Biphenyl Kjemiske Egenskaper,Bruk,Produksjon
beskrivelse
Biphenyl er også kalt fenyl benzen, det er dannet av to tilkoblede fenyl forbindelser, er hvit eller fargeløs til lys gul krystall plate, industrielle produkter er svakt gul med spesiell duft. Smeltetemperaturen er 69.2 ° c, kokepunkt er 69.2 ℃. Ikke oppløselig i vann, men løselig i organiske løsemidler. Ofte brukt for organisk syntese forløper, er en av de viktigste komponentene av organisk høy temperatur varmemedium., Dens derivater inkluderer benzidin, diphenyl eter, åtte brom diphenyl eter, polyklorinerte bifenyler, etc.
Naturlig biphenyl finnes i steinkulltjære, råolje og naturgass, masse brøkdel er 0.20% 0,20% i steinkulltjære, gjeldende tilberedningsmetoder av biphenyl inkluderer kull tjære utvinning og kjemisk syntese.
kjemisk binding i midten av bifenyler kan rotere fritt, men hvis det var store grupper i fire orthos, begrenser rotasjon og ville produsere motstand isomeren. Denne type forbindelser (for eksempel BINAP) kan brukes som en chiral ligander., erstattet biphenyl av Suzuki reaksjon og Ullmann kopling reaksjoner.
Biphenyl er en slags viktige økologiske råvarer, mye brukt i medisin, plantevernmidler, fargestoffer, liquid crystal materialer, etc. Kan brukes i syntesen av plasticizer, konserveringsmidler, kan også brukes til å lage drivstoff, engineering plast og høy energi drivstoff.
Kjemiske Egenskaper
Biphenyl er en hvit eller svakt gul skjellete krystall, har en unik duft. Ikke oppløselig i vann, syre og lut, løselig i alkohol, eter, benzen og andre organiske løsemidler.,
Reaksjoner
Biphenyl er en nøytral molekyl og ganske ikke-reaktiv på grunn av mangel på funksjonell gruppe. Imidlertid, biphenyl deltar i mange av de reaksjoner som er typiske for benzen, for eksempel, substitusjon reaksjoner ved behandling med halogener i nærvær av en Lewis syre., Det er også nødvendig å konvertere bifenyler i den strukturelle analoger som inneholder den aktive grupper for at det å være i stand til å bruke for syntetiske middels for produksjon av en rekke andre organiske forbindelser som emulgatorer, optisk pigmenthemmende ingredienser, crop protection-produkter, plast og legemidler (Johansson og Olsen, 2008). For dette, er det viktig å vurdere den o,p-regi og/eller mdirecting effekt, spesielt når substitusjon på en bestemt stilling er ønskelig, dvs. mono -, di-, tri – eller tetra – innbytter., Det er mulig å acetylate den karboksylsyre del, også til ulike andre biphenyl derivat syntese er mulig ved å utføre den amination, halogenation, sulphonation, alkylering, hydroksylering, metall complexation etc.
Bruker
Biphenyl er brukt i organiske synteser, overføre varme væsker, fargestoff bærere, konserveringsmidler, som en mellomliggende for polyklorinerte bifenyler, og som en fungistat i emballasje av sitrusfrukter.
Biphenyl med høy termisk stabilitet og lav damptrykk, lang ofte alene eller med diphenyl eter og blend til å brukes som varmemedium., Del av biphenyl og terphenyl (inkludert Biphenyl 13%, terphenyl 61%) kan effektivt absorberer stråling, som kan brukes som en oppvarming medium for kjernekraftverk. Og tre terphenyl() er sammensatt av benzen pyrolyse å produsere Biphenyl, i henhold til de ulike reaksjon forhold, andelen av reaksjonen produkt av biphenyl og terphenyl innenfor en viss rekkevidde av endre, generelt, Biphenyl: terphenyl=78:1., Biphenyl brukes som en transportør, og dens derivater av ethyl biphenyl, diethyl biphenyl og triethyl biphenyl senior kan brukes som løsemidler, brukes i trykkfølsomme fargestoff solvent av blåpapir.
produksjonsmetoden
Biphenyl forekommer naturlig i kull tjære, olje og naturgass, og kan være isolert fra disse kildene via destillasjon. Det kan også være fremstilt syntetisk ved hjelp av en Grignard reagens som phenylmagnesium bromide og reagerer det med bromobenzene, reagerer fluorobenzene med fenyl litium eller reagere benzyne med fenyl litium som følger.
Ullmann et al., (1904), oppdaget at oppvarming iodobenzene med en kobber pulver katalysator fører til dannelse av biphenyl med høy renhet. I mellomtiden, denne reaksjonen har blitt en lærebok tilfelle, og det er mye brukt i syntetisk kjemi på grunn av sin allsidighet i association erstattet phenyls til komplekse biphenyl derivater.
syntese av biphenyl ut av iodobenzene på kobber i hovedsak består av tre trinn: dissosiasjon av iodobenzene (C6H5I) til fenyl (C6H5) og jod, spredning av fenyl å finne en annen fenyl som en reaksjon partner, og foreningen å danne biphenyl (C12H10)., Den dissosiasjon av iodobenzene av termisk aktivering skjer ved 180 K og biphenyl er dannet ved 210 K for flerlags (Weiss et al., 1998) og 300 K for submonolayer iodobenzene på Cu(III) .
Toksisitet
ADI 0~0,05 mg/kg (under visse betingelser 0.05~0.25 mg/kg FAO/WHO 2001).
LD50 3.28~5.04 g/kg (mus, gjennom munnen).
Begrenset bruk
FAO/WHO, Usa og Canada forskrifter, dens gjenværende ≤110 mg/kg eller mindre, Japan, Frankrike, Tyskland, Nederland, regler ≤70 mg/kg eller mindre.,
Beskrivelse
Biphenyl, også kalt diphenyl, består av to benzen ringer sammen med en enkelt obligasjon. Det finnes som fargeløs til gul krystaller, har en karakteristisk lukt, og forekommer naturlig i olje, naturgass, kull og tjære.
Kjemiske Egenskaper
1,1′-Biphenyl er en klar fargeløs væske med en behagelig lukt og stabil organisk stoff. Det er brennbart ved høye temperaturer, og produserer karbondioksid og vann ved forbrenning er fullført. Delvis forbrenning produserer karbonmonoksid, røyk, sot, og lav molekylvekt hydrokarboner., Det er mye brukt i produksjon av varme-overføring fl gjelder væskene, for eksempel, som en mellomliggende for polyklorinerte bifenyler, og fargestoff bærere for tekstil farging. Det er også brukt som en form hemmende i sitrusfrukter pakkere, i dannelsen av plast, optisk pigmenthemmende ingredienser, og hydraulikkoljer.
Fysiske egenskaper
Hvite skjell med en hyggelig, men merkelig lukt. Luktterskel konsentrasjon er 0.83 ppb (sitert,Amoore og Hautala, 1983).,
Forekomsten
Rapportert funnet i kull tjære, blåbær, gulrøtter, erter, potet, paprika, rum, kakao, tomat, kaffe, roastedpeanuts, oliven (Olea europae), bokhvete og tamarind (Tamarindus indica L).
Bruker
Biphenyl er brukt som en antifungal agent for å bevare sitrus frukt, sitrus i wrappers for å hindre mugg i å overføre varme væsker, i dye bærere for tekstiler og kopiering papir, som et løsemiddel i farmasøytisk produksjon, i optisk pigmenthemmende ingredienser, og som et mellomledd for produksjon av et bredt spekter av organiske forbindelser.,
Bruker
Biphenyl brukes for å hindre sopp angrep på lagret sitrus frukt. Itis impregnert inn frukt wraps.
Bruker
Som varme transfer agent; fungistat for appelsiner (brukes til innsiden av container eller pakkere); i organiske synteser.
Definisjon
ChEBI: En benzenoid aromatiske stoff som består av to benzen ringer koblet med en enkelt covalent bond. Biphenyl forekommer naturlig i steinkulltjære, råolje og naturgass. Tidligere benyttet som soppdreper for sitrus avlinger.,
Definisjon
Et organisk stoff som har en structurein som to fenyl grupper er sammen med aC–C bond.
Forberedelse
Etter termisk dehydrogenation av benzen.
Aroma terskel verdier
Deteksjon: 0.5 ppb
Syntese Referanse(s)
Journal of American Chemical Society, 83, s. 1251, 1961 DOI: 10.1021/ja01466a056
Tetrahedrons Bokstaver, 25, s. 391, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)99891-5
Generell Beskrivelse
En klar fargeløs væske med en behagelig lukt. Flammepunkt 180°C. Uløselig i vann. Damper er tyngre enn luft., Brukes til å produsere andre kjemikalier og som soppdreper.
Air & Vann Reaksjoner
Uløselig i vann.
Reaktivitet Profil
Biphenyl er uforenlig med oksiderende midler.
helsefare
Eksponeringer til 1,1′-biphenyl føre til akutte effekter med symptomer som omfatter, men er ikke begrenset til, polyuria, rask pust, lacrimation, anoreksi, vekttap, muskel svakhet, koma, fatty liver celle degenerasjon, og alvorlig nefrotisk lesjoner., Eksponering for biphenyl røyk for korte perioder av tid fører til kvalme, oppkast, irritasjon av øyne og luftveier, og bronkitt. Puste små mengder 1,1′-biphenyl over lang tid fører til skade på lever og nervesystemet hos eksponerte arbeidere. Å puste inn damper, gasser eller damper kan irritere nese, hals og lunger. Avhengig av konsentrasjon og varighet av eksponering, symptomer inkluderer, men er ikke begrenset til, sår hals, hoste, vanskelig å puste, nysing, en brennende følelse, og effekten av CNS-depresjon., Symptomer kan inkludere hodepine, eksitasjon, eufori, svimmelhet, manglende koordinasjon, døsighet, svimmelhet, tåkesyn, tretthet, skjelvinger, kramper, tap av bevissthet, koma, luftveier arrestasjon og død, avhengig av konsentrasjon og varighet av eksponering
Brannfare
Brennbart. Avgir giftige gasser under brann forhold.
Sikkerhet Profil
Gift med intravenøs rute.Moderat giftig ved svelging. En kraftig irriterende byinhalation i mennesker., Menneskelige systemiske virkninger byinhalation av svært små mengder: slapp lammelse, nauseaor oppkast, og andre uspesifiserte fordøyelsessystemet effekter.Que
Potensiell Eksponering
Biphenyl er en soppdreper (plantevernmidler). Itis også brukes som et heat transfer agent, fargestoff transportøren, og som anintermediate i organisk syntese.
Kilde
finnes i steinkulltjære ved en konsentrasjon av 2.72 mg/g (Lao et al., 1975). Oppdaget i woodpreservingcreosotes ved en konsentrasjon på 2,1 wt % (Nestler, 1974). Typisk konsentrasjon ofbiphenyl i en tung pyrolyse olje 2.3 wt % (Chevron Phillips, Mai 2003).,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybi phenyl, 2,3-dihydroxybiphenyl, 2-hydroxy-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoate, 2-hydroxy-3-phenyl-6-oxohexa-2,4-dienoate, 2-oxopenta-4-enoate, phenylpyruvic acid (Verschueren,1983), 2-hydroxybiphenyl, 4-hydroxybiphenyl and 4,4′-hydroxybiphenyl (Smith andRosazza, 1974). Under aerobic conditions, Beijerinckia sp. degraded biphenyl to cis-2,3-dihydro-2,3-dihydroxybiphenyl. In addition, Oscillatoria sp., og Pseudomonas putidadegraded biphenyl til 4-hydroxybiphenyl og benzoic acid, henholdsvis (Kobayashi andRittman, 1982). Den mikrobe Candida lipolytica dårligere biphenyl i followingproducts: 2-, 3 – og 4-hydroxybiphenyl, 4,4′-dihydroxybiphenyl og 3-metoksy-4-hydrox ybiphenyl (Cerniglia og Crow, 1981). Med unntak av 3-metoksy-4-hydroxybiphe nyl, disse produktene ble også identifisert som metabolitter av Cunninghanella elegans (Dodgeet al., 1979). I aktivert slam, 15.2% mineralisert til karbondioksid etter 5 dager (Freitaget al., 1985).
Photolytic. Et karbondioksid avkastning av 9.,5% ble oppnådd når biphenyl adsorbert onsilica gel ble bestrålt med lys (λ >290 nm) i 17 timer. Bestråling av biphenyl (λ >300 nm) i nærvær av nitrogen, karbonmonoksid resultert i dannelsen av
Kjemisk/Fysiske. Den vandige klorering av biphenyl på 40°C over en pH-område of6.2 til 9.0 ga o-chlorobiphenyl og m-chlorobiphenyl (Snider og Smug, 1979). I anacidic vandig løsning (pH 4.5) inneholder bromide ioner og en chlorinatin
Biphenyl vil ikke hydrolyze siden det har ingen hydrolyzable funksjonell gruppe.,
metabolismevei
Biphenyl er en stabil sammensatte. Det har en begrenset bruk som en fungistatapplied å sitrus emballasje. Dette har generert studier på itstoxicity og metabolisme i pattedyr og øvrige undersøkelser i lagret frukt.Bare begrenset informasjon om den miljømessige skjebne har blitt publisert.
lagring
1,1′-Biphenyl bør holdes lagres i tett lukket emballasje i kjølig, tørt, isolert, og godt ventilert område, vekk fra varme, tennkilder, incompatibles, og kontakt med sterke oksiderende midler.
Shipping
UN2811 Giftig stoff, organisk, n.o.s.,, HazardClass: 6.1; Etiketter: 6.1—Giftige materialer, TechnicalName Nødvendig.
Rensing Metoder
som Avsettes biphenyl fra EtOH, MeOH, vandig MeOH, pet ether (b 40-60o) eller glacial eddiksyre. Fri det fra polar urenheter ved passering gjennom en alumina-kolonne i *benzen, etterfulgt av fordamping. Resten har blitt renset ved destillasjon i et vakuum, og ved sone raffinering. Behandling med maleic anhydride fjerner anthracene-som urenheter. Det har vært recrystallised fra EtOH fulgt av gjentatte vakuum sublimering og passasje gjennom en sone refiner.,
Nedbrytning
Biphenyl er ikke utsatt for hydrolyse.
Inkompabiliteter
Tåke kan danne eksplosiv blanding withair. Inkompatible med oksyder (chlorates, nitrater, peroksider,permanganates, perchlorates, klor, brom, fluor,etc.); kontakt kan forårsake brann eller eksplosjon. Keepaway fra alkaline materialer, sterke baser, sterke syrer,oxoacids, epoxides.
Avfall
Oppløse eller blande materialwith et brennbart løsemiddel og brenne i en kjemisk incineratorequipped med en etterbrenner og scrubber. Alle føderale, statlige og lokale miljøbestemmelser må følges.,
Forsiktighetsregler
Yrkesmessig arbeidstakere bør være forsiktig ved bruk og kjemiske management fordi fi nely spredt partikler av 1,1′-biphenyl danne eksplosive blandinger i luften