituente per il percorso più breve.
Esempio \(\PageIndex{2}\)
il Nome di ciascun composto, utilizzando sia il nome comune e il nome IUPAC.,
Soluzione
- L’anello di benzene ha due atomi di cloro (dicloro) in prima e seconda posizione. Il composto è o-diclorobenzene o 1,2-diclorobenzene.
- L’anello benzenico ha un gruppo metilico (CH3). Il composto è quindi chiamato come un derivato del toluene. L’atomo di bromo si trova sul quarto atomo di carbonio, contando dal gruppo metilico. Il composto è p-bromotoluene o 4-bromotoluene.,
- L’anello benzene ha due gruppi nitro (NO2) nella prima e nella terza posizione. È m-dinitrobenzene o 1,3-dinitrobenzene.
Nota: Il gruppo nitro (NO2) è un sostituente comune nei composti aromatici. Molti composti nitro sono esplosivi, in particolare 2,4,6-trinitrotoluene (TNT).
Esercizio \(\PageIndex{2}\)
Assegnare un nome a ciascun composto utilizzando sia il nome comune che il nome IUPAC.,
a Volte un gruppo aromatico è trovato come un sostituente legato a una aromatici entità o di un altro anello aromatico. Il gruppo di atomi rimanenti quando un atomo di idrogeno viene rimosso da un composto aromatico è chiamato gruppo arilico., Il gruppo arilico più comune è derivato dal benzene (C6H6) rimuovendo un atomo di idrogeno (C6H5) ed è chiamato gruppo fenilico, da pheno, un vecchio nome per il benzene.
Idrocarburi policiclici aromatici
Alcuni idrocarburi aromatici comuni sono costituiti da anelli di benzene fusi—anelli che condividono un lato comune. Questi composti sono chiamati idrocarburi policiclici aromatici (IPA).
I tre esempi qui riportati sono solidi cristallini incolori generalmente ottenuti da catrame di carbone., Il naftalene ha un odore pungente ed è usato in naftalina. L’antracene viene utilizzato nella produzione di alcuni coloranti. Gli steroidi, un grande gruppo di sostanze naturali, contengono la struttura del fenantrene.
Per la salute: idrocarburi policiclici aromatici e cancro
L’intenso riscaldamento richiesto per la distillazione del catrame di carbone provoca la formazione di IPA. Per molti anni, è noto che i lavoratori delle raffinerie di catrame di carbone sono suscettibili a un tipo di cancro della pelle noto come cancro del catrame. Le indagini hanno dimostrato che un certo numero di IPA sono cancerogeni., Uno dei composti cancerogeni più attivi, il benzopirene, si trova nel catrame di carbone ed è stato anche isolato dal fumo di sigaretta, dai gas di scarico delle automobili e dalle bistecche alla griglia. Si stima che più di 1.000 t di benzopirene siano emesse nell’aria negli Stati Uniti ogni anno. Solo pochi milligrammi di benzopirene per chilogrammo di peso corporeo sono necessari per indurre il cancro negli animali da esperimento.,
Composti biologicamente importanti con anelli benzenici
Le sostanze contenenti l’anello benzenico sono comuni sia negli animali che nelle piante, sebbene siano più abbondanti in quest’ultimo. Le piante possono sintetizzare l’anello benzenico da anidride carbonica, acqua e materiali inorganici. Gli animali non possono sintetizzarlo, ma dipendono da determinati composti aromatici per la sopravvivenza e quindi devono ottenerli dal cibo. Fenilalanina, tirosina e triptofano (aminoacidi essenziali) e vitamine K, B2 (riboflavina) e B9 (acido folico) contengono tutti l’anello benzenico., Molti farmaci importanti, alcuni dei quali sono mostrati nella Tabella \(\PageIndex{2}\), presentano anche un anello di benzene.
Finora abbiamo studiato solo composti aromatici con anelli contenenti carbonio. Tuttavia, molti composti ciclici hanno un elemento diverso da atomi di carbonio nell’anello. Questi composti, chiamati composti eterociclici, sono discussi in seguito. Alcuni di questi sono composti aromatici eterociclici.,v id=”c846105342″>
Concept Review Exercises
-
Briefly identify the important characteristics of an aromatic compound.,
-
Cosa si intende per prefissi meta, orto o para? Dare il nome e disegnare la struttura per un composto che illustra ciascuno.
-
Che cos’è un gruppo fenilico? Dare la struttura per 3-fenilottano.
Risposte
-
Un composto aromatico è qualsiasi composto che contiene un anello benzenico o ha determinate proprietà simili al benzene.,iv>
ortho = 1,2 disubstitution
para = 1,4 disubstitution o 1-bromo-4-clorobenzene
fenil del gruppo: C6H5 o
3-phenyloctane:
Takeaway Chiave
- composti Aromatici contenenti un anello di benzene o di avere determinate benzene proprietà; per i nostri scopi, è possibile riconoscere i composti aromatici dalla presenza di uno o più anelli di benzene nella loro struttura.,
Exercises
-
Is each compound aromatic?
-
-
Is each compound aromatic?
-
-
Draw the structure for each compound.,
- toluene
- m-diethylbenzene
- 3,5-dinitrotoluene
-
Draw the structure for each compound.
- p-dichlorobenzene
- naphthalene
- 1,2,4-trimethylbenzene
-
Name each compound with its IUPAC name.,
-
-
il Nome di ogni composto con il suo nome IUPAC.,8e6e02da”>
Risposte
-
- sì
no
- sì
-
- 3,5-diclorotoluene
etilbenzene isopropylbenzene o-bromotoluene