Acetylene

Acetylene
IUPAC preferred name	Acetylene
Systematic name	Ethyne
Chemical formula	C2H2
Molecular mass	26.0373 g/mol
CAS number	74-86-2
Density	1.,09670 kg/m3 gas
Autoignition temperature	305 °C
Maximum burning temperature	3300 °C
Melting point	-84 °C
Boiling point	-80.,	C#C
NFPA 704	4 0 3
PubChem	6326
EINECS	200-816-9
Disclaimer and references

Acetylene (systematic name: ethyne) is a hydrocarbon belonging to the group of alkynes., Het wordt beschouwd als de eenvoudigste van alle alkynen omdat het bestaat uit twee waterstofatomen en twee koolstofatomen. Acetyleen is een onverzadigde organische verbinding omdat de vier atomen drievoudig gebonden zijn door een covalente binding.= = ontdekking = = acetyleen werd ontdekt in 1836 door Edmund Davy, die het ontdekte als een “nieuwe carburaat van waterstof. Het werd herontdekt in 1860 door de Franse chemicus Marcellin Berthelot, die de naam “acetyleen” bedacht.”Nobelprijswinnaar Gustaf Dalén werd verblind door een acetyleenexplosie.,

preparaat

de belangrijkste grondstoffen voor de vervaardiging van acetyleen zijn calciumcarbonaat (kalksteen) en steenkool. Het calciumcarbonaat wordt eerst omgezet in calciumoxide en de kool in cokes, waarna de twee met elkaar reageren om calciumcarbide en koolmonoxide te vormen:

CaO + 3C → CaC2 + CO

Calciumcarbide (of calciumacetylide) en water worden vervolgens gereageerd met een van de verschillende methoden om acetyleen en calciumhydroxide te produceren. Deze reactie werd ontdekt door Friedrich Wohler in 1862.,

CaC2 + 2H2O → Ca (OH)2 + C2H2

Calciumcarbide synthese vereist een extreem hoge temperatuur, ~2000 graden Celsius, dus de reactie wordt uitgevoerd in een vlamboogoven. Deze reactie was een belangrijk onderdeel van de industriële revolutie in de chemie die plaatsvond als een product van enorme hoeveelheden goedkope hydro-elektrische energie bevrijd uit de Niagara Falls voor het begin van de negentiende eeuw.

acetyleen kan ook worden vervaardigd door de gedeeltelijke verbranding van methaan met zuurstof of door het kraken van koolwaterstoffen.,Berthelot was in staat acetyleen te bereiden uit methylalcohol, ethylalcohol, ethyleen of ether, toen hij een van deze als gas of damp door een gloeilamp voerde. Berthelot vond ook dat acetyleen werd gevormd door het aanwakkeren van elektriciteit door gemengde cyanogen en waterstofgassen. Hij was ook in staat om acetyleen rechtstreeks te vormen door het combineren van zuivere waterstof met koolstof met behulp van elektrische ontlading van een koolstofboog.,

chemische eigenschappen

structuur

De koolstof-koolstof drievoudige binding laat de koolstofatomen achter met twee sp hybride orbitalen voor sigmabinding, waarbij alle vier atomen in dezelfde rechte lijn worden geplaatst, met een CCH-bindingshoek van 180°.

reacties

boven 400 °C (673 K) (wat vrij laag is voor een koolwaterstof), zal de pyrolyse van acetyleen beginnen. De belangrijkste producten zijn het dimeer vinylacetyleen (C4H4) en benzeen. Bij temperaturen boven 900 °C(1173 K), zal het belangrijkste product roet zijn.,met behulp van acetyleen toonde Berthelot als eerste aan dat een alifatische verbinding een aromatische verbinding kon vormen wanneer hij acetyleen verwarmde in een glazen buis om benzeen te produceren met wat tolueen. Berthelot oxideerde acetyleen tot azijnzuur en oxaalzuur. Hij vond dat acetyleen gereduceerd kon worden tot ethyleen en ethaan.

polymerisatie van acetyleen met Ziegler-Natta katalysatoren produceert polyacetyleen films., Polyacetyleen, een keten van koolstofmoleculen met wisselende enkelvoudige en dubbele bindingen, was de eerste organische halfgeleider die werd ontdekt; reactie met jodium produceert een extreem geleidend materiaal.

Reppe chemie

Walter Reppe ontdekte ook dat acetyleen bij hoge druk met katalysatoren van zware metalen kan reageren om industrieel significante chemische stoffen te produceren:

• acetyleen dat reageert met alcoholen, waterstofcyanide, waterstofchloride of carbonzuren om vinylverbindingen te verkrijgen:

• met aldehyden om ethynyldiolen.,

Dit wordt industrieel gebruikt om 1,4-butynediol te produceren uit formaldehyde en Acetyleen:

HCCH + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH

• met koolmonoxide om acrylzuur of acrylesters te verkrijgen die kunnen worden gebruikt om acrylglas te produceren.,

• Cyclicization to give benzene and cyclooctatetraene:

gebruikt

ongeveer 80% van het jaarlijks in de Verenigde Staten geproduceerde acetyleen wordt gebruikt voor de chemische synthese. De resterende 20 procent wordt hoofdzakelijk gebruikt voor oxyacetyleengaslassen en snijden toe te schrijven aan de hoge temperatuur van de vlam; verbranding van acetyleen met zuurstof produceert een vlam van meer dan 3300 °C (6000 °F), vrijgevend 11,8 kJ/g., Oxyacetyleen is het warmste brandende brandstofgas. (Alleen vaste brandstoffen kunnen een hogere temperatuur chemische vlam produceren.)

acetyleen wordt ook gebruikt in de acetyleen (‘carbide’) lamp, ooit gebruikt door mijnwerkers (niet te verwarren met de Davy lamp), op oldtimers, en nog steeds soms gebruikt door speleologen. In dit verband wordt het acetyleen gegenereerd door water uit de bovenkamer van de lamp op calciumcarbide (CaC2) – korrels in de basis van de lamp te druppelen.,in vroegere tijden gebruikten enkele steden acetyleen voor verlichting, waaronder Tata in Hongarije, waar het werd geïnstalleerd op 24 juli 1897, en North Petherton, Engeland in 1898.

in de moderne tijd wordt acetyleen soms gebruikt voor het carbureren (dat wil zeggen het verharden) van staal wanneer het object te groot is om in een oven te passen.

acetyleen is voorgesteld als koolstofgrondstof voor moleculaire productie met behulp van nanotechnologie. Aangezien het niet van nature voorkomt, kan het gebruik van acetyleen out-of-control zelfreplicatie beperken.

acetyleen wordt gebruikt om koolstof in koolstofdatering te vervluchtigen., Het koolstofhoudende materiaal in het archeologische Monster reageerde in een kleine gespecialiseerde onderzoeksoven met lithiummetaal tot lithiumcarbide (ook bekend als lithiumacetylide). Het carbide kan dan, zoals gebruikelijk, met water worden gereageerd om acetyleengas te vormen dat in de massaspectrometer wordt gevoerd om de isotopische Verhouding van koolstof 14 tot koolstof 12 te sorteren.

De Toekomst

het gebruik van acetyleen zal naar verwachting in de toekomst geleidelijk toenemen naarmate nieuwe toepassingen worden ontwikkeld., Een nieuwe toepassing is de omzetting van acetyleen in ethyleen voor gebruik bij de vervaardiging van een verscheidenheid aan polyethyleen kunststoffen. In het verleden was een kleine hoeveelheid acetyleen gegenereerd en verspild als onderdeel van het stoomkraakproces dat wordt gebruikt om ethyleen te maken. Een nieuwe katalysator ontwikkeld door Phillips Petroleum maakt het mogelijk om het grootste deel van dit acetyleen om te zetten in ethyleen voor hogere opbrengsten tegen lagere totale kosten.,

veiligheid en hantering

compressie

door de drievoudige binding tussen koolstof en koolstof is acetyleengas fundamenteel instabiel en zal het in een exotherme reactie ontbinden indien het in grote mate gecomprimeerd wordt. Acetyleen kan exploderen met extreem geweld als de druk van het gas hoger is dan ongeveer 100 kPa (≈14.5 psi) als gas of in vloeibare of vaste vorm, dus het wordt verzonden en opgeslagen opgelost in aceton of dimethylformamide (DMF), in een metalen cilinder met poreuze vulling (Agamassan), waardoor het veilig is om te transporteren en te gebruiken.,

Er zijn strenge regels voor het vervoer van gevaarlijke gasflessen over de hele wereld. Het gebruik van opgeloste acetyleen neemt snel af door gunstige vlamloze lasprocessen.

toxische effecten

inhaleren van acetyleen kan duizeligheid, hoofdpijn en misselijkheid veroorzaken. Het kan ook toxische onzuiverheden bevatten: de Productspecificatie van de gecomprimeerde Gasassociatie voor acetyleen heeft een sorteringsysteem opgezet voor het identificeren en kwantificeren van het gehalte aan fosfine, arsine en waterstofsulfide in commerciële kwaliteiten acetyleen om de blootstelling aan deze onzuiverheden te beperken., De zwavel, fosfor en arseen zijn overdrachten van de synthese Ingrediënt cokes, een onzuivere vorm van koolstof en verschillende, organische onzuiverheden zou worden verwacht van het thermisch kraken van koolwaterstoffen bron.

terwijl de onzuiverheden in acetyleen toxisch en zelfs fataal kunnen zijn, is zuivere acetyleen zeer giftig (de “narcotische” effecten niet meegerekend). Tot 80 procent, (v/v) acetyleen is toegediend aan chirurgische patiënten als een algehele narcose. De handelsnaam voor acetyleen was ” narcylene.,”Het werd in Duitsland in de verarmde jaren twintig redelijk experimenteel gebruikt, misschien bij enkele duizenden patiënten. Medisch, werd acetyleen beschouwd als bijna zo veilig als lachgas en met een iets hogere potentie, toestaand voor het gebruik van hogere percentages zuurstof in het mengsel; het is ongeveer 50 percenten krachtiger. Echter, het gebruik van acetyleen en zuurstofmengsels werd gedaald na verschillende gasexplosies in de longen van patiënten., De energie van deze explosies zou naar verwachting groter zijn dan een van de ontvlambare inhalatie-anesthetica als gevolg van de instabiliteit van de drievoudige binding (cyclopropaan zou bijna zo slecht zijn). Er werd gesuggereerd dat een dergelijke inwendige thoraxexplosie niet kon plaatsvinden met luchtmengsels (zonder gezuiverde zuurstof).

acetyleen is tot in de moderne tijd zelden misbruikt op een manier die verwant is aan lachgasmisbruik, volgens de literatuur. Dergelijk misbruik kan leiden tot de dood van de misbruiker als gevolg van toxiciteit van de bovengenoemde onzuiverheden fosfine, arsine en waterstofsulfide., Aangezien het gas wordt geladen (geabsorbeerd) in tanks gedrenkt met aceton over een vaste matrix, sommige aceton komt met het gas, verder bijdragen aan de vergiftigingen. De bestuurder voor dit misbruik wordt beter begrepen met het oog op de verdovingseigenschappen van acetyleen en verslavend gedrag.

onzuiverheden in acetyleen zijn gemakkelijk op te sporen door geur. Zuiver acetyleen is een kleurloos en geurloos gas. De kenmerkende knoflookachtige geur van technische kwaliteit acetyleen is toe te schrijven aan verontreiniging door onzuiverheden., Impurities which may be present include: divinyl sulfide, ammonia, oxygen, nitrogen, phosphine, arsine, methane, carbon dioxide, carbon monoxide, hydrogen sulfide, vinyl acetylene, divinyl acetylene, diacetylene, propadiene, hexadiene, butadienyl acetylene, and methyl acetylene.

Fire hazard

Mixtures with air containing between 3 percent and 82 percent acetylene are explosive on ignition. The minimum ignition temperature is 335 °C., Het grootste deel van de chemische energie van acetyleen is wat niet in de koolstof-koolstof drievoudige binding zit; dat wil zeggen, het is groter dan die van drie koolstof-koolstofbindingen die zijn uitgespreid, maar is daarvan niet toegestaan vanwege de ruimten tussen zijn mate-koolstof en alle andere koolstofatomen die eveneens zijn afgeschermd.

onverenigbaarheden

• broom, chloor, koper, kwik, zilver.

andere betekenissen

soms kan het meervoud “acetylenen” verwijzen naar de klasse van organische chemische verbindingen bekend als alkynen die de-C≡C – groep bevatten.,

natuurlijk voorkomen

acetyleen is een matig voorkomende chemische stof in het heelal, vaak geassocieerd met de atmosferen van gasreuzen. Een merkwaardige ontdekking van acetyleen is op Enceladus, een kleine maan van Saturnus. Men neemt aan dat natuurlijk acetyleen ontstaat uit katalytische afbraak van langketenkoolwaterstoffen of bij temperaturen ≥ 1.770 kelvin. Aangezien het zeer onwaarschijnlijk is dat dit laatste zich op zo ‘ n klein, ver weg lichaam bevindt, kan deze ontdekking wijzen op katalytische reacties binnen de maan, waardoor het een veelbelovende plek is om naar prebiotische chemie te zoeken.,

zie ook

• Alkyne
• koolwaterstof

opmerkingen

alle links opgehaald op 3 November 2019.,Acetylene, de principes van de productie en het gebruik ervan, gratis verkrijgbaar via Project Gutenberg: Acetylene OSHA, United States Department of Labor.