Tidlig liv og karriere
Cleveland var sønn av Richard Falley Cleveland, en omreisende Presbyteriansk prest, og Ann Neal. Død av Grover Cleveland far i 1853 tvang ham til å forlate skolen for å støtte sin mor og søstre. Etter clerking i et advokatfirma i Buffalo, New York, ble han innlagt til bar i 1859, og snart kom inn i politikken da et medlem av det Demokratiske Partiet., Under borgerkrigen ble han innkalt, men ansatt en vikar, slik at han kunne ta seg av sin mor—en helt lovlig prosedyre, men en som ville gjøre ham sårbar for politiske angrep i fremtiden. I 1863 ble han assisterende statsadvokat av Erie county, New York, og i 1870-73 han fungerte som county sheriff. Med denne lille politiske bakgrunnen og bare beskjeden suksess som advokat, tilsynelatende unambitious Buffalo advokat lansert en av de mest meteorlignende stiger i Amerikansk politikk.,
I 1881, åtte år etter stepping ned som sheriff, Cleveland ble nominert til ordfører av Buffalo Demokratene som husket sin ærlige og effektiv service i at kontoret. Han vant valget enkelt. Som Buffalo daglig leder, ble han kjent som «veto mayor» for hans avvisning av å bruke tiltak som han anså for å være sløsing og korrupsjon. I 1882, uten støtte av Tammany Hall Demokratiske maskinen i New York, Cleveland fikk sin partiets nominasjon for guvernør, og han gikk på å knuse hans Republikanske motstander av mer enn 200 000 stemmer.,
Som guvernør av New York, Cleveland igjen brukte vetoretten ofte, med å slå ned tiltak som nøt bred offentlig støtte. Hans hengivenhet til prinsippet og hans utrettelig opposisjon til Tammany Hall snart fikk han et nasjonalt omdømme—særlig blant Amerikanere kvalm med hyppige skandalene Gilded Age politikk.
Library of Congress, Washington, D.C.
I 1884 presidentvalget, Demokratene ønsket en kandidat som ville kontrast kraftig med Republikansk kandidat James G. Blaine, en langvarig Washington insider hvis rykte for uærlighet og finansielle utilbørlig opptreden blir bedt om det Republikanske Mugwump fraksjon bolt deres parti., Cleveland er bildet var motsatt i Blaine, og han virket sannsynlig å trekke Mugwump stemmer Demokratisk billett. Som et resultat, Cleveland vant den Demokratiske nominasjonen med letthet.
i Løpet av kampanjen, Cleveland, er bildet som rent alternativ til angivelig flekket Blaine lidd alvorlig skade når Republikanerne hevdet at den Demokratiske kandidaten hadde far til et barn utenfor ekteskap noen 10 år tidligere. Som Republikanerne glede chortled, «Ma, ma, hvor er min pa?,» Cleveland holdt seg uforferdet, og han ba Demokratiske ledere til å fortelle sannheten.,»Sannheten, som Cleveland tillatt, var at han hadde hatt en affære med barnets mor, Maria Halpin, og hadde avtalt å gi økonomisk støtte når hun kalte ham som far, selv om han var usikker på om barnet virkelig var hans. I mellomtiden, Demokratene, prøver å kontrast Cleveland rykte med Blaine ‘ s, messet «Blaine Blaine, James G. Blaine, kontinental løgner fra staten Maine!,»Sent i kampen, Blaine opplevd en forlegenhet av sine egne, når en tilhenger på en samling i New York beskrevet Demokratene som partiet av «rum, Romanism, og opprør»—et sveip på byens Irske Katolikker, mange av dem Blaine håpet å lokke inn i sin leir. Selv om Blaine var til stede når de skjebnesvangre ordene ble uttalt, han gjorde ingenting for å distansere seg fra den bemerkning. Valget ble bestemt ved valgmannsstemmer fra New York state, som Blaine tapt til Cleveland ved færre enn 1200 stemmer.