8.12: aromatische verbindingen: structuur & nomenclatuur-scheikundige Libreteksten

leerdoelen

herkennen aromatische verbindingen uit structuurformules.
noem de aromatische verbindingen in de formules.
schrijf formules voor aromatische verbindingen met hun naam.

historisch gezien werden benzeenachtige stoffen aromatische koolwaterstoffen genoemd omdat zij kenmerkende aroma ‘ s hadden., Tegenwoordig is een aromatische verbinding een verbinding die een benzeenring bevat of bepaalde benzeenachtige eigenschappen heeft (maar niet noodzakelijk een sterk aroma). De aromatische verbindingen in deze tekst zijn te herkennen aan de aanwezigheid van één of meer benzeenringen in hun structuur. Enkele representatieve aromatische verbindingen en het gebruik ervan zijn vermeld in Tabel \(\Paginindex{1}\), waar de benzeenring wordt weergegeven als C6H5.,>

phenol C6H5–OH disinfectant; starting material for the synthesis of resins, drugs, and other organic compounds toluene C6H5–CH3 solvent; gasoline octane booster; starting material for the synthesis of benzoic acid, benzaldehyde, and many other organic compounds

Example \(\PageIndex{1}\)

Which compounds are aromatic?,

Oplossing

De stof heeft een benzeen ring (met een chloor-atoom vervangen door een van de waterstof-atomen); aromatisch.
de verbinding is cyclisch, maar heeft geen benzeenring; het is niet aromatisch.
de verbinding heeft een benzeenring (waarbij een van de waterstofatomen wordt vervangen door een propylgroep); het is aromatisch.,
de verbinding is cyclisch, maar heeft geen benzeenring; het is niet aromatisch.

oefening \(\Paginindex{1}\)

welke verbindingen zijn aromatisch?

In de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) systeem, aromatische koolwaterstoffen worden genoemd als derivaten van benzeen. Figuur \(\Paginindex{1}\) toont vier voorbeelden., In deze structuren is het niet van belang of de enkelvoudige substituent aan de boven -, zijkant-of onderkant van de ring wordt geschreven: een zeshoek is symmetrisch, en daarom zijn alle posities gelijkwaardig.

figuur \(\Paginindex{1}\): enkele Benzeenderivaten. Deze verbindingen worden op de gebruikelijke manier genoemd met de groep die een waterstofatoom vervangt dat als substituentgroep wordt genoemd: CL als chloor, Br als bromo, I als Jodo, NO2 als nitro en CH3CH2 als ethyl.,

hoewel sommige verbindingen uitsluitend worden aangeduid met IUPAC-namen, worden sommige vaker aangeduid met algemene namen, zoals aangegeven in Tabel \(\Paginindex{1}\).

wanneer er meer dan één substituent is, zijn de hoeken van de zeshoek niet langer gelijkwaardig, dus moeten we de relatieve posities aanwijzen. Er zijn drie mogelijke disubstituted benzenen, en we kunnen getallen gebruiken om ze te onderscheiden (figuur \(\Paginindex{2}\))., We beginnen te nummeren bij het koolstofatoom waaraan een van de groepen is verbonden en tellen mee naar het koolstofatoom dat de andere substituentgroep via het kortste pad draagt.

Figuur \(\Pagina{2}\): De Drie Isomere Dichlorobenzenes

Voorbeeld \(\Pagina{2}\)

de Naam van elke verbinding met zowel de gemeenschappelijke naam en de IUPAC-naam.,

Oplossing

De benzeen ring heeft twee chlooratomen (dichloor) in de eerste en tweede positie. De verbinding is o-dichloorbenzeen of 1,2-dichloorbenzeen.
de benzeenring heeft een methylgroep (CH3). De verbinding wordt daarom genoemd als een derivaat van tolueen. Het broomatoom is op het vierde koolstofatoom, tellend uit de methylgroep. De verbinding is p-bromotolueen of 4-bromotolueen.,
de benzeenring heeft twee nitro (NO2) groepen in de eerste en derde positie. Het is m-dinitrobenzeen of 1,3-dinitrobenzeen.

opmerking: de nitrogroep (NO2) is een veel voorkomende substituent in aromatische verbindingen. Veel nitroverbindingen zijn explosief, met name 2,4,6-trinitrotolueen (TNT).

oefening \(\Paginindex{2}\)

noem elke verbinding met zowel de algemene naam als de IUPAC-naam.,

Soms is een aromatische groep is gevonden als een substituent gebonden aan een aromatische entiteit of een andere aromatische ring. De groep atomen die overblijft wanneer een waterstofatoom uit een aromatische verbinding wordt verwijderd, wordt een arylgroep genoemd., De meest voorkomende arylgroep wordt afgeleid uit benzeen (C6H6) door het verwijderen van één waterstofatoom (C6H5) en wordt een fenylgroep genoemd, uit Feno, een oude naam voor benzeen.

polycyclische aromatische koolwaterstoffen

sommige veel voorkomende aromatische koolwaterstoffen bestaan uit gesmolten benzeenringen—ringen die een gemeenschappelijke zijde hebben. Deze verbindingen worden polycyclische aromatische koolwaterstoffen (PAK ‘ s) genoemd.

De Drie hier getoonde voorbeelden zijn kleurloze, kristallijne vaste stoffen die gewoonlijk uit koolteer worden verkregen., Naftaleen heeft een scherpe geur en wordt gebruikt in mottenballen. Antraceen wordt gebruikt bij de vervaardiging van bepaalde kleurstoffen. Steroïden, een grote groep van natuurlijk voorkomende stoffen, bevatten de fenantreen structuur.

voor uw gezondheid: polycyclische aromatische koolwaterstoffen en kanker

de intensieve verhitting die nodig is voor het distilleren van koolteer resulteert in de vorming van PAK ‘ s. Het is al vele jaren bekend dat werknemers in koolteerraffinaderijen vatbaar zijn voor een soort huidkanker, bekend als teerkanker. Uit onderzoek is gebleken dat een aantal PAK ‘ s kankerverwekkend zijn., Een van de meest actieve kankerverwekkende verbindingen, benzopyreen, komt voor in koolteer en is ook geïsoleerd uit sigarettenrook, uitlaatgassen van auto ‘ s en steaks met houtskool. Naar schatting wordt jaarlijks meer dan 1.000 ton benzopyreen in de lucht uitgestoten boven de Verenigde Staten. Slechts een paar milligram benzopyreen per kilogram lichaamsgewicht zijn nodig om kanker bij proefdieren te induceren.,

biologisch belangrijke verbindingen met benzeenringen

stoffen die de benzeenring bevatten komen zowel bij dieren als bij planten veel voor, hoewel ze in de laatste veel voorkomen. Planten kunnen de benzeenring synthetiseren uit kooldioxide, water en anorganische materialen. Dieren kunnen het niet synthetiseren, maar ze zijn afhankelijk van bepaalde aromatische verbindingen om te overleven en moeten ze daarom uit voedsel halen. Fenylalanine, tyrosine en tryptofaan (essentiële aminozuren) en vitamine K, B2 (riboflavine) en B9 (foliumzuur) bevatten allemaal de benzeenring., Veel belangrijke geneesmiddelen, waarvan enkele in Tabel \(\Paginindex{2}\) worden weergegeven, hebben ook een benzeenring.

tot nu toe hebben we alleen aromatische verbindingen met koolstofhoudende ringen bestudeerd. Veel cyclische verbindingen hebben echter een ander element dan koolstofatomen in de ring. Deze verbindingen, genaamd heterocyclische verbindingen, worden later besproken. Sommige daarvan zijn heterocyclische aromatische verbindingen.,v id=”c846105342″>

ibuprofen

amphetamine

sulfanilamide

Concept Review Exercises

Briefly identify the important characteristics of an aromatic compound.,
wat wordt bedoeld met de voorvoegsels meta, ortho of para? Geef de naam en teken de structuur voor een verbinding die elk illustreert.
Wat is een fenylgroep? Geef de structuur voor 3-fenyloctaan.

antwoorden

een aromatische verbinding is een verbinding die een benzeenring bevat of bepaalde benzeenachtige eigenschappen heeft.,iv>

ortho = 1,2 disubstitution

para = 1,4 disubstitution of 1-bromo-4-chloorbenzeen

phenyl groep: C6H5 of

3-phenyloctane:

Key Takeaway

Aromatische verbindingen bevatten een benzeen ring of bepaalde benzeen-achtige eigenschappen, voor onze doeleinden, kunt u herkennen aromatische verbindingen door de aanwezigheid van één of meer benzeenringen in hun structuur.,

Exercises

Is each compound aromatic?
Is each compound aromatic?
Draw the structure for each compound.,
1. tolueen
2. m-diethylbenzeen
3. 3,5-dinitrotolueen
teken de structuur voor elke verbinding.
1. p-dichloorbenzeen
2. naftaleen
3. 1,2,4-trimethylbenzeen
naam Elke verbinding met zijn IUPAC-naam.,
de Naam van elke verbinding met de IUPAC-naam.,8e6e02da”>