Mentre era al college, Scialfa stava inviando materiale originale ad altri artisti nella speranza che sarebbe stato registrato. Tuttavia, nessuna delle sue canzoni è stata registrata, e dopo la laurea, Scialfa ha lavorato come busker e cameriera nel Greenwich Village. Insieme a Soozie Tyrell e Lisa Lowell, ha formato un gruppo di strada noto come Trickster. Per molti anni, ha lottato per farsi strada nel songwriting e l’industria discografica a New York e New Jersey prima di suonare al Folk City e Kenny’s Castaways nel Greenwich Village, così come di Asbury Park The Stone Pony., Scialfa ha avuto un breve ruolo nei gatti band house di Stone Pony su una superficie liscia. Questi concerti hanno vinto il suo avviso e, infine, il lavoro di registrazione con Southside Johnny e David Johansen.
Nel 1984, Scialfa si unì alla E Street Band, tre o quattro giorni prima dello spettacolo di apertura del tour Born in the U. S. A. Nel 1986, apparve nell’album Dirty Work dei Rolling Stones, lasciando il suo segno vocale su ” One Hit (To the Body)” e su altre tracce. Ha lavorato con Keith Richards sul suo primo album da solista Talk is Cheap., Steve Jordan, che ha co-prodotto il disco Richards, era un amico di Scialfa dai suoi giorni Greenwich Village.
Scialfa mantiene le sue amicizie nel settore musicale per molti anni. La sua amicizia con Soozie Tyrell e Lisa Lowell pre-data la loro reciproca lavoro come sfondo cantanti e musicisti Buster Pondexter ‘aka’ David Johansen album (con una Soca canzone di Freccia, “Hot Hot Hot”) nel 1987; Lowell e Tyrell da allora hanno lavorato su vari Springsteen-Scialfa progetti discografici e Tyrell, violinista, ha registrato e suonato in tour con bruce Springsteen e la E Street Band.,
Scialfa ha registrato tre album da solista, Rumble Doll del 1993, 23rd Street Lullaby del 2004 e Play It As It Lays del 2007. I suoi primi due album hanno ricevuto recensioni a quattro stelle da Rolling Stone, mentre il terzo ha ottenuto tre e mezzo. I suoi dischi sono un mix di songwriting confessionale, impressionante gamma vocale, e country tradizionale, musica folk e rock. Springsteen e compagni di E Street band, come Lofgren e Roy Bittan, hanno contribuito al lavoro di supporto., Dopo l’uscita del suo secondo album, Scialfa ha suonato una serie di date nei club lungo la costa orientale ed è stata anche l’opening act della notte post-finale del Vote for Change tour.
Alla domanda durante la conferenza stampa per il Super Bowl NFL nel 2009 se stesse lavorando a un nuovo album, ha confermato che lo era. Ha confermato di nuovo, durante un’intervista al programma radiofonico Bruce Brunch su 105.7 Hawk radio, il 10 aprile 2011 che aveva scritto la maggior parte delle canzoni per il suo quarto album e aveva solo bisogno di trovare il tempo per registrarlo.