carbonylgroep definitie
een carbonylgroep is een functionele groep die wordt gekarakteriseerd door een koolstofatoom dat dubbel gebonden is aan een zuurstof, gevonden in een groter molecule op basis van koolstof. De elektronegativiteit van zuurstof creëert een resonantie hybride structuur waarin de elektronen continu worden herverdeeld. Dit staat de molecule toe om aan meer reacties deel te nemen.
carbonylgroep overzicht
het vermogen van een carbonylgroep komt voort uit het verschil in elektronegativiteit tussen koolstof en zuurstof., Zuurstof is veel meer elektronegatief, wat betekent dat het de neiging heeft om elektronen weg te trekken van de koolstof. Als zodanig, heeft de koolstof meer ruimte voor elektronen van andere atomen binnen het molecuul. Dit staat de Algemene molecuul toe om verscheidene verschillende structuren aan te nemen, die als resonantie hybride structuren worden bekend.
aangezien het molecuul interageert met de grote verscheidenheid aan andere moleculen binnen zijn omgeving, kunnen de resonante structuren van het molecuul interageren met een grote verscheidenheid van de andere aanwezige moleculen., Zonder de verstoring van de elektronenstructuur die door een carbonylgroep wordt veroorzaakt, kon een meestal-koolstofmolecuul niet met zoveel andere molecules in wisselwerking staan.
binnen de biologie kan een carbonylgroep binnen een molecuul de vele reacties ondergaan die nodig zijn om het leven in stand te houden. Veel gemeenschappelijke biologische molecules bevatten een carbonylgroep, die de cel de capaciteit toestaat om nieuwe molecules tot stand te brengen en de molecule met een aantal andere functionele groepen te wijzigen.,
Carbonylgroepstructuur
een carbonylgroep is te zien in de afbeelding hieronder, met R en R ‘ die meer koolstof in een grotere keten vertegenwoordigen waaraan de centrale carbonylgroep is verbonden. De carbonylgroep kan aan meer koolstof worden bevestigd, zoals in de afbeelding hieronder. Of, een carbonylgroep kan hebben enkele atomen hechten, zoals het geval is met kooldioxide.
hoewel dit een relatief eenvoudige structuur is, leidt het tot een aantal chemische reacties die kunnen plaatsvinden., Dit is grotendeels te wijten aan de neiging van het zuurstofatoom om elektronen binnen de bindingen te horde. Dit leidt tot een punt van polariteit, dat met een aantal andere atomen en molecules kan in wisselwerking staan.
Carbonylgroepfunctie
destabiliserende Bindingen binnen een molecuul
de carbonylgroep dient de functionele rol van destabiliserende bindingen binnen de koolstofketen. Het elektronegatieve zuurstofatoom heeft de neiging om meer elektronen aan te trekken dan de koolstof waarmee het is gebonden binnen de carbonylgroep., Als zodanig zal de koolstof binnen de carbonylgroep positiever worden, aangezien het de elektrische invloed verliest van de negatieve elektronen die naar de zuurstof worden getrokken. De koolstof wordt nu een carbocatie genoemd omdat het een lichte positieve lading heeft. Deze licht positieve lading op de Koolstof van de carbonylgroep zet een grote verscheidenheid aan mogelijke reacties op die het gevolg zijn van de verandering in elektronendistributie.,
carbonylgroep als Elektronengootsteen
naast het creëren van een licht positieve carbocatie binnen de carbonylgroep, kan de invloed van het zuurstofatoom en de resulterende carbocatie de vorming van een carbanion-tussenproduct in een van de aangrenzende koolstof stabiliseren. De carbonylgroep is informeel bekend als een elektronengootsteen, die in staat is om extra elektronen in het molecuul op te nemen. Deze extra elektronen stromen tussen de koolstof en de zuurstof, waardoor tijdelijk dubbele bindingen ontstaan die vervagen naar meer elektrisch negatieve en positieve gebieden.,
Deze destabilisatie maakt een aantal belangrijke reacties mogelijk. Veel reacties die koolstof-koolstofbindingen vormen worden gestart met de creatie van nucleofielen en elektrofielen met carbonylgroepen. De Koolstof van de carbonylgroep kan elektronen accepteren om koolstof-koolstofbindingen als elektrofiel te vormen, terwijl een carbanion-intermediair (gecreëerd door een andere carbonylgroep) als nucleofiel kan dienen en de elektronen kan afstaan.,
gebruik door katalysatoren
biochemische processen in organismen manipuleren de activiteit van de carbonylgroep via metalen en zuren in het milieu reacties zullen plaatsvinden. Verschillende zuren en metalen zullen reageren met de zuurstof, waardoor de elektronegativiteit daalt. Op zijn beurt neemt de zuurstof minder elektronen van het koolstofmolecuul waar het aan vastzit. Dit bevordert de vorming van de negatieve carbanion intermediair in plaats van een koolstof-koolstof dubbele binding en leidt tot de vorming van nieuwe koolstof-koolstofbindingen., Op dezelfde manier veroorzaken imine-groepen vergelijkbare delokalisatie van negatieve ladingen op koolstof en kunnen dezelfde soorten reacties vergemakkelijken.
veelvoorkomende chemische stoffen met een carbonylgroep
verschillende veelvoorkomende chemische stoffen worden gevormd met carbonylgroepen. Aldehyden en ketonen hebben bijvoorbeeld allebei een carbonylgroep. Aldehyden hebben de carbonylgroep aan het einde van een reeks gebonden koolstof. Ketonen daarentegen hebben de carbonylgroep in het midden van verschillende gebonden koolstofatomen., Dit verschil creëert hoogst variabele bindingsvoorwaarden binnen de molecules, die hoe zij met andere substanties beà nvloeden.
verder is een gemeenschappelijke component die wordt gebruikt om aminozuren te creëren carboxylzuur. Deze chemische stof heeft een carbonylgroep direct in bijlage aan een hydroxidegroep, die voor de vorming van proteã nen toestaat. De carbonylgroep schept de noodzakelijke voorwaarden voor de hydroxidegroep om door een band aan het eind van n van een ander aminozuur te worden vervangen. Hierdoor ontstaat een covalente band tussen de twee aminozuren die zeer moeilijk te breken is.,
De eenvoudigste carbonylgroep is waarschijnlijk kooldioxide, dat is gewoon een carbonylgroep met een gesubstitueerd zuurstofatoom. Dit molecuul wordt gecreeerd als bijproduct van cellulaire ademhaling, en het is zwaar betrokken bij de koolstofcyclus.