Cyclohexene Kjemiske Egenskaper,Bruk,Produksjon
Kjemiske Egenskaper
Cyclohexene (C6H10, CAS-registret Nr 110-83-8) er også kalt tetrahydrobenzene, som er fargeløs, brennbar væske. Det er uløselig i vann. Innånding av høye konsentrasjoner kan ha en narkotisk effekt. Cyclohexene er svært brannfarlig, så det burde holde seg borte fra varme og åpen flamme. Det kan danne peroksider på lager, så det bør være lagret i fravær av luft. Det kan føre til toksiske effekter ved innånding eller opptak gjennom huden., Innånding eller i kontakt med materialet kan irritere eller brenne huden og øynene. Brann vil lage irriterende, etsende og/eller giftige gasser.
Cycloolefin
Cyclohexene er en syklisk olefin, og er en fargeløs, brennbar væske med en spesiell stikkende lukt ved romtemperatur. Langtidsplass i luften kan det være oxidated inn peroxide av luft. Naturlig finnes i steinkulltjære, løselig i aceton, karbon koltetraklorid, benzen, eter, hexane, etanol og andre organiske løsemidler, kan danne binære azeotrope med lavere alkohol, eddiksyre, etc., Cyclohexene har den generelle arten av olefin, spaltes raskt i nærvær av uran salter under sollys eller ultrafiolette stråler, er konstant som blir oppvarmet i et lukket rør på 200 ℃ for en lang tid, former benzen og naphthalene på 400~500 ℃.
Det er innhentet av dehydrering av cyclohexanol ved høy temperatur i nærvær av en syre katalysator i industri. Det er oppnådd ved sulfated dehydrering av cyclohexanol i laboratoriet.
Figur 1 er den kjemiske reaksjonen ligningen av sulfated dehydrering av cyclohexanol å få cyclohexene.,
Cyclohexene er en viktig kjemiske råvarer, som brukes til produksjon av adipic acid, adipic aldehyd, maleic syre, Cyclohexane syre, cyclohexane aldehyd, maleic syre, cyclohexyl karboksylsyre, cyclohexanecarboaldehyde i bransjen. Det er også brukt til utvinning agent, stabilisator å ha en høy-oktan bensin. Innånding kan forårsake mild forgiftning.
Her er noen av disse viktige forbindelser som er utarbeidet av cyclohexene, (1), klorerte cyclohexane er gjort, er nyttig som farmasøytiske mellomprodukter, et løsemiddel og gummi tilsetningsstoffer., (2) cyclohexanon er laget fra cyclohexene, kan brukes som intermediater råvarer av legemidler, plantevernmidler, parfyme og fargestoffer, som polymer modifikatorer. (3) cyclohexyl acetat er gjort, brukes som en plast løsemiddel. (4) cyclohexanon fenol er laget, kan brukes som råvarer medisin og plantevernmidler. (5) aminocyclohexanol er laget, kan brukes som overflateaktive stoffer og emulgatorer. (6) produktet kan også brukes direkte som organisk intermediater, løsemidler og tilsetningsstoffer når krydder er forberedt. Det kan brukes i utarbeidelsen av butadien i laboratoriet.,
informasjonen ovenfor ble redigert og sortert Yan Yanyong av Chemicalbook.
Forberedelse
Cyclohexene kan være fremstilt av flere måter, for eksempel dehydrogenation av cyclohexane, dehydrering cyclohexanol, dehydrohalogenation av halogenerte cyclohexane, Bjørk reduksjon eller delvis hydrogenering av benzen. Sammenlignet med andre metoder，teknologien delvis hydrogenering av benzen å cyclohexene er av nytte av sikkerhet, høy atom-økonomi, miljøvennlig. Delvis hydrogenering av benzen å cyclohexene har vært kjent i mer enn 100 år.,
Kjemiske egenskaper
Fargeløs, brennbar væske. Uløselig i vann, løselig i eter.
Selektiv Oksidasjon
Cyclohexene kan reagere kraftig med sterke oksydasjonsmidler., Men enkle i dens kjemiske struktur, det er to potensielle oksidasjon nettsteder i cyclohexene, og den vanlige oksidasjonsreaksjoner generelt føre til en blanding av produkter med ulike oksidasjon stater og funksjonelle grupper: oksidering av C=C bond (område a) kan føre til 7-oxabicycloheptane, trans/cis-cyclohexane-1,2-diol, eller adipic acid; oksidasjon på allylic C-H-posisjon (område b) kan produsere cyclohex-2-en-1-ol eller cyclohex-2-en-1-ett-maskinen., Disse produktene er nyttig industrielle mellomprodukter som har vært mye brukt i organisk syntese og legemiddelkjemi, plantevernmiddel kjemi, materialteknologi, etc. Derfor, kontrollerbar oksidasjonsreaksjoner for cyclohexene som kan selektivt råd målrettede produkter er syntetisk verdifulle for programmer i både akademiet og industri, og blir dermed sikte på syntetiske og katalytisk kjemikere i feltet.
Bruker
- Brukt i organisk syntese, det brukes også som et løsemiddel.,
- Cyclohexene brukes som organisk syntetiske råvarer, som for eksempel syntetiske råvarer for lysin, cyclohexanon, fenol, polycycloolefin harpiks, klorerte cyclohexane, gummi tilsetningsstoffer, cyclohexanol, etc. Det er også brukt som en katalysator løsemiddel og utvinning av petroleum agent, høy oktan bensin stabilisator.
- Cyclohexene brukes for Utarbeidelse av adipic acid, maleic syre, hexahydro benzoic acid og acetaldehyde, utarbeidelse av butadien i laboratoriet. Det er brukt som høy-oktan bensin stabilisator.,
produksjonsmetoden
Cyclohexanol er oppvarmet for å generere cyclohexene i nærvær av svovelsyre katalysator, destillert å få tak i grove produkter. Vaskes med en fin mettet saltoppløsning, så natriumsulfat løsning brukes til å nøytralisere spor av syre, deretter vasket med vann, lag, tørket, filtrering, destillasjon, samle 82-85 ℃ destillatet produkter for å få cyclohexene.
Antennelighet farekjennetegn
I tilfelle av brann, høy temperatur, oksiderende, det er brannfarlig, brenning produserer irriterende røyk.,
Lagring Egenskaper
Egne ventilasjon lav temperatur tørking, lagret separat fra oksidanter og syrer. Ikke lenge oppbevaring for å unngå polymerisering.
Kjemiske Egenskaper
Cyclohexene er en fargeløs væske (cyclicalkene) med en søtlig lukt.
Fysiske egenskaper
Klar, fargeløs væske med søt lukt. Luktterskel konsentrasjon er 0.18 ppm (sitert,Amoore og Hautala, 1983).
Bruker
Det skjer i kull og tjære er oppnådd ved catalyticdehydration av cyclohexanol og dehydrogenationof cyclohexane., Cyclohexene isused å gjøre adipic acid, maleic syre,og butadien; i oljeutvinning, som en stabilizerfor høy-oktan bensin, og i organicsynthesis.
Bruker
Alkylation komponent. I framstillingen av adipic acid, maleic syre, hexahydrobenzoic syre og aldehyd. For å forberede butadien i laboratoriet. Har blitt foreslått for syntese av maleic syre og som stabilisator for høy oktan bensin.,
Bruker
Produksjon av adipic acid, maleicacid, hexahydrobenzoic syre, og aldehyd; stabilizerfor høy-oktan bensin
produksjonsmetoder
Cyclohexene er utarbeidet av dehydrering av cyclohexanol bythermal reaksjon på en etylen–propylen–butadien-blandingen(1).
Definisjon
ChEBI: En cycloalkene som er cylohexane med en enkelt dobbeltbindingen.
Generell Beskrivelse
En fargeløs væske. Uløselig i vann og har en lavere tetthet enn vann. Flammepunkt 20°F. Damper er tyngre enn luft. Innånding av høye konsentrasjoner kan ha en narkotisk effekt. Brukes til å gjøre andre kjemikalier.,
Air & Vann Reaksjoner
Meget brannfarlig. Uløselig i vann.
Reaktivitet Profil
Cyclohexene kan reagere kraftig med sterke oksydasjonsmidler. Kan reagere eksotermt med reduksjonsmidler å frigjøre hydrogen gass. I nærvær av ulike katalysatorer (for eksempel syrer) eller initiativtakerne, kan gjennomgå eksoterme tillegg reaksjoner polymerisering. Oxidizes lett i luften for å danne ustabile peroksider som kan eksplodere spontant .
helsefare
Det er svært få toksikologiske data availableon cyclohexene., Innånding producesirritation av øyne og luftveier. Itis også en irriterende for huden. Dens akutt toxicityis lav; den toksiske effekter er lik thoseof cyclohexane. Eksponering for høye concentrationsor svelging kan forårsake døsighet.Enkelt eksponeringer til 15 000 ppm i cyclohexenecould være dødelig for rotter.
Brannfare
MEGET BRANNFARLIG: Vil lett bli antent av varme, gnister eller ild. Damper kan danne eksplosive blandinger med luft. Damper kan reise til kilden av tenningen og flash tilbake. De fleste gasser er tyngre enn luft., De vil spre seg langs bakken og samle i lave eller trange rom (kloakk, kjellere, tanker). Damp eksplosjonsfare innendørs, utendørs eller i kloakk. Avrenning til kloakk kan forårsake brann-eller eksplosjonsfare. Beholdere kan eksplodere ved oppvarming. Mange væsker som er lettere enn vann.
Sikkerhet Profil
Moderat giftig ved innånding og svelging. En svært farlig brannfare når de utsettes for ild; kan reagere med oksiderende midler. Farlig; holde unna fromheat og åpen flamme. For å bekjempe brann, bruk skum, CO2, pulver.,
Potensiell Eksponering
Kan bli brukt som en mellomliggende inmaking andre kjemikalier (f.eks., adipic acid, maleic syre, hex-ahydro benzoic acid), oljeutvinning og som en catalystsolvent.
Kreftfremkallende
Cyclohexene var ikke mutagene i Salmonellatyphimurium med eller uten metabolicactivation.
Miljømessige Skjebne
Biologiske. Cyclohexene biodegrades å cyclohexanon (Dugan, 1972; Verschueren, 1983).
Photolytic. Følgende sats konstanter ble rapportert for reaksjon av cyclohexene med OHradicals i atmosfæren: 6.80 x 10-11 cm3/molekyl?sek (Atkinson et al., 1979), 6.,75 x 10-11cm3 / molekyl?sek på 298 K (Sablji? og Güsten, 1990), 5.40 x 10-11 cm3/molekyl?sek på 298 K (Rogers, 1989), 1,0 x 10-10 cm3/molekyl?sek på 298 K (Atkinson, 1990); med ozon i gasphase:1.69 x 10-16 cm3/molekyl?sek på 298 K (Japar et al., 1974), 2,0 x 10-16 på 294 K (Adeniji etal., 1981), 1.04 x 10-16 cm3/molekyler?sek (Atkinson et al., 1983), 1.04 x 10-16 på 298 K (Atkinsonand Carter, 1984); med NO3 i atmosfæren: 5.26 x 10-13 cm3/molekyl?tørr (Sablji? og Güsten, 1990); 5,3 x 10-13 cm3/molekyl?sek på 298 K (Atkinson, 1990), og 5.28 x 10-13 cm3/molekyl?,secat 295 K (Atkinson, 1991). Cox et al. (1980) rapporterte en pris konstant på 6,2 x 10-11cm3/molekyl?sek for reaksjon av gassformige cyclohexene med OH-radikaler basert på en verdi på 8x 10-12 cm3/molekyl?sek for reaksjon av etylen med OH-radikaler.
Kjemisk/Fysiske. Gassformige produkter dannet fra reaksjonen av cyclohexene med ozon var(% yield): maursyre , karbonmonoksid , karbondioksid, etylen, andvaleraldehyde (Hatakeyama et al., 1987). I en smog kammer eksperiment utført i thedark ved 25 °C, cyclohexane reagerte med ozon., The following products and their respective molaryields were: oxalic acid (6.16%), malonic acid (6.88%), succinic acid (0.63%), glutaric acid(5.89%), adipic acid (2.20%), 4-hydroxybutanal (2.60%), hydroxypentanoic acid (1.02%),hydroxyglutaric acid (2.33%), hydroxyadipic acid (1.19%), 4-oxobutanoic acid (6.90%), 4-oxopentanoic acid (4.52%), 6-oxohexanoic acid (4.16%), 1,4-butandial (0.53%), 1,5-pentanedial(0.44%), 1,6-hexanedial (1.64%), and pentanal (17.05%).
Grosjean et al., (1996) investigated the atmospheric chemistry of cyclohexene with ozone and anozone-nitrogen oxide mixture under ambient conditions. The reaction of cyclohexene and ozone inthe dark yielded pentanal and cyclohexanone. The sunlight irradiation of cyclohexene with ozonenitrogenoxide yielded the following carbonyls: formaldehyde, acetaldehyde, acetone, propanal,butanal, pentanal, and a C4 carbonyl.
Cyclohexene reacts with chlorine dioxide in water forming 2-cyclohexen-1-one (Rav-Acha etal., 1987).
Shipping
UN2256 Cyclohexene, Hazard Class: 3; Labels:3-Flammable liquid.,
Rensing Metoder
Gratis cyclohexene fra peroksider ved å vaske med påfølgende deler av fortynnet syrnet jernholdig sulfat, eller med NaHSO3 løsning, deretter med destillert vann, tørking med CaCl2 eller CaSO4, og destillering under N2. Alternative metoder for å fjerne peroksider inkluderer passasje gjennom en kolonne av alumina, refluxing med natrium wire eller cupric stearat (da destillering fra sodium). Den diene er fjernet av refluxing med maleic anhydride før destillasjon under vakuum. Behandling med 0,1 føflekker av MeMgI i 40mL av diethyl ether fjerner spor av oksygenrikt urenheter., Andre rensing prosedyrer inkluderer vask med vandig NaOH, tørking og destillering under N2 gjennom en spinnende band kolonnen, redistilling fra CaH2, lagring under sodium wire, og går gjennom en kolonne av alumina, under N2, umiddelbart før bruk. Oppbevar den i
Inkompabiliteter
Damp som kan danne eksplosiv blanding withair. Stoffet kan danne eksplosive peroksider. Stoffet kan danner under visse betingelser.Inkompatible med oksyder (chlorates, nitrater, peroksider,permanganates, perchlorates, klor, brom, fluor,etc.); kontakt kan forårsake brann eller eksplosjon., Holde awayfrom alkaliske materialer, sterke baser, sterke syrer, oxoa-cids, epoxides.
Avfall
Oppløse eller blande materialwith et brennbart løsemiddel og brenne i en kjemisk forbrenningsovn utstyrt med en etterbrenner og scrubber. Alle føderale,statlige og lokale miljøbestemmelser må beobserved.