Definizione gruppo carbonile
Un gruppo carbonile è un gruppo funzionale caratterizzato da un atomo di carbonio doppio legato ad un ossigeno, che si trova all’interno di una molecola a base di carbonio più grande. L’elettronegatività dell’ossigeno crea una struttura ibrida di risonanza in cui gli elettroni vengono continuamente ridistribuiti. Ciò consente alla molecola di partecipare a più reazioni.
Panoramica del gruppo carbonilico
La potenza di un gruppo carbonilico deriva dalla differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno., L’ossigeno è molto più elettronegativo, il che significa che tende a tirare gli elettroni dal carbonio. Come tale, il carbonio ha più spazio per elettroni da altri atomi all’interno della molecola. Ciò consente alla molecola complessiva di assumere diverse strutture, note come strutture ibride di risonanza.
Poiché la molecola interagisce con l’enorme varietà di altre molecole all’interno del suo ambiente, le strutture risonanti della molecola possono interagire con un’ampia varietà di altre molecole presenti., Senza l’interruzione della struttura dell’elettrone causata da un gruppo carbonilico, una molecola per lo più di carbonio non potrebbe interagire con tante altre molecole.
All’interno della biologia, un gruppo carbonilico all’interno di una molecola consente di subire le molte reazioni necessarie per mantenere la vita. Molte molecole biologiche comuni contengono un gruppo carbonilico, che consente alla cellula la capacità di creare nuove molecole e modificare la molecola con un numero di altri gruppi funzionali.,
Struttura del gruppo carbonilico
Un gruppo carbonilico può essere visto nell’immagine qui sotto, con R e R’ che rappresentano più carboni in una catena più grande a cui è collegato il gruppo carbonilico centrale. Il gruppo carbonilico può essere collegato a più carboni, come nell’immagine qui sotto. Oppure, un gruppo carbonilico può avere singoli atomi attaccare, come è il caso con anidride carbonica.
Sebbene questa sia una struttura relativamente semplice, porta a una serie di reazioni chimiche che possono aver luogo., Ciò è in gran parte dovuto alla propensione dell’atomo di ossigeno all’orda di elettroni all’interno dei legami. Questo crea un punto di polarità, che può interagire con un numero di altri atomi e molecole.
Funzione del Gruppo carbonilico
Legami destabilizzanti all’interno di una molecola
Il gruppo carbonilico svolge il ruolo funzionale di destabilizzare i legami all’interno della catena del carbonio. L’atomo di ossigeno elettronegativo tende ad attrarre più elettroni del carbonio a cui è legato all’interno del gruppo carbonilico., Come tale, il carbonio all’interno del gruppo carbonilico diventerà più positivo, in quanto perde l’influenza elettrica degli elettroni negativi che vengono attratti verso l’ossigeno. Il carbonio è ora chiamato carbocation perché ha una leggera carica positiva. Questa carica leggermente positiva sul carbonio del gruppo carbonilico crea un’ampia varietà di possibili reazioni che derivano dal cambiamento nella distribuzione degli elettroni.,
Gruppo carbonilico come dissipatore di elettroni
Oltre a creare un carbocation leggermente positivo all’interno del gruppo carbonilico, l’influenza dell’atomo di ossigeno e la conseguente carbocation possono stabilizzare la formazione di un intermedio carbanion in uno dei carboni adiacenti. Il gruppo carbonilico è conosciuto informalmente come un lavandino di elettroni, che è in grado di “assorbire” elettroni extra nella molecola. Questi elettroni extra fluiranno tra i carboni e l’ossigeno, creando temporaneamente doppi legami che svaniscono in aree più elettricamente negative e positive.,
Questa destabilizzazione consente una serie di reazioni importanti. Molte reazioni che formano legami carbonio-carbonio sono iniziate con la creazione di nucleofili ed elettrofili con gruppi carbonilici. Il carbonio del gruppo carbonile è in grado di accettare elettroni per formare legami carbonio-carbonio come elettrofilo, mentre un intermedio carbanion (creato da un altro gruppo carbonilico) può servire come nucleofilo e donare gli elettroni.,
Utilizzo attraverso catalizzatori
I processi biochimici negli organismi manipolano l’attività del gruppo carbonilico attraverso metalli e acidi nell’ambiente le reazioni avranno luogo. Vari acidi e metalli reagiranno con l’ossigeno, abbassando la sua elettronegatività. A sua volta, l’ossigeno prenderà meno degli elettroni dalla molecola di carbonio a cui è attaccato. Ciò favorisce la formazione dell’intermedio carbanion negativo invece di un doppio legame carbonio-carbonio e porta alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio., Allo stesso modo, i gruppi imminici causano una delocalizzazione simile di cariche negative sui carboni e possono facilitare gli stessi tipi di reazioni.
Sostanze chimiche comuni con un gruppo carbonilico
Diverse sostanze chimiche comunemente incontrate si formano con gruppi carbonilici. Aldeidi e chetoni, ad esempio, hanno entrambi un gruppo carbonilico. Le aldeidi hanno il gruppo carbonilico alla fine di una serie di carboni legati. I chetoni, d’altra parte, hanno il gruppo carbonilico nel mezzo di diversi atomi di carbonio legati., Questa differenza crea condizioni di legame altamente variabili all’interno delle molecole, che influenza il modo in cui interagiscono con altre sostanze.
Inoltre, un componente comune utilizzato per creare aminoacidi è l’acido carbossilico. Questa sostanza chimica ha un gruppo carbonilico collegato direttamente a un gruppo idrossido, che consente la formazione di proteine. Il gruppo carbonilico crea le condizioni necessarie affinché il gruppo idrossido venga sostituito con un legame al terminale N di un altro amminoacido. Questo crea un legame covalente tra i due aminoacidi che è molto difficile da rompere.,
Il gruppo carbonilico più semplice è probabilmente l’anidride carbonica, che è semplicemente un gruppo carbonilico con un atomo di ossigeno sostituito. Questa molecola è creata come sottoprodotto della respirazione cellulare ed è fortemente coinvolta nel ciclo del carbonio.