cyclohexeen chemische eigenschappen, Gebruik, productie
chemische eigenschappen
cyclohexeen (C6H10, CAS-register nr. 110-83-8) wordt ook tetrahydrobenzeen genoemd, dat een kleurloze ontvlambare vloeistof is. Het is onoplosbaar in water. Inhalatie van hoge concentraties kan een verdovend effect hebben. Cyclohexeen is zeer ontvlambaar, dus het moet uit de buurt van warmte en open vlam te houden. Het kan peroxiden vormen in opslag, dus het moet worden opgeslagen in de afwezigheid van lucht. Het kan toxische effecten veroorzaken bij inademing of opname via de huid., Inademing of contact met materiaal kan huid en ogen irriteren of verbranden. Brand produceert irriterende, corrosieve en/of giftige gassen.
Cycloolefine
cyclohexeen is een cyclische olefine en is een kleurloze, ontvlambare vloeistof met een speciale penetrante geur bij kamertemperatuur. Langdurige plaatsing in de lucht het kan worden geoxideerd in peroxide door de lucht. Van nature aanwezig in koolteer, oplosbaar in aceton, tetrachloorkoolstof, benzeen, ether, hexaan, ethanol en andere organische oplosmiddelen, kan binaire azeotroop vormen met lagere alcoholen, azijnzuur, enz., Cyclohexeen heeft de algemene aard van olefine, ontleedt snel in aanwezigheid van uraniumzouten onder zonlicht of ultraviolette stralen, is gedurende lange tijd constant als verwarmd in een gesloten buis bij 200℃, vormt benzeen en naftaleen bij 400~500 ℃. het wordt verkregen door dehydratie van cyclohexanol bij hoge temperatuur in aanwezigheid van een zuurkatalysator in de industrie. Het wordt verkregen door gesulfateerde dehydratie van cyclohexanol in het laboratorium.
figuur 1 is de chemische reactievergelijking van gesulfateerde dehydratie van cyclohexanol om cyclohexeen te verkrijgen.,cyclohexeen is een belangrijke chemische grondstof voor de productie van adipinezuur, adipinezuur, maleïnezuur, Cyclohexaanzuur, cyclohexaanaldehyde, maleïnezuur, cyclohexylcarboaldehyde in de industrie. Het wordt ook gebruikt als extractiemiddel, de stabilisator met een hoog octaangehalte benzine. Inhalatie kan lichte vergiftiging veroorzaken.
hier zijn enkele van deze belangrijke verbindingen bereid door cyclohexeen, (1)gechloreerd cyclohexaan wordt gemaakt, nuttig als farmaceutische tussenproducten, een oplosmiddel en rubberadditieven., (2) cyclohexanone wordt gemaakt van cyclohexene, kan als tussenpersonen grondstoffen van geneeskunde, pesticiden, parfums, en kleurstoffen, als polymeer modifiers worden gebruikt. (3) cyclohexylacetaat wordt gemaakt, gebruikt als plastic oplosmiddel. (4) cyclohexanon fenol wordt gemaakt, kan worden gebruikt als grondstoffen geneeskunde en pesticiden. (5) aminocyclohexanol wordt gemaakt, kan als oppervlakteactieve stoffen en emulgatoren worden gebruikt. (6) het product kan ook direct als organische tussenproducten, oplosmiddelen en additieven worden gebruikt wanneer specerijen worden bereid. Het kan worden gebruikt bij de bereiding van butadieen in het laboratorium., de bovenstaande informatie werd bewerkt en verzameld door Yan Yanyong van Chemicalbook.
preparaat
cyclohexeen kan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd, zoals dehydrogenering van cyclohexaan, dehydratie van cyclohexanol, dehydrohalogenering van gehalogeneerd cyclohexaan, Berkenreductie of gedeeltelijke hydrogenering van benzeen. Vergeleken met andere methoden，is de technologie van gedeeltelijke hydrogenering van benzeen tot cyclohexeen van het voordeel van veiligheid, hoog atoom-economie, milieuvriendelijk. De gedeeltelijke hydrogenering van benzeen tot cyclohexeen is al meer dan 100 jaar bekend.,
chemische eigenschappen
kleurloze ontvlambare vloeistof. Onoplosbaar in water, oplosbaar in ether.
selectieve oxidatie
cyclohexeen kan krachtig reageren met sterke oxiderende middelen., Hoewel de chemische structuur eenvoudig is, zijn er twee potentiële oxidatieplaatsen in cyclohexeen, en de gebruikelijke oxidatiereacties leiden over het algemeen tot een mengsel van producten met verschillende oxidatietoestanden en functionele groepen: oxidatie van de C=C-Binding (Plaats a) kan leiden tot 7-oxabicycloheptaan, trans/cis-cyclohexaan-1,2-diol, of adipinezuur; oxidatie op de allylc-H-positie (plaats b) kan cyclohex-2-een-1-ol of cyclohex-2-een-1 produceren-Eén., Deze producten zijn nuttige industriële tussenproducten die wijd in organische synthese, geneeskrachtige chemie, pesticidenchemie, materiaalwetenschap, enz.zijn aangewend. Daarom zijn controleerbare oxidatiereacties voor cyclohexeen, die selectief de beoogde producten kunnen veroorloven, synthetisch waardevol voor toepassingen in zowel de academie als de industrie, waardoor ze het doel worden van synthetische en katalytische chemici in het veld.
gebruikt
- gebruikt in organische synthese, wordt het ook gebruikt als oplosmiddel.,
- cyclohexeen wordt gebruikt als organische synthetische grondstoffen, zoals synthetische grondstoffen voor lysine, cyclohexanon, fenol, polycycloolefinhars, gechloreerd cyclohexaan, rubberadditieven, cyclohexanol, enz. Het wordt ook gebruikt als katalysator oplosmiddel en aardolie extractiemiddel, hoge octaan benzine stabilisator.
- cyclohexeen wordt gebruikt voor de bereiding van adipinezuur, maleïnezuur, hexahydrobenzoëzuur en aceetaldehyde, bereiding van butadieen in het laboratorium. Het wordt gebruikt als hoog-octaan benzine stabilisator.,
productiemethode
Cyclohexanol wordt verhit tot cyclohexeen in aanwezigheid van een zwavelzuurkatalysator, gedistilleerd om ruwe producten te verkrijgen. Gewassen met een fijne verzadigde zoutoplossing, dan wordt natriumsulfaat oplossing gebruikt om sporen van zuur te neutraliseren, dan gewassen met water, gelaagd, gedroogd, filtratie, destillatie, het verzamelen van 82-85 distil destillaat producten om cyclohexeen te verkrijgen.
ontvlambaarheids gevarenkenmerken
bij brand, hoge temperatuur, oxidant, het is brandbaar, verbranding produceert irriterende rook.,
Opslagkenmerken
Treasury ventilation lagetemperatuurdroging, gescheiden van oxidanten en zuren opgeslagen. Niet lange opslag om polymerisatie te voorkomen.
chemische eigenschappen
cyclohexeen is een kleurloze vloeistof (cyclicalken) met een zoetige geur.
fysische eigenschappen
heldere, kleurloze vloeistof met een zoete geur. De geurgrensconcentratie is 0,18 ppm (Geciteerd, Amoore en Hautala, 1983).
gebruikt
het komt voor in koolteer en wordt verkregen door katalytische verdunning van cyclohexanol en dehydrogenering van cyclohexaan., Cyclohexeen wordt gebruikt in het maken van adipinezuur, maleïnezuur en butadieen; in olie-extractie; als stabilisator voor benzine met een hoog octaangehalte; en in organische synthese.
gebruikt
Alkyleringscomponent. Bij de vervaardiging van adipinezuur, maleïnezuur, hexahydrobenzoëzuur en aldehyde. Om butadieen in het laboratorium te bereiden. Is voorgesteld voor de synthese van maleïnezuur en als stabilisator voor hoog octaangehalte benzine.,
maakt gebruik van
vervaardiging van adipinezuur, maleïnezuur, hexahydrobenzoëzuur en aldehyde; stabilisator voor benzine met een hoog octaangehalte
productiemethoden
cyclohexeen wordt bereid door dehydratie van cyclohexanol door thermische reactie van een ethyleen–propyleen–butadieenmengsel(1).
definitie
ChEBI: een cycloalkeen dat cylohexaan is met een enkele dubbele binding.
algemene beschrijving
een kleurloze vloeistof. Onoplosbaar in water en minder dicht dan water. Vlampunt 20 ° F. dampen zwaarder dan lucht. Inhalatie van hoge concentraties kan een verdovend effect hebben. Gebruikt om andere chemicaliën te maken.,
lucht & Waterreacties
licht ontvlambaar. Onoplosbaar in water.
Reactiviteitsprofiel
cyclohexeen kan krachtig reageren met sterke oxidatiemiddelen. Kan exotherm reageren met reducerende stoffen om waterstofgas vrij te geven. In aanwezigheid van verschillende katalysatoren (zoals zuren) of Initiatoren, kunnen exotherme additie polymerisatie reacties ondergaan. Oxideert gemakkelijk in lucht om onstabiele peroxiden te vormen die spontaan kunnen exploderen .
gezondheidsrisico
er zijn zeer weinig toxicologische gegevens beschikbaar over cyclohexeen., Inhalatieproductenirritatie van de ogen en de luchtwegen. Het is ook een irriterend voor de huid. De acute toxiciteit is laag; de toxische effecten zijn vergelijkbaar met die van cyclohexaan. Blootstelling aan hoge concentraties of inname kan slaperigheid veroorzaken.Eenmalige blootstelling aan 15.000 ppm cyclohexeen kan dodelijk zijn voor ratten.
brandgevaar
licht ontvlambaar: kan gemakkelijk worden ontstoken door hitte, vonken of vlammen. Dampen kunnen explosieve mengsels met lucht vormen. Dampen kunnen zich verplaatsen naar de ontstekingsbron en terugflitsen. De meeste dampen zijn zwaarder dan lucht., Ze verspreiden zich over de grond en verzamelen zich in lage of beperkte ruimtes (riolen, kelders, tanks). Dampexplosie gevaar binnenshuis, buitenshuis of in riolen. Afvoer naar het riool kan brand-of explosiegevaar opleveren. Containers kunnen exploderen bij verhitting. Veel vloeistoffen zijn lichter dan water.
veiligheidsprofiel
matig toxisch bij inademing en inslikken. Een zeer gevaarlijk brandgevaar bij blootstelling aan vlam; kan reageren met oxidatiemiddelen. Gevaarlijk; uit de buurt houden vanheat en open vlam. Om brand te bestrijden, gebruik schuim, CO2, droge chemische stof.,
potentiële blootstelling
kan worden gebruikt als tussenproduct bij de vervaardiging van andere chemische stoffen (bv. adipinezuur, maleïnezuur, Hex-ahydrobenzoëzuur), olie-extractie en als katalystoplosmiddel.
carcinogeniteit
cyclohexeen was niet mutageen in Salmonellatyphimurium met of zonder metabolicactivatie.
lot in het milieu
biologisch. Cyclohexeen wordt afgebroken tot cyclohexanon (Dugan, 1972; Verschueren, 1983).
Fotolytisch. De volgende snelheidsconstanten werden gerapporteerd voor de reactie van cyclohexeen met Ohradicalen in de atmosfeer: 6,80 x 10-11 cm3 / molecuul?sec (Atkinson et al., 1979), 6.,75 x 10-11cm3 / molecuul?sec op 298 K (Sablji? en Güsten, 1990), 5,40 x 10-11 cm3/molecuul?sec op 298 K (Rogers, 1989), 1,0 x 10-10 cm3/molecuul?sec bij 298 K (Atkinson, 1990) ; met ozon in de gasfase: 1,69 x 10-16 cm3 / molecuul?(2) zie 298 K (Japar et al., 1974), 2,0 x 10-16 bij 294 K (Adeniji etal., 1981), 1.04 x 10-16 cm3/moleculen?sec (Atkinson et al., 1983), 1,04 x 10-16 bij 298 K (Atkinsonand Carter, 1984); met NO3 in de atmosfeer: 5,26 x 10-13 cm3 / molecuul?droog? en Güsten, 1990); 5,3 x 10-13 cm3/molecuul?sec at 298 K (Atkinson, 1990), en 5.28 x 10-13 cm3 / molecuul?,secat 295 K (Atkinson, 1991). Cox et al. (1980) meldde een snelheidsconstante van 6,2 x 10-11cm3 / molecuul?sec voor de reactie van gasvormig cyclohexeen met Oh-radicalen op basis van een waarde van 8x 10-12 cm3 / molecuul?sec voor de reactie van ethyleen met Oh-radicalen.
chemisch / fysisch. Gasvormige producten gevormd door de reactie van cyclohexeen met ozon waren (%rendement): mierenzuur , koolmonoxide , kooldioxide, ethyleen, envaleraldehyde (Hatakeyama et al., 1987). In een smog kamer experiment uitgevoerd in hetdark bij 25 °C, cyclohexaan reageerde met ozon., The following products and their respective molaryields were: oxalic acid (6.16%), malonic acid (6.88%), succinic acid (0.63%), glutaric acid(5.89%), adipic acid (2.20%), 4-hydroxybutanal (2.60%), hydroxypentanoic acid (1.02%),hydroxyglutaric acid (2.33%), hydroxyadipic acid (1.19%), 4-oxobutanoic acid (6.90%), 4-oxopentanoic acid (4.52%), 6-oxohexanoic acid (4.16%), 1,4-butandial (0.53%), 1,5-pentanedial(0.44%), 1,6-hexanedial (1.64%), and pentanal (17.05%).
Grosjean et al., (1996) investigated the atmospheric chemistry of cyclohexene with ozone and anozone-nitrogen oxide mixture under ambient conditions. The reaction of cyclohexene and ozone inthe dark yielded pentanal and cyclohexanone. The sunlight irradiation of cyclohexene with ozonenitrogenoxide yielded the following carbonyls: formaldehyde, acetaldehyde, acetone, propanal,butanal, pentanal, and a C4 carbonyl.
Cyclohexene reacts with chlorine dioxide in water forming 2-cyclohexen-1-one (Rav-Acha etal., 1987).
Shipping
UN2256 Cyclohexene, Hazard Class: 3; Labels:3-Flammable liquid.,
zuiveringsmethoden
vrij cyclohexeen uit peroxiden door wassen met opeenvolgende porties verdund aangezuurd ferrosulfaat, of met nahso3-oplossing, vervolgens met gedestilleerd water, drogen met CaCl2 of CaSO4 en distilleren onder N2. Alternatieve methoden voor het verwijderen van peroxiden omvatten passage door een kolom aluminiumoxide, refluxing met natriumdraad of koperstearaat (vervolgens distilleren uit natrium). Het dieen wordt verwijderd door terugvloeiing met maleïnezuuranhydride alvorens onder vacuüm te distilleren. Behandeling met 0,1 mol MeMgI in 40 ml diethylether verwijdert sporen van zuurstofhoudende onzuiverheden., Andere zuiveringsprocedures omvatten wassen met waterige NaOH, drogen en distilleren onder N2 door middel van een draaibandkolom, herdistilleren van CaH2, opslaan onder natriumdraad, en passeren door een kolom aluminiumoxide, onder N2, vlak voor gebruik. Bewaar het bij
onverenigbaarheden
damp kan een explosief mengsel vormen met lucht. De stof kan explosieve peroxiden vormen. De substand kan onder bepaalde voorwaarden polymeriseren.Onverenigbaar met oxidatiemiddelen (chloraten, nitraten,peroxiden, permanganaten, perchloraten, chloor, broom,fluor, enz.); contact kan branden of explosies veroorzaken., Blijf weg van alkalische materialen, Sterke basen, sterke zuren, oxoa-cids, epoxiden.
afvalverwijdering
los het materiaal op of meng het met een brandbaar oplosmiddel en verbrand het in een chemische verbrandingsinstallatie die is uitgerust met een naverbrander en gaswasser. Alle federale, staats-en lokale milieuvoorschriften MOETEN in acht worden genomen.