Proprietà chimiche del cicloesene, usi, produzione
Proprietà chimiche
Cicloesene (C6H10, CAS registry No. 110-83-8) è anche chiamato tetraidrobenzene, che è liquido infiammabile incolore. È insolubile in acqua. L’inalazione di alte concentrazioni può avere un effetto narcotico. Cicloesene è facilmente infiammabile, quindi dovrebbe tenere lontano da fonti di calore e fiamme libere. Può formare perossidi in deposito, quindi dovrebbe essere conservato in assenza di aria. Può causare effetti tossici se inalato o assorbito attraverso la pelle., L’inalazione o il contatto con il materiale può irritare o bruciare la pelle e gli occhi. Il fuoco produrrà gas irritanti, corrosivi e / o tossici.
Cicloolefina
Il cicloesene è un’olefina ciclica ed è un liquido incolore e infiammabile con uno speciale odore pungente a temperatura ambiente. Posizionamento a lungo termine nell’aria può essere ossidato in perossido per via aerea. Naturalmente presente nel catrame di carbone, solubile in acetone, tetracloruro di carbonio, benzene, etere, esano, etanolo e altri solventi organici, può formare azeotropo binario con alcoli inferiori, acido acetico, ecc., Cicloesene ha la natura generale di olefina, si decompone rapidamente in presenza di sali di uranio sotto la luce del sole o raggi ultravioletti, è costante come essere riscaldato in un tubo sigillato a 200 ℃ per lungo tempo, forme benzene e naftalene a 400 ~ 500 ℃.
Si ottiene per disidratazione del cicloesanolo ad alta temperatura in presenza di un catalizzatore acido in ambito industriale. È ottenuto dalla disidratazione solfatata del cicloesanolo in laboratorio.
La figura 1 è l’equazione di reazione chimica della disidratazione solfatata del cicloesanolo per ottenere il cicloesene.,
Il cicloesene è un’importante materia prima chimica, utilizzata per la produzione di acido adipico, aldeide adipica, acido maleico, acido cicloesano, aldeide cicloesana, acido maleico, acido carbossilico cicloesilico, cicloesancarboaldeide nell’industria. Viene anche usato come agente di estrazione, lo stabilizzatore con una benzina ad alto numero di ottano. L’inalazione può causare avvelenamento lieve.
Ecco alcuni di questi importanti composti preparati da cicloesene, (1)cicloesano clorurato è fatto, utile come intermedi farmaceutici, un solvente e additivi di gomma., (2) il cicloesanone è fatto dal cicloesene, può essere usato come materie prime dei mediatori della medicina, dei pesticidi, dei profumi e delle tinture, come modificatori del polimero. (3) l’acetato di cicloesile è fatto, usato come solvente di plastica. (4) cicloesanone fenolo è fatto, può essere utilizzato come materie prime medicina e pesticidi. (5) l’aminocicloesanolo è fatto, può essere usato come tensioattivi ed emulsionanti. (6) Il prodotto può anche essere utilizzato direttamente come intermedi organici, solventi e additivi quando vengono preparate le spezie. Può essere utilizzato nella preparazione di butadiene in laboratorio.,
Le informazioni di cui sopra sono stati modificati e raccolti da Yan Yanyong di Chemicalbook.
Preparazione
Il cicloesene può essere sintetizzato in diversi modi, come la deidrogenazione del cicloesano, la disidratazione del cicloesanolo, la deidroalogenazione del cicloesano alogenato, la riduzione della betulla o l’idrogenazione parziale del benzene. Rispetto ad altri metodi, la tecnologia di idrogenazione parziale del benzene al cicloesene è del vantaggio di sicurezza, alta atom-economia, rispettoso dell’ambiente. L’idrogenazione parziale del benzene in cicloesene è nota da più di 100 anni.,
Proprietà chimiche
Liquido infiammabile incolore. Insolubile in acqua, solubile in etere.
Ossidazione selettiva
Il cicloesene può reagire vigorosamente con forti agenti ossidanti., Anche se semplice nella sua struttura chimica, ci sono due potenziale di ossidazione siti cicloesene, e le solite reazioni di ossidazione in genere una miscela di prodotti con diversi stati di ossidazione e gruppi funzionali: ossidazione di C=C legame (sito) può portare a 7-oxabicycloheptane, trans/cis-cicloesano-1,2-diolo, o acido adipico; ossidazione in allilici C-posizione H (sito b) può produrre cicloes-2-en-1-olo o cicloes-2-en-1-one., Questi prodotti sono intermedi industriali utili che sono stati ampiamente impiegati nella sintesi organica, nella chimica medicinale, nella chimica dei pesticidi, nella scienza dei materiali, ecc. Pertanto, le reazioni di ossidazione controllabili per il cicloesene che possono permettersi selettivamente i prodotti mirati sono sinteticamente preziose per le applicazioni sia nell’accademia che nell’industria, diventando così l’obiettivo dei chimici sintetici e catalitici nel campo.
Usi
- Utilizzato nella sintesi organica, è anche usato come solvente.,
- Il cicloesene viene utilizzato come materie prime sintetiche organiche, come materie prime sintetiche per lisina, cicloesanone, fenolo, resina policicloolefina, cicloesano clorurato, additivi in gomma, cicloesanolo,ecc. Viene anche usato come solvente catalizzatore e agente di estrazione del petrolio, stabilizzatore di benzina ad alto numero di ottano.
- Il cicloesene viene utilizzato per la preparazione di acido adipico, acido maleico, acido esaidro benzoico e acetaldeide, preparazione di butadiene in laboratorio. È usato come stabilizzatore di benzina ad alto numero di ottano.,
Metodo di produzione
Il cicloesanolo viene riscaldato per generare cicloesene in presenza di catalizzatore di acido solforico, distillato per ottenere prodotti grezzi. Lavato con una soluzione salina satura fine, quindi la soluzione di solfato di sodio viene utilizzata per neutralizzare tracce di acido, quindi lavata con acqua, stratificata, essiccata, filtrazione, distillazione, raccogliendo 82-85 ℃ prodotti distillati per ottenere cicloesene.
Caratteristiche di rischio di infiammabilità
In caso di incendio, alta temperatura, ossidante, è infiammabile, la combustione produce fumo irritante.,
Caratteristiche di stoccaggio
Ventilazione del tesoro essiccazione a bassa temperatura, conservata separatamente da ossidanti e acidi. Conservazione non lunga per prevenire la polimerizzazione.
Proprietà chimiche
Il cicloesene è un liquido incolore (ciclicalcene) con un odore dolciastro.
Proprietà fisiche
Chiaro, liquido incolore con un odore dolce. La concentrazione di soglia dell’odore è di 0,18 ppm (citato,Amoore e Hautala, 1983).
Utilizza
Si verifica nel catrame di carbone ed è ottenuto per disidratazione catalitica del cicloesanolo e deidrogenazione del cicloesano., Il cicloesene è utilizzato nella produzione di acido adipico, acido maleico e butadiene; nell’estrazione dell’olio; come stabilizzatore per benzina ad alto numero di ottano; e nella sintesi organica.
Utilizza
Componente di alchilazione. Nella produzione di acido adipico, acido maleico, acido esaidrobenzoico e aldeide. Preparare butadiene in laboratorio. È stato suggerito per la sintesi dell’acido maleico e come stabilizzatore per la benzina ad alto numero di ottano.,
Utilizza
Produzione di acido adipico, maleicacido, acido esaidrobenzoico e aldeide; stabilizzatoreper benzina ad alto numero di ottano
Metodi di produzione
Il cicloesene viene preparato per disidratazione del cicloesanolo mediante reazione termica di una miscela etilene-propilene-butadiene (1).
Definizione
ChEBI: Un cicloalcene che è cylohexane con un singolo doppio legame.
Descrizione generale
Un liquido incolore. Insolubile in acqua e meno denso dell’acqua. Punto di infiammabilità 20 ° F. Vapori più pesanti dell’aria. L’inalazione di alte concentrazioni può avere un effetto narcotico. Usato per fare altri prodotti chimici.,
Aria& Reazioni dell’acqua
Facilmente infiammabile. Insolubile in acqua.
Profilo di reattività
Il cicloesene può reagire vigorosamente con forti agenti ossidanti. Può reagire esotermicamente con agenti riducenti per rilasciare gas idrogeno. In presenza di vari catalizzatori (come acidi) o iniziatori, possono subire reazioni di polimerizzazione di addizione esotermica. Si ossida facilmente in aria per formare perossidi instabili che possono esplodere spontaneamente .
Pericolo per la salute
Esistono pochissimi dati tossicologici disponibili sul cicloesene., L’inalazione produceirritazione degli occhi e delle vie respiratorie. È anche un irritante per la pelle. La sua tossicità acuta è bassa; gli effetti tossici sono simili a quelli del cicloesano. Esposizione ad alte concentrazionio l’ingestione può causare sonnolenza.Singole esposizioni a 15.000 ppm di cicloesene potrebbero essere letali per i ratti.
Pericolo di incendio
ALTAMENTE INFIAMMABILE: sarà facilmente acceso da calore, scintille o fiamme. I vapori possono formare miscele esplosive con l’aria. I vapori possono viaggiare alla fonte di accensione e flash back. La maggior parte dei vapori sono più pesanti dell’aria., Si diffonderanno lungo il terreno e si raccoglieranno in aree basse o ristrette (fogne, scantinati, serbatoi). Pericolo di esplosione del vapore all’interno, all’aperto o nelle fogne. Deflusso di fogna può creare pericolo di incendio o esplosione. I contenitori possono esplodere quando riscaldati. Molti liquidi sono più leggeri dell’acqua.
Profilo di sicurezza
Moderatamente tossico per inalazione e ingestione. Un pericolo di incendio molto pericoloso se esposto alla fiamma; può reagire con ossidanti. Pericoloso; tenere lontano fromheat e fiamme libere. Per combattere il fuoco, utilizzare schiuma, CO2, chimica secca.,
Esposizione potenziale
Può essere utilizzato come intermedio nella produzione di altri prodotti chimici (ad esempio, acido adipico, acido maleico, acido es-ahydro benzoico), estrazione di olio e come catalizzatore.
Cancerogenicità
Il cicloesene non è risultato mutageno in Salmonellatyphimurium con o senza metabolicactivation.
Destino ambientale
Biologico. Il cicloesene biodegrada a cicloesanone (Dugan, 1972; Verschueren, 1983).
Fotolitico. Le seguenti costanti di velocità sono state riportate per la reazione del cicloesene con OHradicals nell’atmosfera: 6,80 x 10-11 cm3/molecola?sez (Atkinson et al., 1979), 6.,75 x 10-11cm3 / molecola?sec a 298 K (Sablji? e Güsten, 1990), 5,40 x 10-11 cm3/molecola?sec a 298 K (Rogers, 1989), 1,0 x 10-10 cm3/molecola?sec a 298 K (Atkinson, 1990); con ozono nella fase gassosa:1,69 x 10-16 cm3/molecola?sec a 298 K (Japar et al., 1974), 2,0 x 10-16 a 294 K (Adeniji etal., 1981), 1,04 x 10-16 cm3/molecole?sez (Atkinson et al., 1983), 1,04 x 10-16 a 298 K (Atkinsonand Carter, 1984); con NO3 nell’atmosfera: 5,26 x 10-13 cm3/molecola?secco? e Güsten, 1990); 5,3 x 10-13 cm3/molecola?sec a 298 K (Atkinson, 1990) e 5,28 x 10-13 cm3/molecola?,secat 295 K (Atkinson, 1991). Cox et al. (1980) ha riportato una costante di velocità di 6,2 x 10-11cm3/molecola?sec per la reazione del cicloesene gassoso con radicali OH basata su un valore di 8x 10-12 cm3 / molecola?sec per la reazione dell’etilene con i radicali OH.
Chimico / fisico. I prodotti gassosi formati dalla reazione del cicloesene con l’ozono erano (resa%): acido formico , monossido di carbonio , anidride carbonica, etilene, valeraldeide (Hatakeyama et al., 1987). In un esperimento di camera di smog condotto nelscuro a 25 °C, il cicloesano ha reagito con l’ozono., The following products and their respective molaryields were: oxalic acid (6.16%), malonic acid (6.88%), succinic acid (0.63%), glutaric acid(5.89%), adipic acid (2.20%), 4-hydroxybutanal (2.60%), hydroxypentanoic acid (1.02%),hydroxyglutaric acid (2.33%), hydroxyadipic acid (1.19%), 4-oxobutanoic acid (6.90%), 4-oxopentanoic acid (4.52%), 6-oxohexanoic acid (4.16%), 1,4-butandial (0.53%), 1,5-pentanedial(0.44%), 1,6-hexanedial (1.64%), and pentanal (17.05%).
Grosjean et al., (1996) investigated the atmospheric chemistry of cyclohexene with ozone and anozone-nitrogen oxide mixture under ambient conditions. The reaction of cyclohexene and ozone inthe dark yielded pentanal and cyclohexanone. The sunlight irradiation of cyclohexene with ozonenitrogenoxide yielded the following carbonyls: formaldehyde, acetaldehyde, acetone, propanal,butanal, pentanal, and a C4 carbonyl.
Cyclohexene reacts with chlorine dioxide in water forming 2-cyclohexen-1-one (Rav-Acha etal., 1987).
Shipping
UN2256 Cyclohexene, Hazard Class: 3; Labels:3-Flammable liquid.,
Metodi di purificazione
Libera il cicloesene dai perossidi mediante lavaggio con porzioni successive di solfato ferroso acidificato diluito o con soluzione di NaHSO3, quindi con acqua distillata, essiccazione con CaCl2 o CaSO4 e distillazione sotto N2. Metodi alternativi per rimuovere i perossidi includono il passaggio attraverso una colonna di allumina, il riflusso con filo di sodio o stearato rameico (quindi distillazione dal sodio). Il diene viene rimosso mediante riflusso con anidride maleica prima di distillare sotto vuoto. Il trattamento con 0,1 moli di MeMgI in 40 ml di etere dietilico rimuove le tracce di impurità ossigenate., Altre procedure di purificazione includono il lavaggio con NaOH acquoso, l’essiccazione e la distillazione sotto N2 attraverso una colonna a nastro rotante, la ridistillazione da CaH2, la conservazione sotto filo di sodio e il passaggio attraverso una colonna di allumina, sotto N2, immediatamente prima dell’uso. Conservalo a
Incompatibilità
Il vapore può formare una miscela esplosiva con l’aria. La sostanza può formare perossidi esplosivi. La sub-posizione può polimerizzare in determinate condizioni.Incompatibile con ossidanti (clorati, nitrati,perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo,fluoro, ecc.); il contatto può causare incendi o esplosioni., Tenersida materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossoa-cidi, epossidi.
Smaltimento dei rifiuti
Sciogliere o miscelare il materiale con un solvente combustibile e bruciare in un inceneritore chimico dotato di postcombustore e scrubber. Tutte le normative ambientali federali,statali e locali devono essereosservato.