Acetylene (Norsk)

Acetylene
IUPAC preferred name	Acetylene
Systematic name	Ethyne
Chemical formula	C2H2
Molecular mass	26.0373 g/mol
CAS number	74-86-2
Density	1.,09670 kg/m3 gas
Autoignition temperature	305 °C
Maximum burning temperature	3300 °C
Melting point	-84 °C
Boiling point	-80.,	C#C
NFPA 704	4 0 3
PubChem	6326
EINECS	200-816-9
Disclaimer and references

Acetylene (systematic name: ethyne) is a hydrocarbon belonging to the group of alkynes., Det er ansett for å være den enkleste av alle alkynes som det består av to hydrogen atomer og to karbon-atomer. Acetylen er en umettede organiske sammensatte fordi de fire atomene er trippel bundet gjennom en covalent bond.

Discovery

Acetylen ble oppdaget i 1836 av Edmund Davy som identifiserte det som en «ny carburet av hydrogen.»Det ble gjenoppdaget i 1860 av franske kjemiker Marcellin Berthelot, som er opphavet til navnet «acetylen.»Nobelprisvinnere Gustaf Dalén var blindet av en acetylen eksplosjon.,

Forberedelse

De viktigste råvarene for acetylen produksjon er kalsiumkarbonat (kalkstein) og kull. Kalsium karbonat er først omgjort til kalsium oksid og kull til kull, så de to er reagert med hverandre for å danne kalsium-karbid og karbonmonoksid:

CaO + 3C → CaC2 + CO

Kalsium-karbid (eller kalsium acetylide) og vann er så reagerte noen av flere metoder for å produsere acetylen og kaliumhydroksid. Denne reaksjonen ble oppdaget av Friedrich Wohler i 1862.,

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Kalsium-karbid syntese krever en ekstremt høy temperatur, ~2000 grader Celsius, så reaksjonen er utført i en elektrisk lysbueovn. Denne reaksjonen var en viktig del av den industrielle revolusjonen i kjemi som har oppstått som et produkt av enorme mengder av billig vannkraft frigjort fra Niagara Falls før slå av ninteenth-tallet.

Acetylen kan også være produsert av delvis forbrenning av metan med oksygen, eller ved cracking av hydrokarboner.,

Berthelot var i stand til å forberede acetylen fra metyl alkohol, etylalkohol, etylen, eller eter, da han passerte en av disse som en gass eller damp gjennom en red-hot tube. Berthelot også funnet acetylen ble dannet av gnister elektrisitet gjennom blandet cyanogen og hydrogen gasser. Han var også i stand til å danne acetylen direkte ved å kombinere ren hydrogen med karbon ved hjelp av elektrisk utslipp av karbon-arc.,

Kjemiske egenskaper

– Struktur

karbon-karbon trippel bond forlater karbon atomer med to sp hybrid orbitals for sigma-bindinger, og du kan plassere alle de fire atomene i den samme rett linje, med CCH bond vinkel på 180°.

Reaksjoner

Over 400 °C(673 K) (noe som er ganske lav for en hydrokarbon), den pyrolyse av acetylen vil starte. De viktigste produktene er dimer vinylacetylene (C4H4) og benzen. Ved temperaturer over 900 °C(1173 K), den viktigste produkt vil være sot.,

ved Hjelp av acetylen, Berthelot var den første til å vise at en alifatiske sammensatte kunne danne en aromatisk forbindelse når han oppvarmet acetylen i et glass rør for å produsere bensin med noen toluen. Berthelot oksidert acetylen å gi eddiksyre og oksalsyre. Han fant acetylen kan bli redusert til form etylen og etan.

Polymerisering av acetylen med Ziegler-Natta katalysatorer produserer polyacetylene filmer., Polyacetylene, en kjede av karbon molekyler med vekslende enkelt-og dobbeltbindinger, var den første organiske halvledere å bli oppdaget; reaksjon med jod gir en ekstremt ledende materiale.

Reppe kjemi

Walter Reppe også oppdaget at acetylen kan reagere på høyt press med heavy metal katalysatorer for å gi industrielt betydelig kjemikalier:

• Acetylen reagerer med alkohol, hydrogencyanid, hydrogenklorid, eller karboksylsyre syrer for å gi vinyl forbindelser:

• Med aldehyder å gi ethynyl diols.,

Dette er industrielt brukes til å produsere 1,4-butynediol fra formaldehyd og acetylen:

HCCH + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH

• Med karbonmonoksid å gi akryl syre, eller akryl, estere, som kan brukes til å produsere akryl glass.,

• Cyclicization å gi benzen og cyclooctatetraene:

Bruker

Omtrent 80 prosent av acetylen produsert årlig i Usa er brukt i kjemisk syntese. De resterende 20 prosent er primært brukes for oxyacetylene gass sveising og skjæring på grunn av den høye temperaturen i flammen; forbrenning av acetylen med oksygen produserer en flamme av over 3300 °C (6000 °F), og slipper ut 11.8 kJ/g., Oxyacetylene er den hotteste brennende drivstoff gass. (Bare fast brensel kan gi en høyere temperatur kjemiske flamme.)

Acetylen er også brukt i acetylen (‘carbide’) lampe, en gang brukt av gruvearbeiderne (ikke til å forveksles med Davy lampe), på gamle biler, og fortsatt noen ganger brukes av cavers. I denne sammenheng er acetylen er generert av dryppende vann fra øvre kammeret i lampen på kalsium-karbid (CaC2) pellets i bunnen av lampen.,

I tidligere tider et par byer brukt acetylen for belysning, herunder Tata i Ungarn, der det ble installert 24. juli 1897, og North Petherton, England i 1898.

I moderne tid acetylen er noen ganger brukt for carburization (som er, herding) av stål når objektet er for store til å passe inn i en ovn.

Acetylen har vært foreslått som en karbon råstoff for molekylær produksjon ved hjelp av nanoteknologi. Siden det ikke forekommer naturlig, med acetylen kan begrense ut-av-kontroll-selv-replikasjon.

Acetylen brukes til å volatilize karbon i radiocarbon dating., Den carbonaceous materiale i det arkeologiske eksempel reagerte på en liten spesialisert forskning ovnen med litium metall danner litium carbide (også kjent som litium acetylide). Den carbide kan da bli reagert med vann, som vanlig, for å danne acetylen gass å bli matet inn i masse spektrometer for å sortere ut isotopisk forholdet mellom karbon-14 til karbon-12.

Fremtiden

bruk av acetylen er forventet å fortsette en gradvis øke i fremtiden som nye programmer er utviklet., En ny søknad er konvertering av acetylen til etylen for bruk i å gjøre et utvalg av polyetylen plast. I det siste, en liten mengde av acetylen hadde blitt generert og bortkastet som en del av steam-cracking prosessen som brukes til å lage etylen. En ny katalysator utviklet av Phillips Petroleum gjør det meste av dette acetylen skal konverteres til etylen for å øke avlingene på en redusert de totale kostnadene.,

Sikkerhet og håndtering

Komprimering

på Grunn av karbon-til-karbon trippel bond, acetylen gass er grunnleggende ustabilt, og vil brytes ned i en eksoterme reaksjonen hvis komprimert til noen stor grad. Acetylen kan eksplodere med ekstrem vold hvis trykket av gassen overstiger ca 100 kPa (≈14.5 psi) som er et gass-eller når du er i flytende eller fast form, slik at den er sendt, og lagret oppløst i aceton eller dimethylformamide (DMF), som finnes i en metall sylinder med porøse fylling (Agamassan), som gjør det trygt til transport og bruk.,

Det er strenge bestemmelser om transport av farlig gassflasker over hele verden. Bruk av oppløst acetylen er blitt kraftig redusert, på grunn av gunstige flameless sveiseprosesser.

Toksiske effekter

Inhaling acetylen kan forårsake svimmelhet, hodepine og kvalme. Det kan også inneholde giftige urenheter: Komprimert Gass Association Vare Spesifikasjon for acetylen har etablert en gradering system for å identifisere og kvantifisere fosfin, arsine, og hydrogensulfid innholdet i kommersiell karakter av acetylen for å begrense eksponeringen for disse urenheter., Svovel, fosfor og arsen er carryovers fra syntese ingrediens cola, en uren form av karbon og ulike organiske urenheter ville bli forventet fra termisk cracking av hydrokarboner-kilde.

Mens urenheter i acetylen kan være giftig og til og med dødelig, ren acetylen er av svært lav giftighet i vann (ikke medregnet «narkotiske» effekter). Opp til 80% (v/v) acetylen har blitt administrert til kirurgiske pasienter som en narkose. Handelsnavn for acetylen var «narcylene.,»Det ble brukt en god del eksperimentelt i Tyskland i deres fattige 1920-tallet, kanskje på flere tusen pasienter. Medisinsk, acetylen ble ansett for å være nesten like sikker som lystgass og med en litt høyere styrke, noe som åpner for bruk av høyere prosenter av oksygen i blandingen, det er rundt 50 prosent mer potent. Imidlertid er bruken av acetylen og oksygen blandinger ble droppet etter flere gass-eksplosjoner inne i pasientenes lunger., Energien i disse eksplosjoner forventes å overstige noen av brannfarlig innånding anestesi på grunn av ustabilitet i trippel bond (cyclopropane ville være nesten like ille). Det ble foreslått at en slik intern brystkasse, eksplosjon kan ikke forekomme med luft-blandinger (uten renset oksygen).

Acetylen har vært lite utnyttet på en måte som er beslektet med lystgass overgrep opp gjennom moderne tid, i henhold til litteraturen. Slikt misbruk kan føre til døden av overgriper på grunn av toksisitet av de ovenfor nevnte urenheter fosfin, arsine, og hydrogensulfid., Siden gassen er ladet opp (absorberes) til tanker som er fuktet med aceton over en solid matrix, noen aceton kommer ut med gass, kan ytterligere bidra til forgiftninger. Driveren for denne fornærmende oppførsel er bedre forstått og med utsikt av acetylen er bedøvende egenskaper og vanedannende atferd.

Urenheter i acetylen er lett oppdages av lukt. Ren acetylen er en fargeløs og luktfri gass. Den karakteristiske hvitløk-aktig lukt av teknisk karakter acetylen er knyttet til forurensning av urenheter., Impurities which may be present include: divinyl sulfide, ammonia, oxygen, nitrogen, phosphine, arsine, methane, carbon dioxide, carbon monoxide, hydrogen sulfide, vinyl acetylene, divinyl acetylene, diacetylene, propadiene, hexadiene, butadienyl acetylene, and methyl acetylene.

Fire hazard

Mixtures with air containing between 3 percent and 82 percent acetylene are explosive on ignition. The minimum ignition temperature is 335 °C., De fleste av acetylen er kjemisk energi er det som ikke finnes i karbon-karbon trippel bond; det vil si at det er større enn det av tre karbon-karbon obligasjoner fordelt ut, men er forbudt derfra på grunn av mellomrom mellom sin make karbon og alle andre karbonatomer på samme måte skjermet i kostnad.

Inkompabiliteter

• brom, klor, kobber, kvikksølv, sølv.

Andre betydninger

noen Ganger flertall «acetylenes» kan referere til klasse av organiske kjemiske forbindelser som er kjent som alkynes som inneholder -C≡C – gruppen.,

Naturlig forekomst

Acetylen er en moderat vanlige kjemiske i universet, ofte forbundet med atmosfære av gass gigantene. En merkelig oppdagelse av acetylen er på Enceladus, en liten måne til Saturn. Naturlig acetylen antas å danne enten fra katalytisk nedbrytning av langkjedede hydrokarboner eller ved temperaturer ≥ 1,770 kelvin. Siden sistnevnte er svært lite sannsynlig å eksistere på et så lite, fjernt kroppen, dette funnet er potensielt tankevekkende av katalytiske reaksjoner i månen, noe som gjør det til et lovende område for å søke etter prebiotika kjemi.,

Se også:

• Alkyn
• Hydrokarbon

Notater

Alle koblinger hentet November 3, 2019.,

• Acetylen, Prinsippene i Sin Generasjon og Bruke, tilgjengelig for gratis via Project Gutenberg
• Yrkesmessig Sikkerhet og Helse Standarder: Acetylen OSHA, United States Department of Labor.