bifenyl chemische eigenschappen,Gebruik, productie
omschrijving
bifenyl wordt ook wel fenylbenzeen genoemd, het wordt gevormd door twee onderling verbonden fenylverbindingen, is wit of kleurloos tot lichtgele kristalplaat, industriële producten zijn lichtgeel met een speciale geur. De smelttemperatuur is 69,2 ℃, het kookpunt is 69,2 ℃. Onoplosbaar in water, maar oplosbaar in organische oplosmiddelen. Vaak gebruikt voor organische synthese precursor, is een van de belangrijkste componenten van de organische hoge temperatuur verwarmingsmedium., De derivaten daarvan omvatten benzidine, difenylether, acht broomdifenylether, polychloorbifenylen, enz.
natuurlijk bifenyl bestaat in koolteer, Ruwe olie en aardgas, de massafractie is 0,20% tot 0,20% in koolteer, de huidige bereidingsmethoden van bifenyl omvatten koolteerextractie en chemische synthese.
De chemische binding in het midden van bifenylen kan vrij roteren, maar als er grote groepen in de vier orthos waren, beperkt de rotatie en zou resistentie-isomeer produceren. Dit type van samenstellingen (zoals BINAP) kan als chiral ligands worden gebruikt., gesubstitueerd bifenyl door Suzuki reactie en Ullmann koppeling reacties.bifenyl is een soort belangrijke organische grondstoffen die veel gebruikt worden in de geneeskunde, pesticiden, kleurstoffen, vloeibare kristallen, enz. Kan worden gebruikt in de synthese van weekmaker, conserveringsmiddelen, kan ook worden gebruikt om brandstof, engineering plastic en high energy brandstof te maken.
chemische eigenschappen
bifenyl is een wit of lichtgeel schilferig kristal met een unieke geur. Onoplosbaar in water, zuur en alkali, oplosbaar in alcohol, ether, benzeen en andere organische oplosmiddelen.,
reacties
bifenyl is een neutraal molecuul en vrij niet-reactief vanwege het ontbreken van een functionele groep. Bifenyl neemt echter deel aan veel van de reacties die kenmerkend zijn voor benzeen, bijvoorbeeld substitutiereacties na behandeling met halogenen in aanwezigheid van een Lewis-zuur., Ook is het nodig om bifenylen om te zetten in structurele analogen die de actieve groepen bevatten, zodat het kan worden gebruikt voor synthetisch intermediair voor de productie van een groot aantal andere organische verbindingen zoals emulgatoren, optische witmakers, gewasbeschermingsmiddelen, kunststoffen en farmaceutische producten (Johansson en Olsen, 2008). Hiervoor is het belangrijk om rekening te houden met het o,p-richtings-en/of mdirecting – effect, vooral wanneer substitutie op een specifieke positie gewenst is, d.w.z. mono -, di -, tri-of tetra-substituties., Het is mogelijk acetylate carboxylic onderdeel, ook diverse andere bifenyl derivaat synthese zijn mogelijk door het uitvoeren van amination, halogeeniya, sulfonatiation, alkylation, hydroxylation, metaal complexation en T.D.
gebruik
bifenyl wordt gebruikt in organische syntheses, warmteoverdrachtsvloeistoffen, kleurstofdragers, conserveermiddelen, als tussenproduct voor polychloorbifenylen en als fungistat in de verpakking van citrusvruchten.
bifenyl met hoge thermische stabiliteit en lage dampdruk, lang vaak alleen of met difenylether en mengsel om te worden gebruikt als verwarmingsmedium., Component van bifenyl en terfenyl (met inbegrip van bifenyl 13%, terfenyl 61%) kan effectief straling absorberen, kan worden gebruikt als verwarmingsmedium voor kerncentrales. En drie terfenyl() is het bijproduct van benzeenpyrolyse om bifenyl te produceren, afhankelijk van de verschillende reactieomstandigheden, het aandeel van het reactieproduct van bifenyl en terfenyl binnen een bepaald bereik van verandering, in het algemeen, bifenyl: terfenyl=78:1., Bifenyl wordt gebruikt als drager, en zijn derivaten van ethylbifenyl, diethylbifenyl en triethylbifenyl senior kunnen worden gebruikt als oplosmiddelen, gebruikt in drukgevoelig kleurstofoplosmiddel van carbonpapier.
productiemethode
bifenyl komt van nature voor in koolteer, Ruwe olie en aardgas en kan via destillatie uit deze bronnen worden geïsoleerd. Het kan ook synthetisch worden gesynthetiseerd door gebruik te maken van een Grignard-reagens zoals fenylmagnesiumbromide en het te reageren met broombenzeen, fluorbenzeen te reageren met fenyllithium of benzyne te reageren met fenyllithium als volgt.Ullmann et al., (1904), ontdekt dat het verhitten van jodobenzeen met een koperpoeder katalysator leidt tot de vorming van bifenyl met een hoge zuiverheid. Ondertussen is deze reactie een schoolvoorbeeld geworden en wordt het veel gebruikt in de synthetische chemie vanwege zijn veelzijdigheid in de associatie van gesubstitueerde fenylen met complexe bifenylderivaten.de synthese van bifenyl uit jodobenzeen op koper bestaat in wezen uit drie stappen: dissociatie van jodobenzeen (C6H5I) naar fenyl (C6H5) en jodium, diffusie van fenyl om een andere fenyl als reactiepartner te vinden, en associatie met bifenyl (C12H10)., De dissociatie van jodobenzeen door thermische activering vindt plaats bij 180 K en bifenyl wordt gevormd bij 210 K voor Meerlagige (Weiss et al., 1998) en 300 K voor submonolaagjodobenzeen op Cu(III).
toxiciteit
ADI 0 ~ 0,05 mg / kg (onder sommige omstandigheden 0,05~0,25 mg/kg FAO / WHO, 2001).
LD50 3,28~5,04 g / kg (muizen, door de mond).
beperkt gebruik
FAO / WHO, de regelgeving van de Verenigde Staten en Canada, de resterende ≤110 mg/kg of minder; Japan, Frankrijk, Duitsland, Nederland, regels ≤70 mg/kg of minder.,
beschrijving
bifenyl, ook difenyl genoemd, bestaat uit twee benzeenringen die met één enkele binding zijn verbonden. Het bestaat als kleurloos tot gelige kristallen, heeft een kenmerkende geur en komt van nature voor in olie, aardgas en koolteer.
chemische eigenschappen
1,1 ‘ – bifenyl is een heldere kleurloze vloeistof met een aangename geur en stabiele organische verbinding. Het is brandbaar bij hoge temperaturen, het produceren van kooldioxide en water wanneer de verbranding is voltooid. Gedeeltelijke verbranding produceert koolmonoxide, rook, roet en koolwaterstoffen met een laag molecuulgewicht., Het wordt op grote schaal gebruikt bij de productie van warmteoverdrachtsvloeistoffen, bijvoorbeeld als tussenproduct voor polychloorbifenylen en kleurstofdragers voor het verven van textiel. Het wordt ook gebruikt als een vormvertrager in citrusfruit wikkels, bij de vorming van kunststoffen, optische witmakers en hydraulische vloeistoffen.
fysische eigenschappen
witte schubben met een aangename maar eigenaardige geur. Geurdrempel concentratie is 0,83 ppb (Geciteerd, Amoore en Hautala, 1983).,
voorkomen
aangetroffen in koolteer, bosbes, wortelen, erwten, aardappel, paprika, rum, cacao, tomaat, koffie, gebrande Peanuts, olijf (Olea europae), boekweit en tamarinde (Tamarindus indica L).
gebruikt
bifenyl wordt gebruikt als antischimmelmiddel voor het conserveren van citrusvruchten, in citruswikkels om de schimmelgroei te vertragen, in warmteoverdrachtsvloeistoffen, in kleurstofdragers voor textiel en kopieerpapier, als oplosmiddel in de farmaceutische productie, in optische witmakers en als tussenproduct voor de productie van een breed scala aan organische verbindingen.,
gebruikt
bifenyl wordt gebruikt om schimmelaanvallen op opgeslagen citrusvruchten te voorkomen. Het is geïmpregneerd in fruit wraps.
gebruikt
als warmteoverdrachtsmiddel; fungistat voor sinaasappelen (aangebracht op de binnenkant van scheepscontainers of wikkels); in organische syntheses.
definitie
ChEBI: een aromatische benzeenverbinding die bestaat uit twee benzeenringen die met elkaar verbonden zijn door een enkele covalente binding. Bifenyl komt van nature voor in koolteer, Ruwe olie en aardgas. Vroeger gebruikt als fungicide voor citrusteelt.,
definitie
een organische verbinding met een structuur waarin twee fenylgroepen door aC-C-Binding zijn verbonden.
preparaat
door thermische dehydrogenering van benzeen.
Aroma threshold values
Detection: 0.5 ppb
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 83, p. 1251, 1961 DOI: 10.1021/ja01466a056
Tetrahedron Letters, 25, p. 391, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)99891-5
General Description
A clear colorless liquid with a pleasant odor. Vlampunt 180 ° F. onoplosbaar in water. Dampen zijn zwaarder dan lucht., Gebruikt voor de vervaardiging van andere chemicaliën en als fungicide.
lucht & Waterreacties
onoplosbaar in water.
Reactiviteitsprofiel
bifenyl is onverenigbaar met oxidatiemiddelen.
gezondheidsrisico
blootstellingen aan 1,1′-bifenyl veroorzaken acute effecten met symptomen die onder meer, maar niet beperkt zijn tot, polyurie, versnelde ademhaling, traanvorming, anorexie, gewichtsverlies, spierzwakte, coma, leververvetting en ernstige nefrotische laesies omvatten., Blootstelling aan bifenyl dampen gedurende korte tijd veroorzaakt misselijkheid, braken, irritatie van de ogen en luchtwegen, en bronchitis. Het langdurig inademen van kleine hoeveelheden 1,1′-bifenyl veroorzaakt schade aan de lever en het zenuwstelsel van blootgestelde werknemers. Het ademen van de nevels, dampen, of dampen kan irriteren de neus, keel, en longen. Afhankelijk van de concentratie en duur van de blootstelling, de symptomen omvatten, maar zijn niet beperkt tot, keelpijn, hoesten, moeizame ademhaling, niezen, een branderig gevoel, en de effecten van CZS depressie., De symptomen kunnen hoofdpijn, opwinding, euforie, duizeligheid, incoördinatie, slaperigheid, licht gevoel in het hoofd, wazig zien, vermoeidheid, tremoren, convulsies, bewustzijnsverlies, coma, ademstilstand en overlijden zijn, afhankelijk van de concentratie en duur van de blootstelling
brandgevaar
brandbaar. Geeft giftige dampen af onder vuuromstandigheden.
veiligheidsprofiel
Gif via intraveneuze route.Matig giftig bij inname. Een krachtige irriterende doorinhalatie bij mensen., Systemische effecten bij de mens door inhalatie van zeer kleine hoeveelheden: slappe verlamming, misselijkheid of braken en andere niet-gespecificeerde gastro-intestinale effecten.Que
potentiële blootstelling
bifenyl is een fungicide (bestrijdingsmiddel). Het wordt ook gebruikt als een agent van de hitteoverdracht, kleurstofdrager, en als tussenmaat in organische synthese.
bron
aanwezig in koolteer bij een concentratie van 2,72 mg / g (Lao et al., 1975). Gevonden in houtbewerkingscreosotes bij een concentratie van 2,1 gew. % (Nestler, 1974). Typische concentratie vanbifenyl in een zware pyrolyse-olie is 2,3 wt % (Chevron Phillips, mei 2003).,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybi phenyl, 2,3-dihydroxybiphenyl, 2-hydroxy-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoate, 2-hydroxy-3-phenyl-6-oxohexa-2,4-dienoate, 2-oxopenta-4-enoate, phenylpyruvic acid (Verschueren,1983), 2-hydroxybiphenyl, 4-hydroxybiphenyl and 4,4′-hydroxybiphenyl (Smith andRosazza, 1974). Under aerobic conditions, Beijerinckia sp. degraded biphenyl to cis-2,3-dihydro-2,3-dihydroxybiphenyl. In addition, Oscillatoria sp., en Pseudomonas putidadegraded bifenyl tot 4-hydroxybifenyl en benzoëzuur, respectievelijk (Kobayashi andRittman, 1982). De microbe Candida lipolytica heeft bifenyl afgebroken tot de volgende producten: 2 -, 3-en 4-hydroxybifenyl, 4,4 ‘ – dihydroxybifenyl en 3-methoxy-4-hydrox ybifenyl (Cerniglia and Crow, 1981). Met uitzondering van 3-methoxy-4-hydroxybife nyl, werden deze producten ook geïdentificeerd als metabolieten door Cunninghanella elegans (Dodgeet al., 1979). In actief slib, 15,2% gemineraliseerd tot kooldioxide na 5 dagen (Freitaget al., 1985).
Fotolytisch. Een kooldioxideopbrengst van 9.,5% werd bereikt wanneer bifenyl geadsorbeerd onsilica gel gedurende 17 uur met licht werd bestraald (λ >290 nm). Bestraling van bifenyl (λ >300 nm) in aanwezigheid van stikstofmonoxide resulteerde in de vorming van
chemisch/fysisch. De waterige chlorering van bifenyl bij 40°C over een pH-bereik van6, 2 tot 9,0 leverde o-chloorbifenyl en m-chloorbifenyl op (Snider and Alley, 1979). In een anacidische waterige oplossing (pH 4.5) die bromide-ionen en een chloorinatine
bifenyl bevat, zal het niet hydrolyseren omdat het geen hydrolyseerbare functionele groep heeft.,
metabole route
bifenyl is een stabiele verbinding. Het heeft een beperkt gebruik als een fungistatapplied op citrus verpakkingsmateriaal. Dit heeft geleid tot studies over itstoxiciteit en metabolisme bij zoogdieren en residustudies in opgeslagen fruit.Er is slechts beperkte informatie over het lot van het land in het milieu gepubliceerd.
opslag
1,1 ‘ – bifenyl moet worden bewaard in goed gesloten recipiënten in een koele, droge, geïsoleerde en goed geventileerde ruimte, weg van warmte, ontstekingsbronnen, onverenigbaarheden en contact met sterke oxidatiemiddelen.
scheepvaart
UN2811 toxische vaste stoffen, organisch, n.o.s.,, Gevaarlijke klasse: 6.1; Labels: 6.1-giftige materialen, technische naam vereist.
zuiveringsmethoden
kristalliseren bifenyl uit EtOH, MeOH, waterig MeOH, pet-ether (B 40-60o) of ijsazijn. Vrij van polaire onzuiverheden door door een aluminiumkolom in benzeen te gaan, gevolgd door verdamping. Het residu is gezuiverd door destillatie in een vacuüm en door zoneraffinage. Behandeling met maleïnezuuranhydride verwijdert antraceen-achtige onzuiverheden. Het is opnieuw gekristalliseerd uit EtOH, gevolgd door herhaalde vacuümsublimatie en passage door een zone raffinaderij.,
afbraak
bifenyl is niet onderhevig aan hydrolyse. incompatibiliteit Mist kan een explosief mengsel vormen met lucht. Onverenigbaar met oxidatiemiddelen (chloraten, nitraten,peroxiden, permanganaten, perchloraten, chloor, broom,fluor, enz.); contact kan branden of explosies veroorzaken. Blijf weg van alkalische materialen, Sterke basen, sterke zuren, oxozuren, epoxiden.
afvalverwijdering
los het materiaal op of meng het met een brandbaar oplosmiddel en verbrand het in een chemische verbrandingsoven die is uitgerust met een naverbrander en gaswasser. Alle federale,staats-en lokale milieuvoorschriften moeten worden nageleefd.,
voorzorgsmaatregelen
beroepsbeoefenaren dienen voorzichtig te zijn bij gebruik en chemische behandeling, omdat de fijn gedispergeerde deeltjes van 1,1 ‘ – bifenyl explosieve mengsels in de lucht vormen