Acetylene (Italiano)

Acetylene
IUPAC preferred name	Acetylene
Systematic name	Ethyne
Chemical formula	C2H2
Molecular mass	26.0373 g/mol
CAS number	74-86-2
Density	1.,09670 kg/m3 gas
Autoignition temperature	305 °C
Maximum burning temperature	3300 °C
Melting point	-84 °C
Boiling point	-80.,	C#C
NFPA 704	4 0 3
PubChem	6326
EINECS	200-816-9
Disclaimer and references

Acetylene (systematic name: ethyne) is a hydrocarbon belonging to the group of alkynes., È considerato il più semplice di tutti gli alchini in quanto consiste di due atomi di idrogeno e due atomi di carbonio. L’acetilene è un composto organico insaturo perché i suoi quattro atomi sono triplicati attraverso un legame covalente.

Scoperta

L’acetilene fu scoperto nel 1836 da Edmund Davy che lo identificò come un “nuovo carburatore di idrogeno. Fu riscoperto nel 1860 dal chimico francese Marcellin Berthelot, che coniò il nome “acetilene.”Il premio Nobel Gustaf Dalén è stato accecato da un’esplosione di acetilene.,

Preparazione

Le principali materie prime per la produzione di acetilene sono il carbonato di calcio (calcare) e il carbone. Il carbonato di calcio viene prima convertito in ossido di calcio e il carbone in coke, quindi i due vengono fatti reagire l’uno con l’altro per formare carburo di calcio e monossido di carbonio:

CaO + 3C → CaC2 + CO

Il carburo di calcio (o acetilide di calcio) e l’acqua vengono quindi fatti reagire con uno qualsiasi dei Questa reazione fu scoperta da Friedrich Wohler nel 1862.,

CaC2 + 2H2O → Ca (OH) 2 + C2H2

La sintesi del carburo di calcio richiede una temperatura estremamente elevata, ~2000 gradi Celsius, quindi la reazione viene eseguita in un forno ad arco elettrico. Questa reazione fu una parte importante della rivoluzione industriale in chimica che si verificò come prodotto di enormi quantità di energia idroelettrica a basso costo liberata dalle Cascate del Niagara prima della fine del nono secolo.

L’acetilene può anche essere prodotto dalla combustione parziale del metano con l’ossigeno o dal cracking degli idrocarburi.,

Berthelot era in grado di preparare acetilene da alcool metilico, alcool etilico, etilene o etere, quando passava uno di questi come gas o vapore attraverso un tubo rovente. Berthelot ha anche scoperto che l’acetilene era formato da scintille elettriche attraverso gas misti di cianogeno e idrogeno. Fu anche in grado di formare acetilene direttamente combinando idrogeno puro con carbonio usando la scarica elettrica di un arco di carbonio.,

Proprietà chimiche

Struttura

Il triplo legame carbonio-carbonio lascia gli atomi di carbonio con due orbitali ibridi sp per il legame sigma, ponendo tutti e quattro gli atomi nella stessa linea retta, con angoli di legame CCH di 180°.

Reazioni

Sopra i 400 °C(673 K) (che è piuttosto basso per un idrocarburo), inizierà la pirolisi dell’acetilene. I prodotti principali sono il dimero vinilacetilene (C4H4) e benzene. A temperature superiori a 900 °C (1173 K), il prodotto principale sarà fuliggine.,

Usando l’acetilene, Berthelot fu il primo a dimostrare che un composto alifatico poteva formare un composto aromatico quando riscaldava l’acetilene in un tubo di vetro per produrre benzene con un po ‘ di toluene. Berthelot ossidato acetilene per produrre acido acetico e acido ossalico. Ha scoperto che l’acetilene potrebbe essere ridotto per formare etilene ed etano.

La polimerizzazione dell’acetilene con catalizzatori Ziegler-Natta produce film di poliacetilene., Il poliacetilene, una catena di molecole di carbonio con legami singoli e doppi alternati, è stato il primo semiconduttore organico ad essere scoperto; la reazione con iodio produce un materiale estremamente conduttivo.

Reppe chimica

Walter Reppe anche scoperto che acetilene in grado di reagire ad alte pressioni con metalli pesanti catalizzatori per dare industrialmente significative di sostanze chimiche:

• Acetilene reazione con alcoli, cianuro di idrogeno, cloruro di idrogeno, o acidi carbossilici a dare vinile composti:

• Con aldeidi a dare ethynyl dioli.,

Questo è utilizzato industrialmente per produrre 1,4-butynediol da formaldeide e acetilene:

HCCH + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH

• Con il monossido di carbonio per dare acido acrilico, acrilico o esteri, che possono essere utilizzati per produrre vetro acrilico.,

• Cyclicization per dare il benzene e cyclooctatetraene:

Usa

Circa l ‘ 80 per cento dell’acetilene, prodotta annualmente negli Stati Uniti è utilizzato nella sintesi chimica. Il restante 20% viene utilizzato principalmente per la saldatura e il taglio di gas ossiacetilene a causa dell’elevata temperatura della fiamma; la combustione di acetilene con ossigeno produce una fiamma di oltre 3300 °C (6000 °F), rilasciando 11,8 kJ/g., L’ossiacetilene è il gas combustibile più caldo. (Solo i combustibili solidi possono produrre una fiamma chimica a temperatura più elevata.)

L’acetilene è anche usato nella lampada acetilene (“carburo”), un tempo usata dai minatori (da non confondere con la lampada Davy), sulle auto d’epoca, e ancora a volte usata dagli speleologi. In questo contesto, l’acetilene viene generato gocciolando acqua dalla camera superiore della lampada su pellet di carburo di calcio (CaC2) nella base della lampada.,

In passato alcune città usavano acetilene per l’illuminazione, tra cui Tata in Ungheria dove fu installato il 24 luglio 1897 e North Petherton, in Inghilterra nel 1898.

Nei tempi moderni l’acetilene viene talvolta utilizzato per la carburazione (cioè l’indurimento) dell’acciaio quando l’oggetto è troppo grande per adattarsi a un forno.

L’acetilene è stato proposto come materia prima di carbonio per la produzione molecolare utilizzando la nanotecnologia. Poiché non si verifica naturalmente, l’uso di acetilene potrebbe limitare l’auto-replicazione fuori controllo.

L’acetilene è usato per volatilizzare il carbonio nella datazione al radiocarbonio., Il materiale carbonioso nel campione archeologico ha reagito in un piccolo forno di ricerca specializzato con metallo di litio per formare carburo di litio (noto anche come acetilide di litio). Il carburo può quindi essere fatto reagire con acqua, come al solito, per formare gas acetilene da alimentare nello spettrometro di massa per risolvere il rapporto isotopico tra carbonio 14 e carbonio 12.

Il futuro

Si prevede che l’uso dell’acetilene continui un graduale aumento in futuro man mano che vengono sviluppate nuove applicazioni., Una nuova applicazione è la conversione dell’acetilene in etilene per l’uso nella produzione di una varietà di plastiche in polietilene. In passato, una piccola quantità di acetilene era stata generata e sprecata come parte del processo di cracking a vapore utilizzato per produrre etilene. Un nuovo catalizzatore sviluppato da Phillips Petroleum consente di convertire la maggior parte di questo acetilene in etilene per maggiori rese a un costo complessivo ridotto.,

Sicurezza e manipolazione

Compressione

A causa del triplo legame carbonio-carbonio, il gas acetilene è fondamentalmente instabile e si decompone in una reazione esotermica se compresso in larga misura. L’acetilene può esplodere con estrema violenza se la pressione del gas supera circa 100 kPa (≈14,5 psi) come gas o in forma liquida o solida, quindi viene spedito e immagazzinato disciolto in acetone o dimetilformammide (DMF), contenuto in un cilindro metallico con riempimento poroso (Agamassan), che lo rende sicuro da trasportare e utilizzare.,

Esistono severe normative sulla spedizione di bombole di gas pericolose in tutto il mondo. L’uso di acetilene disciolto sta diminuendo rapidamente, a causa di processi di saldatura senza fiamma favorevoli.

Effetti tossici

L’inalazione di acetilene può causare vertigini, mal di testa e nausea. Può anche contenere impurità tossiche: la specifica delle materie prime dell’associazione del gas compresso per l’acetilene ha istituito un sistema di classificazione per identificare e quantificare il contenuto di fosfina, arsina e idrogeno solforato nei gradi commerciali di acetilene al fine di limitare l’esposizione a queste impurità., Lo zolfo, il fosforo e l’arsenico sono riporti dall’ingrediente di sintesi coke, una forma impura di carbonio e diverse impurità organiche ci si aspetterebbe dal cracking termico della fonte di idrocarburi.

Mentre le impurità nell’acetilene possono essere tossiche e persino fatali, l’acetilene puro ha una tossicità molto bassa (senza contare gli effetti “narcotici”). Fino all ‘ 80%, (v/v) acetilene è stato somministrato a pazienti chirurgici come anestetico generale. Il nome commerciale per l’acetilene era ” narcilene.,”E’ stato utilizzato una discreta quantità sperimentalmente in Germania nel loro 1920 impoverito, forse su diverse migliaia di pazienti. Dal punto di vista medico, l’acetilene è stato considerato quasi sicuro come il protossido di azoto e con una potenza leggermente superiore, consentendo l’uso di percentuali più elevate di ossigeno nella miscela; è circa il 50% più potente. Tuttavia, l’uso di miscele di acetilene e ossigeno è stato abbandonato dopo diverse esplosioni di gas all’interno dei polmoni dei pazienti., Ci si aspetterebbe che l’energia di queste esplosioni superasse qualsiasi anestetico infiammabile per inalazione a causa dell’instabilità del triplo legame (il ciclopropano sarebbe quasi altrettanto cattivo). È stato suggerito che una tale esplosione interna del torace non potesse verificarsi con miscele d’aria (senza ossigeno purificato).

L’acetilene è stato raramente abusato in un modo simile all’abuso di protossido di azoto fino ai tempi moderni, secondo la letteratura. Tale abuso può provocare la morte dell’aggressore a causa della tossicità delle impurità sopra menzionate fosfina, arsina e idrogeno solforato., Poiché il gas viene caricato (assorbito) in serbatoi imbevuti di acetone su una matrice solida, un po ‘ di acetone esce con il gas, contribuendo ulteriormente agli avvelenamenti. Il driver per questo comportamento abusivo è meglio compreso con la vista delle proprietà anestetiche dell’acetilene e dei comportamenti di dipendenza.

Le impurità nell’acetilene sono facilmente rilevabili dall’odore. L’acetilene puro è un gas incolore e inodore. Il caratteristico odore simile all’aglio dell’acetilene di qualità tecnica è attribuibile alla contaminazione da impurità., Impurities which may be present include: divinyl sulfide, ammonia, oxygen, nitrogen, phosphine, arsine, methane, carbon dioxide, carbon monoxide, hydrogen sulfide, vinyl acetylene, divinyl acetylene, diacetylene, propadiene, hexadiene, butadienyl acetylene, and methyl acetylene.

Fire hazard

Mixtures with air containing between 3 percent and 82 percent acetylene are explosive on ignition. The minimum ignition temperature is 335 °C., La maggior parte dell’energia chimica dell’acetilene è ciò che non è contenuto nel triplo legame carbonio-carbonio; cioè, è maggiore di quella di tre legami carbonio-carbonio sparsi, ma non è consentito a causa degli spazi tra il suo carbonio compagno e tutti gli altri carboni allo stesso modo schermati in carica.

Incompatibilità

• bromo, cloro, rame, mercurio, argento.

Altri significati

A volte il plurale “acetileni” può riferirsi alla classe di composti chimici organici noti come alchini che contengono il gruppo-C group C.,

Evento naturale

L’acetilene è una sostanza chimica moderatamente comune nell’universo, spesso associata alle atmosfere dei giganti gassosi. Una curiosa scoperta di acetilene è su Encelado, una piccola luna di Saturno. Si ritiene che l’acetilene naturale si formi dalla decomposizione catalitica di idrocarburi a catena lunga o a temperature ≥ 1.770 kelvin. Poiché quest’ultimo è altamente improbabile che esista su un corpo così piccolo e distante, questa scoperta è potenzialmente indicativa di reazioni catalitiche all’interno della luna, rendendolo un sito promettente per la ricerca di chimica prebiotica.,

Vedi anche

• Alkyne
• Idrocarburo

Note

Tutti i link recuperati 3 novembre 2019.,

• Acetilene, i principi della sua generazione e utilizzo, disponibile gratuitamente tramite Project Gutenberg
• Norme di sicurezza e salute sul lavoro: Acetylene OSHA, United States Department of Labor.