Vanillina

PANORAMICA

La vanillina è un solido cristallino bianco con un aroma piacevole e dolce e un caratteristico sapore simile alla vaniglia. Chimicamente, è l’etere metilico dell’acido 4-idrossibenzoico, un composto ad anello che contiene il gruppo carbossilico (-COOH) e il gruppo idrossilico (-OH). La vanillina è la sostanza responsabile del gusto familiare della vaniglia, che è stata usata come additivo alimentare e spezia per centinaia di anni., La vaniglia fu probabilmente usata per la prima volta come aroma dagli abitanti del Sud e del Centro America prima dell’arrivo degli europei nel XVI secolo. Gli esploratori spagnoli riportarono la spezia in Europa, dove divenne presto molto popolare come additivo alimentare e per l’aroma degli alimenti. Da quel momento, la vaniglia è diventata una delle spezie più popolari al mondo.,

KEY FACTS

OTHER NAMES:

4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde; 3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde; vanillic aldehyde

FORMULA:

(CH3O)(OH)C6H3CHO

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen, oxygen

COMPOUND TYPE:

Ether (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

152.15 g/mol

MELTING POINT:

81.,5°C (179°F)

PUNTO di EBOLLIZIONE:

285°C (545°F)

SOLUBILITÀ:

Leggermente solubile in acqua; solubile in glicerolo, alcool etilico, etere, e acetone

COME È FATTO

la Vaniglia è ottenuto naturalmente dai semi di un baccello di tropicale orchidea Vanilla planifolia da un processo lungo e costoso. I baccelli vengono raccolti prima di maturare e poi curati fino a quando non sono marrone scuro. Il processo di polimerizzazione consiste nell’immergere i baccelli in acqua calda, asciugarli al sole e consentire loro di “sudare” nella paglia., I baccelli stagionati vengono quindi immersi in alcool per produrre un prodotto noto come estratto di vaniglia puro. Il costituente primario nell’estratto di vaniglia puro è la vanillina, che conferisce al prodotto il suo sapore. Il processo di estrazione della vaniglia pura dai baccelli di semi può richiedere fino a nove mesi.

Alcune persone preferiscono un prodotto alla vaniglia che non contiene, o quasi, alcol. Se l’alcol viene rimosso, la vaniglia quasi pura viene lasciata indietro, lasciando un prodotto noto come aroma naturale di vaniglia.

La vaniglia può anche essere estratta da piante diverse dalla vaniglia planifolia, come bucce di patate e linfa di pino., La fonte più economica del prodotto, tuttavia, è il materiale di scarto rimasto dall’industria della pasta di legno. Questo materiale di scarto è costituito principalmente da lignina, un polimero naturale complesso che, insieme alla cellulosa, è il componente primario del legno. I rifiuti da legno spappolamento possono essere trattati per abbattere e separare la lignina. Questo lascia dietro di sé una miscela complessa, un componente importante dei quali è la vaniglia. Questa vaniglia è chiamata vaniglia di lignina e ha molte delle stesse proprietà fisiche della vaniglia naturale., Dal momento che è molto meno costoso da fare, è diventata una delle principali forme di vaniglia utilizzate dai consumatori. La vaniglia della lignina è conosciuta commercialmente come aroma artificiale della vaniglia.

Le due forme di vaniglia descritte in precedenza—vaniglia naturale e vaniglia lignina—sono miscele in cui la vanillina composta è un componente importante. In entrambe le miscele, altri componenti sono presenti in quantità minori. Questi componenti possono aggiungere sapori e aromi un po ‘ diversi, modificando il gusto puro e l’odore della vanillina., Metodi artificiali per la produzione di vanillina pura sono stati disponibili dalla fine del 1890. Il più popolare di questi metodi inizia con eugenolo ((C3H5)C6H3(OH)OCH3) o isoeugenolo ((CH3CHCH)C6H3(OH)OCH3). Uno di questi composti viene quindi trattato con anidride acetica ((CH3CO)2O) per ottenere acetato di vanillina, che viene quindi convertito in vanillina pura. Il prodotto di questa reazione, a differenza della vaniglia naturale e della vaniglia lignina, è un composto puro, 4-idrossi-3-metossibenzaldeide, vanillina pura. Questo metodo è stato il metodo principale per la produzione di vanillina artificiale per più di 50 anni., Da allora è stato sostituito da un metodo alternativo di preparazione, la reazione di Reimer-Tiemann. Questo metodo per la produzione di vanillina artificiale inizia con catecolo(C6H4 (OH)2) o guaiacolo (CH3OC6H4OH).

La reazione di Remier-Tiemann viene anche utilizzata per produrre un’altra forma di vanillina chiamata etil vanillina. L’etil vanillina è l’etere etilico dell’acido 4-idrossibenzoico, 4-idrossi-3-etossibenzaldeide ((CH3CH2O) (OH)C6H3CHO). È un parente chimico stretto della vanillina naturale in cui il gruppo metilico (-CH3) della vanillina naturale è sostituito da un gruppo etilico (-CH2CH3)., L’etil vanillina è anche conosciuta come vaniglia artificiale o vaniglia sintetica. Il suo sapore è circa tre volte più forte di quello della vanillina metil e viene utilizzato per fortificare o sostituire la vanillina naturale e la vanillina di lignina.

USI COMUNI E POTENZIALI PERICOLI

Tutte le forme di vanillina sono utilizzate come agente aromatizzante e dolcificante in molti tipi di alimenti, tra cui caramelle, prodotti da dessert, gelati, budini, yogurt, frullati dietetici e bevande analcoliche. Viene anche aggiunto ad alcuni vini, liquori alcolici, dentifrici e sigarette., Le vanilline hanno anche dimostrato di stimolare l’appetito, quindi sono state usate per trattare la perdita di appetito. Inoltre sono aggiunti all’alimentazione del bestiame per migliorare l’aumento di peso.

Tuttavia, meno della metà della vanillina prodotta viene utilizzata nei prodotti alimentari. La ricca fragranza della vanillina rende il composto utile anche come additivo in profumi, deodoranti, saponi, shampoo, candele, creme, lozioni, colonie e unguenti. Il composto inoltre è usato come materia prima nella fabbricazione di varie droghe, particolarmente il composto conosciuto come L-dopa, usato per trattare la malattia del Parkinson.,

Curiosità

• L’orchidea tropicale Vanilla planifolia è impollinata naturalmente dalla minuscola ape Melipone, originaria del Messico. Nelle aree in cui l’ape non vive, l’orchidea deve essere impollinata artificialmente dagli esseri umani.
• Meno dell ‘ 1% della vanillina prodotta annualmente proviene dai chicchi di vaniglia. Il restante 99% proviene dalla lignina o è prodotto con mezzi sintetici.
• Piccole quantità di vanillina sono presenti nel legno utilizzato per fare botti di vino e aggiunge al sapore del vino.,
• Si ritiene che la Coca-Cola Company sia il più grande acquirente al mondo di vanillina pura. Poiché la società non rivela la ricetta per i suoi prodotti, tale ipotesi non può essere confermata.
• La parola vaniglia deriva dalla parola spagnola vainilla, che significa “piccola guaina”, che si riferisce alla forma dell’orchidea vaniglia.

La vanillina è considerata sicura per il consumo umano, sebbene possa essere tossica in quantità molto elevate. Le reazioni note includono irritazione respiratoria, inclusa tosse e mancanza di respiro, e irritazione del tratto gastrointestinale., Il contatto con la pelle o gli occhi può anche causare irritazione, arrossamento e dolore. Questi sintomi sono praticamente sconosciuti tranne che per gli individui che lavorano direttamente con i composti puri.

PER ULTERIORI INFORMAZIONI

Pioggia, Patricia. Vaniglia: una storia culturale del sapore e della fragranza più popolari del mondo. A cura di Jeremy P. Tarcher. New York: Penguin Group USA, 2004.