8.12: Aromatiske Forbindelser: Struktur og Nomenklatur - Kjemi LibreTexts

Mål

Gjenkjenne aromatiske forbindelser fra strukturelle formler.
Navn aromatiske forbindelser gitt formler.
Skriv formler for aromatiske forbindelser, gitt deres navn.

Historisk, benzen-lignende stoffer ble kalt aromatiske hydrokarboner fordi de hadde tydelige aromaer., I dag, en aromatisk forbindelse er ethvert stoff som inneholder en benzen-ring eller har visse benzen-lignende egenskaper (men ikke nødvendigvis en sterk aroma). Du kan gjenkjenne den aromatiske forbindelser i denne teksten av tilstedeværelsen av en eller flere benzen ringer i sin struktur. Noen representant aromatiske forbindelser og deres bruker, er oppført i Tabell \(\PageIndex{1}\), der benzen ringen er representert som C6H5.,>

phenol C6H5–OH disinfectant; starting material for the synthesis of resins, drugs, and other organic compounds toluene C6H5–CH3 solvent; gasoline octane booster; starting material for the synthesis of benzoic acid, benzaldehyde, and many other organic compounds

Example \(\PageIndex{1}\)

Which compounds are aromatic?,

Løsningen

Den forbindelsen har en benzen ringen (med klor atom erstatte ett av hydrogen atomer); det er aromatisk.
forbindelsen er syklisk, men det har ikke en benzen ringen; det er ikke aromatisk.
Den forbindelsen har en benzen ringen (med en propyl gruppe erstatte ett av hydrogen atomer); det er aromatisk.,
forbindelsen er syklisk, men det har ikke en benzen ringen; det er ikke aromatisk.

Trening \(\PageIndex{1}\)

Hvilke forbindelser er aromatisk?

I International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) system, aromatiske hydrokarboner er navngitt som derivater av benzen. Figur \(\PageIndex{1}\) viser fire eksempler., I disse strukturene, er det uten betydning om den eneste substituent er skrevet på topp, siden eller bunnen av ringen: en sekskant er symmetrisk, og derfor er alle posisjoner er tilsvarende.

Figur \(\PageIndex{1}\): Noen Benzen Derivater. Disse forbindelsene er navngitt på vanlig måte med gruppen som erstatter et hydrogenatom navngitt som en substituent gruppe: Cl som klor, Br som bromo, jeg som iodo, NO2 som nitro, og CH3CH2 som bly.,

Selv om noen forbindelser er henvist til utelukkende av IUPAC navn, noen er mer ofte merket med vanlige navn, som er indikert i Tabell \(\PageIndex{1}\).

Når det er mer enn en substituent, hjørnene av sekskanten er ikke lenger tilsvarende, så vi må angi den relative posisjoner. Det er tre mulige disubstituted benzener, og vi kan bruke tall for å skille dem (Figur \(\PageIndex{2}\))., Vi vil starte nummereringen på karbonatom som en av de gruppene som er koblet til og telle mot karbonatom som bærer den andre substituent gruppe av den korteste veien.

Figur \(\PageIndex{2}\): De Tre Isomere Dichlorobenzenes

Eksempel \(\PageIndex{2}\)

Navn på hver sammensatte ved bruk av både de felles navn og IUPAC navn.,

Løsningen

benzen ringen har to kloratomer (dichloro) i første og andre posisjoner. Forbindelsen er o-dichlorobenzene eller 1,2-dichlorobenzene.
benzen ringen er en metyl (CH3) – gruppen. Forbindelsen er derfor gitt som et derivat av toluen. Brom atom er på fjerde karbonatom, regnet fra methyl gruppe. Forbindelsen er p-bromotoluene eller 4-bromotoluene.,
benzen ringen har to nitro (NO2) grupper i første og tredje posisjoner. Det er m-dinitrobenzene eller 1,3-dinitrobenzene.

Merk: nitro (NO2) gruppe er en vanlig substituent i aromatiske forbindelser. Mange nitro forbindelser som er eksplosive, særlig 2,4,6-trinitrotoluene (TNT).

Trening \(\PageIndex{2}\)

Navn på hver sammensatte ved bruk av både de felles navn og IUPAC navn.,

noen Ganger er en aromatisk gruppe er funnet som en substituent bundet til en nonaromatic enhet eller til en annen aromatisk ring. Gruppen av atomer gjenværende når et hydrogenatom er fjernet fra en aromatisk forbindelse kalles en aryl-gruppen., Den vanligste aryl-gruppen er avledet fra benzen (C6H6) ved å fjerne ett hydrogenatom (C6H5) og kalles et fenyl-gruppen, fra pheno, et gammelt navn for benzen.

Polysykliske Aromatiske Hydrokarboner

Noen vanlige aromatiske hydrokarboner består av smeltet benzen ringer—ringer som deler en felles side. Disse forbindelsene er kalt polysykliske aromatiske hydrokarboner (Pah).

De tre eksemplene som er vist her er fargeløs, krystallinsk faste stoffer, vanligvis fremstilt av steinkulltjære., Naphthalene har en stikkende lukt og er brukt i mothballs. Anthracene brukes i produksjon av visse fargestoffer. Steroider, en stor gruppe av naturlig forekommende stoffer, inneholder phenanthrene struktur.

For Helsen Din: Polysykliske Aromatiske Hydrokarboner og Kreft

intens oppvarming er nødvendig for destillering av steinkulltjære resulterer i dannelsen av Pah. For mange år, har det vært kjent at arbeidere i kull-tjære raffinerier er utsatt for en type hudkreft som er kjent som tjære kreft. Undersøkelser har vist at en rekke Pah er kreftfremkallende., En av de mest aktive kreftfremkallende forbindelser, benzopyrene, oppstår i kull tjære, og har også blitt isolert fra sigarettrøyk, bil eksosen, og trekull-grillet biff. Det er anslått at mer enn 1000 t av benzopyrene slippes ut i luften over Usa hvert år. Bare noen få milligram benzopyrene per kilo kroppsvekt er nødvendig for å indusere kreft i forsøksdyr.,

Biologisk Viktige Forbindelser med Benzen Ringer

Stoffer som inneholder benzen ringen er vanlig i både planter og dyr, selv om de er mer rikelig i det siste. Planter som kan produsere benzen ringen fra karbondioksid, vann og uorganisk materiale. Dyr kan syntetisere det, men de er avhengig av visse aromatiske forbindelser for å overleve, og derfor må få dem fra maten. Fenylalanin, tyrosin og tryptofan (essensielle aminosyrer) og vitamin K, B2 (riboflavin), og B9 (folsyre) alle inneholder benzen ringen., Mange viktige medisiner, noen av disse er vist i Tabell \(\PageIndex{2}\), som også har en benzen ringen.

Så langt har vi studert bare aromatiske forbindelser med karbon-inneholder ringer. Imidlertid, mange sykliske forbindelser har et element andre enn karbon-atomer i ringen. Disse forbindelsene, også kalt heterosykliske forbindelser, er omtalt senere. Noen av disse er heterosykliske aromatiske forbindelser.,v id=»c846105342″>

ibuprofen

amphetamine

sulfanilamide

Concept Review Exercises

Briefly identify the important characteristics of an aromatic compound.,
Hva menes med prefikset meta, ortho, eller para? Oppgi navn og trekke strukturen for et stoff som illustrerer hvert.
Hva er en fenyl-gruppen? Gi struktur for 3-phenyloctane.

Svar

– >

En aromatisk forbindelse er ethvert stoff som inneholder en benzen-ring eller har visse benzen-lignende egenskaper.,iv – >

ortho = 1,2 disubstitution

para = 1,4 disubstitution eller 1-bromo-4-chlorobenzene

fenyl-gruppe: C6H5 eller

3-phenyloctane:

– Tasten Takeaway

Aromatiske forbindelser som inneholder en benzen-ring eller har visse benzen-lignende egenskaper, for vårt formål, kan du gjenkjenne aromatiske forbindelser med tilstedeværelsen av en eller flere benzen ringer i sin struktur.,

Exercises

Is each compound aromatic?
Is each compound aromatic?
Draw the structure for each compound.,
1. toluen
2. m-diethylbenzene
3. 3,5-dinitrotoluene
Tegn struktur for hvert stoff.
1. p-dichlorobenzene
2. naphthalene
3. 1,2,4-trimetylbenzen
Navn på hver forbindelsen med IUPAC-navn.,
Navn på hver forbindelsen med IUPAC-navn.,8e6e02da»>