Jack Lucas, un narcisista, misantropo shock jock, diventa suicida e scoraggiato dopo che i suoi commenti insensibili in onda inavvertitamente spingono un chiamante instabile a commettere un omicidio-suicidio di massa in un ristorante di Manhattan. Tre anni dopo, Jack sta lavorando per la sua ragazza Anne in un negozio di video in uno stato prevalentemente ubriaco e depresso.
Una notte, mentre è su una sbronza, contempla il suicidio. Tuttavia, viene attaccato e quasi dato alle fiamme da teppisti che lo scambiano per un senzatetto., Viene salvato da Parry, un senzatetto illuso che afferma che la sua missione è trovare il Santo Graal.
Parry cerca di ottenere l’aiuto di Jack per ottenere il graal, spiegando che il Re Pescatore è stato incaricato da Dio di trovare il Santo Graal, ma ha subito una ferita invalidante per il suo peccato di orgoglio. ‘Uno stolto chiede al Re perché soffre, e quando il re dice che ha sete, lo stolto gli dà una tazza d’acqua da bere. Il Re si rende conto che la coppa è il Graal e chiede: “Come hai trovato ciò che il mio più brillante e coraggioso non poteva?”Il Pazzo ha detto” Non lo so. Sapevo solo che avevi sete.,”‘
Jack è inizialmente riluttante, ma acconsente dopo aver appreso che è parzialmente responsabile della condizione attuale di Parry. Parry, il cui vero nome è Henry Sagan, era stato insegnante all’Hunter College. Dopo aver assistito alla morte raccapricciante di sua moglie alla stessa sparatoria di massa che Jack aveva provocato, Henry ebbe una rottura psicotica e divenne catatonico. Quando si svegliò, aveva preso il personaggio di Parry e divenne ossessionato dalla leggenda del Re Pescatore. Con Parry come suo personaggio schermante, le menzioni della realtà lo fanno prendere dal panico e lui è continuamente perseguitato da un terrificante, allucinatorio Cavaliere Rosso.,
Jack cerca di riscattarsi aiutando Parry a ritrovare l’amore. Lydia, una donna timida con la quale Parry è colpito, è spronato a incontrare Parry e unirsi Jack e Anne per un appuntamento a cena. Dopo la cena, Parry accompagna Lydia a casa e dichiara il suo amore per lei; lei ricambia, ma il pennello con la realtà convoca il Cavaliere Rosso. In fuga dal suo tormentatore allucinatorio, viene attaccato dagli stessi teppisti contro i quali aveva difeso Jack. Battuto senza pietà, Parry diventa di nuovo catatonico., Jack, sentendosi di nuovo tutto dopo aver’ salvato ‘ Parry, rompe con Anne e inizia a ricostruire la sua carriera, ma ha una crisi di coscienza durante un lancio di sitcom dopo aver snobbato un vagabondo che in precedenza gli aveva fatto un favore.
Dopo aver scoperto cosa è successo a Parry, Jack indossa i vestiti di Parry e si infiltra nel castello dell’Upper East Side di un famoso architetto e recupera il “Graal”, un trofeo che Parry crede essere il vero Graal. Durante il furto, Jack trova l’architetto privo di sensi dopo un suicidio accidentale., Fa scattare l’allarme quando se ne va, allertando le autorità e salvando la vita dell’uomo.
Quando porta il Graal a Parry, la catatonia si rompe e Parry riprende conoscenza. Lydia viene a trovare Parry in ospedale; lo trova sveglio e guida i pazienti del reparto in una versione di ” Come su di te?”con Jack. Parry e Lydia si abbracciano. In seguito, Jack si riconcilia con Anne, dicendole che la ama. Lei lo schiaffeggia, ma poi lo afferra e lo bacia. Più tardi, Jack e Parry si trovano nudi a Central Park a guardare le nuvole.