Proprietà chimiche bifeniliche, usi, produzione
descrizione
Bifenil è anche chiamato fenil benzene, è formato da due composti fenilici collegati, è bianco o incolore a lastra di cristallo giallo chiaro, i prodotti industriali sono leggermente gialli con fragranza speciale. La temperatura di fusione è 69.2℃, punto di ebollizione è 69.2 ℃. Insolubile in acqua, ma solubile in solventi organici. Comunemente usato per precursore di sintesi organica, è uno dei componenti chiave del mezzo di riscaldamento organico ad alta temperatura., I suoi derivati includono benzidina, difenil etere, otto bromo difenil etere, policlorobifenili, ecc.
Il bifenile naturale esiste nel catrame di carbone, nel petrolio greggio e nel gas naturale, la frazione di massa è compresa tra lo 0,20% e lo 0,20% nel catrame di carbone, gli attuali metodi di preparazione del bifenile includono l’estrazione del catrame di carbone e la sintesi chimica.
Il legame chimico nel mezzo dei bifenili può ruotare liberamente, ma se ci fossero gruppi ingombranti nei quattro orthos, limita la rotazione e produrrebbe isomero di resistenza. Questo tipo di composti (come BINAP) può essere utilizzato come ligandi chirali., sostituito bifenile da Suzuki reazione e Ullmann reazioni di accoppiamento.
Il bifenile è una sorta di importanti materie prime organiche, ampiamente utilizzate in medicina, pesticidi, coloranti, materiali a cristalli liquidi, ecc. Può essere utilizzato nella sintesi di plastificante, conservanti, può anche essere usato per fare carburante, plastica di ingegneria e carburante ad alta energia.
Proprietà chimiche
Il bifenile è un cristallo squamoso bianco o leggermente giallo, ha una fragranza unica. Insolubile in acqua, acido e alcali, solubile in alcool, etere, benzene e altri solventi organici.,
Reazioni
Il bifenile è una molecola neutra e abbastanza non reattiva a causa della mancanza di gruppo funzionale. Tuttavia, il bifenile partecipa a molte delle reazioni tipiche del benzene, ad esempio le reazioni di sostituzione dopo trattamento con alogeni in presenza di un acido di Lewis., Inoltre, è necessario convertire i bifenili negli analoghi strutturali contenenti i gruppi attivi in modo che possa essere utilizzato per intermedi sintetici per la produzione di una serie di altri composti organici come emulsionanti, sbiancanti ottici, prodotti per la protezione delle colture, materie plastiche e prodotti farmaceutici (Johansson e Olsen, 2008). Per questo, è importante considerare l’effetto o,p-directing e/o mddirecting, specialmente quando si desidera la sostituzione in una posizione specifica, ovvero sostituzioni mono, di -, tri – o tetra -., È possibile acetilare la parte carbossilica, anche varie altre sintesi di derivati bifenilici sono possibili effettuando l’amminazione, l’alogenazione, la solfonazione, l’alchilazione, l’idrossilazione, la complessazione metallica ecc.
Usi
Il bifenile è utilizzato in sintesi organiche, fluidi per il trasferimento di calore, portatori di coloranti, conservanti alimentari, come intermedio per bifenili policlorurati e come fungistat nella confezione degli agrumi.
Bifenile con elevata stabilità termica e bassa pressione di vapore, lungo spesso da solo o con difenil etere e miscela per usato come mezzo di riscaldamento., Componente di bifenile e terfenile (tra cui bifenile 13%, terfenile 61%) in grado di assorbire efficacemente le radiazioni, può essere utilizzato come mezzo di riscaldamento per centrale nucleare. E tre terfenil() è il sottoprodotto della pirolisi del benzene per produrre bifenile, in base alle diverse condizioni di reazione, la proporzione del prodotto di reazione di bifenile e terfenile entro un certo intervallo di cambiamento, in generale, bifenile: terfenile=78: 1., Il bifenile è usato come vettore e i suoi derivati di etil bifenile, dietil bifenile e trietil bifenile senior possono essere utilizzati come solventi, utilizzati nel solvente colorante sensibile alla pressione della carta carbone.
Metodo di produzione
Il bifenile si trova naturalmente nel catrame di carbone, nel petrolio greggio e nel gas naturale e può essere isolato da queste fonti tramite distillazione. Può anche essere sintetizzato sinteticamente usando un reagente di Grignard come il bromuro di fenilmagnesio e reagendolo con bromobenzene, reagendo fluorobenzene con litio fenilico o reagendo benzino con litio fenilico come segue.
Ullmann et al., (1904), ha scoperto che il riscaldamento iodobenzene con un catalizzatore in polvere di rame porta alla formazione di bifenile con elevata purezza. Nel frattempo, questa reazione è diventata un caso da manuale ed è ampiamente utilizzata nella chimica sintetica grazie alla sua versatilità nell’associazione di fenili sostituiti a complessi derivati bifenilici.
La sintesi di bifenile da iodobenzene su rame consiste essenzialmente di tre fasi: dissociazione di iodobenzene (C6H5I) a fenile (C6H5) e iodio, diffusione di fenile per trovare un altro fenile come partner di reazione e associazione per formare bifenile (C12H10)., La dissociazione di iodobenzene per attivazione termica avviene a 180 K e il bifenile si forma a 210 K per multistrato (Weiss et al., 1998) e 300 K per iodobenzene submonolayer su Cu(III).
Tossicità
DGA 0~0,05 mg / kg (in alcune condizioni 0,05~0,25 mg/kg FAO/OMS, 2001).
LD50 3.28~5.04 g / kg (topi, attraverso la bocca).
Uso limitato
FAO / OMS, Stati Uniti e Canada regolamenti, il suo residuo ≤110 mg / kg o meno; Giappone, Francia, Germania, Paesi Bassi, regole ≤70 mg/kg o meno.,
Descrizione
Il bifenile, chiamato anche difenile, è costituito da due anelli benzenici uniti da un singolo legame. Esiste come incolore a cristalli giallastri, ha un odore distintivo e si presenta naturalmente in petrolio, gas naturale e catrame di carbone.
Proprietà chimiche
1,1 ‘ – Bifenil è un liquido incolore chiaro con un odore gradevole e un composto organico stabile. È combustibile alle alte temperature, producendo anidride carbonica e acqua quando la combustione è completa. La combustione parziale produce monossido di carbonio, fumo, fuliggine e idrocarburi a basso peso molecolare., È ampiamente utilizzato nella produzione di fluidi a trasferimento termico, ad esempio come intermedio per bifenili policlorurati e supporti di tintura per la tintura tessile. Viene anche utilizzato come ritardante di muffa negli involucri di agrumi, nella formazione di materie plastiche, sbiancanti ottici e fluidi idraulici.
Proprietà fisiche
Scaglie bianche con un odore piacevole ma particolare. La concentrazione di soglia dell’odore è 0.83 ppb (citato,Amoore e Hautala, 1983).,
Occorrenza
segnalata trovata in catrame di carbone, mirtillo, carote, piselli, patate, peperone, rum, cacao, pomodoro, caffè, arachidi tostate, oliva (Olea europae), grano saraceno e tamarindo (Tamarindus indica L).
Usi
Il bifenile è usato come agente antifungino per conservare gli agrumi, negli involucri di agrumi per ritardare la crescita di muffe, nei fluidi per il trasferimento di calore, nei portatori di coloranti per tessuti e carta da copia, come solvente nella produzione farmaceutica, negli sbiancanti ottici e come intermedio per la produzione di una vasta gamma di composti organici.,
Usi
Il bifenile è usato per prevenire attacchi fungini sugli agrumi conservati. È impregnato in involucri di frutta.
Utilizza
Come agente di scambio termico; fungistat per arance (applicato all’interno di container o involucri); in sintesi organiche.
Definizione
ChEBI: Un composto aromatico benzenoide costituito da due anelli benzenici collegati da un singolo legame covalente. Il bifenile si trova naturalmente nel catrame di carbone, nel petrolio greggio e nel gas naturale. Precedentemente utilizzato come fungicida per colture di agrumi.,
Definizione
Un composto organico avente una structurein cui due gruppi fenilici sono uniti da legame aC–C.
Preparazione
Mediante deidrogenazione termica del benzene.
Valori soglia aromatici
Rilevazione: 0.5 ppb
Riferimento di sintesi
Journal of the American Chemical Society, 83, p. 1251, 1961 DOI: 10.1021/ja01466a056
Tetrahedron Letters, 25, p. 391, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(00) 99891-5
Descrizione generale
Un liquido incolore chiaro con un odore piacevole. Punto di infiammabilità 180 ° F. Insolubile in acqua. I vapori sono più pesanti dell’aria., Usato per fabbricare altri prodotti chimici e come fungicida.
Aria & Reazioni dell’acqua
Insolubile in acqua.
Profilo di reattività
Il bifenile è incompatibile con gli ossidanti.
Pericolo per la salute
Le esposizioni all’1,1 ‘ -bifenile causano effetti acuti con sintomi che includono, ma non sono limitati a, poliuria, respirazione accelerata, lacrimazione, anoressia, perdita di peso, debolezza muscolare, coma, degenerazione delle cellule del fegato grasso e gravi lesioni nefrosiche., L’esposizione ai fumi bifenilici per brevi periodi di tempo provoca nausea, vomito, irritazione degli occhi e delle vie respiratorie e bronchite. Respirare piccole quantità di 1,1 ‘ – bifenile per lunghi periodi di tempo provoca danni al fegato e al sistema nervoso dei lavoratori esposti. Respirare le nebbie, i vapori o i fumi può irritare il naso, la gola e i polmoni. A seconda della concentrazione e della durata dell’esposizione, i sintomi includono, ma non sono limitati a, mal di gola, tosse, respiro affannoso, starnuti, sensazione di bruciore e gli effetti della depressione del SNC., I sintomi possono includere mal di testa, eccitazione, euforia, vertigini, incoordinazione, sonnolenza, vertigini, visione offuscata, affaticamento, tremori, convulsioni, perdita di coscienza, coma, arresto respiratorio e morte, a seconda della concentrazione e del tempo di esposizione
Pericolo di Incendio
Combustibile. Emette fumi tossici in condizioni di incendio.
Profilo di sicurezza
Veleno per via endovenosa.Moderatamente tossico per ingestione. Un potente irritante dainalazione negli esseri umani., Effetti sistemici umani perinalazione di quantità molto piccole: paralisi flaccida, nausea o vomito e altri effetti gastrointestinali non specificati.Que
Esposizione potenziale
Il bifenile è un fungicida (pesticida). Itis inoltre usato come agente del trasferimento di calore, trasportatore della tintura e come anintermediate nella sintesi organica.
Fonte
Presente nel catrame di carbone ad una concentrazione di 2,72 mg / g (Lao et al., 1975). Rilevato in woodpreservingcreosotes ad una concentrazione di 2.1 wt % (Nestler, 1974). La concentrazione tipica di difenile in un olio di pirolisi pesante è del 2,3% in peso (Chevron Phillips, maggio 2003).,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybi phenyl, 2,3-dihydroxybiphenyl, 2-hydroxy-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoate, 2-hydroxy-3-phenyl-6-oxohexa-2,4-dienoate, 2-oxopenta-4-enoate, phenylpyruvic acid (Verschueren,1983), 2-hydroxybiphenyl, 4-hydroxybiphenyl and 4,4′-hydroxybiphenyl (Smith andRosazza, 1974). Under aerobic conditions, Beijerinckia sp. degraded biphenyl to cis-2,3-dihydro-2,3-dihydroxybiphenyl. In addition, Oscillatoria sp., e Pseudomonas putidadegraded bifenile a 4-idrossibifenile e acido benzoico, rispettivamente (Kobayashi andRittman, 1982). Il microbo Candida lipolytica ha degradato il bifenile nei seguenti prodotti: 2-, 3 – e 4-idrossibifenile, 4,4′-diidrossibifenile e 3-metossi-4-idrossibifenile (Cerniglia e Crow, 1981). Ad eccezione del 3-metossi-4-idrossibifene nyl, questi prodotti sono stati identificati come metaboliti anche da Cunninghanella elegans (Dodgeet al., 1979). In fanghi attivi, 15,2% mineralizzato ad anidride carbonica dopo 5 giorni (Freitaget al., 1985).
Fotolitico. Una resa di anidride carbonica del 9.,Il 5% è stato raggiunto quando bifenil adsorbito onsilica gel è stato irradiato con luce (λ >290 nm) per 17 ore. L’irradiazione di bifenile (λ >300 nm) in presenza di monossido di azoto ha provocato la formazione di
Chimico/fisico. La clorazione acquosa del bifenile a 40°C su un intervallo di pH da 6,2 a 9,0 ha prodotto o-clorobifenile e m-clorobifenile (Snider e Alley, 1979). In una soluzione acquosa anacidica (pH 4,5) contenente ioni bromuro e una clorinina
Il bifenile non si idrolizza poiché non ha un gruppo funzionale idrolizzabile.,
Via metabolica
Il bifenile è un composto stabile. Ha un uso limitato come fungistatapplied al materiale da imballaggio dell’agrume. Ciò ha generato studi sulla sua tossicità e sul metabolismo nei mammiferi e studi sui residui nella frutta immagazzinata.Sono state pubblicate solo informazioni limitate sul suo destino ambientale.
conservazione
L’1,1 ‘ -bifenile deve essere conservato in contenitori ben chiusi in un luogo fresco, asciutto, isolato e adeguatamente ventilato, lontano da fonti di calore, fonti di accensione, incompatibili e dal contatto con forti ossidanti.
Spedizione
UN2811 Solidi tossici, organici, n.a.s.,, HazardClass: 6.1; Etichette: 6.1-Materiali velenosi, TechnicalName richiesto.
Metodi di purificazione
Cristallizzare il bifenile da EtOH, MeOH, MeOH acquoso, etere pet (b 40-60o) o acido acetico glaciale. Liberarlo dalle impurità polari passando attraverso una colonna di allumina in * benzene, seguita dall’evaporazione. Il residuo è stato purificato mediante distillazione sotto vuoto e raffinazione a zone. Il trattamento con anidride maleica rimuove le impurità simili all’antracene. È stato ricristallizzato da EtOH seguito da sublimazione ripetuta del vuoto e passaggio attraverso un raffinatore di zona.,
Degradazione
Il bifenile non è soggetto ad idrolisi.
Incompatibilità
La nebbia può formare una miscela esplosiva con l’aria. Incompatibile con ossidanti (clorati, nitrati,perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo,fluoro, ecc.); il contatto può causare incendi o esplosioni. Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossoacidi, epossidi.
Smaltimento dei rifiuti
Sciogliere o miscelare il materiale con un solvente combustibile e bruciare in un inceneritore chimico dotato di postbruciatore e scrubber. Tutte le normative ambientali federali, statali e locali devono essere osservate.,
Precauzioni
I lavoratori devono prestare attenzione durante l’uso e la gestione chimica in quanto le particelle di 1,1’-bifenile in dispersione formano miscele esplosive nell’aria