Vanilline

overzicht

vanilline is een witte kristallijne vaste stof met een aangenaam, zoet aroma en een karakteristieke vanilleachtige smaak. Chemisch is het de methylether van 4-hydroxybenzoëzuur, een ringverbinding die de carboxyl (-COOH) groep en de hydroxyl (-OH) groep bevat. Vanilline is de stof die verantwoordelijk is voor de vertrouwde smaak van vanille, die al honderden jaren als levensmiddelenadditief en specerij wordt gebruikt., Vanille werd waarschijnlijk voor het eerst gebruikt als smaakstof door de inwoners van Zuid-en Midden-Amerika voor de komst van de Europeanen in de zestiende eeuw. Spaanse ontdekkingsreizigers brachten het kruid terug naar Europa, waar het al snel erg populair werd als additief voor levensmiddelen en voor het op smaak brengen van voedingsmiddelen. Sinds die tijd is vanille een van ‘ s werelds meest populaire specerijen geworden.,

KEY FACTS

OTHER NAMES:

4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde; 3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde; vanillic aldehyde

FORMULA:

(CH3O)(OH)C6H3CHO

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen, oxygen

COMPOUND TYPE:

Ether (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

152.15 g/mol

MELTING POINT:

81.,5°C

kookpunt:

285°C

oplosbaarheid:

slecht oplosbaar in water; oplosbaar in glycerol, ethylalcohol, ether en aceton

hoe wordt het gemaakt

vanille wordt op natuurlijke wijze verkregen uit de zaadstokje van de tropische orchidee Vanilla planifolia door een langdurig en duur proces. De peulen worden geplukt voordat ze rijpen en vervolgens uitgehard tot ze donkerbruin zijn. Het uithardingsproces omvat het weken van de peulen in heet water, zondrogen ze, en waardoor ze “zweten” in stro., De gedroogde peulen worden vervolgens geweekt in alcohol om een product te produceren dat bekend staat als puur vanille-extract. Het primaire bestanddeel in zuiver vanille-extract is vanilline, dat het product zijn smaak geeft. Het proces van het extraheren van pure vanille uit zaadpeulen kan wel negen maanden duren.

sommige mensen geven de voorkeur aan een vanilleproduct dat geen of bijna geen alcohol bevat. Als alcohol wordt verwijderd, blijft bijna pure vanille achter, waardoor een product overblijft dat bekend staat als natuurlijke vanillearoma.

vanille kan ook worden gewonnen uit andere planten dan vanille planifolia, zoals aardappelschillen en dennenboomsap., De meest economische bron van het product is echter restmateriaal uit de houtpulpindustrie. Dat afvalmateriaal bestaat voornamelijk uit lignine, een complex natuurlijk polymeer dat, samen met cellulose, het primaire bestanddeel van hout is. Het afval van het verpulveren van hout kan worden behandeld om lignine af te breken en te scheiden. Dit laat een complex mengsel achter, waarvan een belangrijk bestanddeel vanille is. Deze vanille wordt lignine vanille genoemd en heeft veel van dezelfde fysische eigenschappen als natuurlijke vanille., Omdat het zo veel goedkoper te maken is, is het uitgegroeid tot een van de belangrijkste vormen van vanille gebruikt door consumenten. Lignine vanille is commercieel bekend als kunstmatige vanille smaakstof.

de twee eerder beschreven vormen van vanille—natuurlijke vanille en lignine vanille-zijn mengsels waarin de verbinding vanilline een belangrijk bestanddeel is. In beide mengsels zijn andere bestanddelen in kleinere hoeveelheden aanwezig. Deze componenten kunnen enigszins verschillende smaken en aroma ‘ s toevoegen, waardoor de pure smaak en geur van vanilline wordt gewijzigd., Kunstmatige methoden voor de productie van zuivere vanilline zijn beschikbaar sinds de late jaren 1890. de meest populaire van deze methoden begint met eugenol ((C3H5)C6H3(OH)OCH3) of isoeugenol ((CH3CHCH)C6H3(OH)OCH3). Een van deze verbindingen wordt vervolgens behandeld met azijnzuuranhydride ((CH3CO)2O) om vanillineacetaat te verkrijgen, dat vervolgens wordt omgezet in zuivere vanilline. Het product van deze reactie, in tegenstelling tot natuurlijke vanille en lignine vanille, is een zuivere verbinding, 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, pure vanilline. Deze methode was de primaire methode voor het maken van kunstmatige vanilline voor meer dan 50 jaar., Sindsdien is het vervangen door een alternatieve bereidingsmethode, de Reimer-Tiemann-reactie. Deze methode voor het maken van kunstmatige vanilline begint met catechol (C6H4 (OH)2) of guaiacol (CH3OC6H4OH).

De Remier-Tiemann-reactie wordt ook gebruikt om een andere vorm van vanilline te produceren die ethyl-vanilline wordt genoemd. Ethyl-vanilline is de ethylether van 4-hydroxybenzoëzuur, 4-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde ((CH3CH2O) (OH)C6H3CHO). Het is een nauw chemisch verwant van natuurlijke vanilline, waarbij de methyl (- CH3) groep van natuurlijke vanilline wordt vervangen door een ethyl (-CH2CH3) groep., Ethyl vanilline is ook bekend als kunstmatige vanille of synthetische vanille. De smaak is ongeveer drie keer zo sterk als die van methyl-vanilline en wordt gebruikt om natuurlijke vanilline en lignine-vanilline te versterken of te vervangen.

veel voorkomende toepassingen en potentiële gevaren

alle vormen van vanilline worden gebruikt als smaakstof en zoetstof in vele soorten levensmiddelen, waaronder snoepjes, dessertproducten, ijsjes, pudding, yoghurt, dieetshakes en frisdranken. Het wordt ook toegevoegd aan sommige wijnen, alcoholische likeuren, tandpasta ‘ s en sigaretten., De vanillins hebben ook aangetoond dat het stimuleren van iemands eetlust, dus ze zijn gebruikt om het verlies van eetlust te behandelen. Ze worden ook toegevoegd aan veevoer om gewichtstoename te verbeteren.

minder dan de helft van de geproduceerde vanilline wordt echter in levensmiddelen gebruikt. De rijke geur van vanilline maakt de verbinding ook nuttig als additief in parfums, Luchtverfrissers, zepen, shampoos, kaarsen, crèmes, lotions, colognes en zalven. De verbinding wordt ook gebruikt als grondstof bij de vervaardiging van een verscheidenheid van geneesmiddelen, met name de verbinding bekend als L-dopa, gebruikt om de ziekte van Parkinson te behandelen.,

interessante feiten

• de tropische orchidee Vanilla planifolia wordt op natuurlijke wijze bestoven door de minuscule Meliponebij, afkomstig uit Mexico. In gebieden waar de bij niet leeft, moet de orchidee kunstmatig door mensen worden bestoven.
• minder dan 1% van de jaarlijks geproduceerde vanilline is afkomstig van vanillebonen. De overige 99 procent komt uit lignine of wordt op synthetische wijze geproduceerd.
• kleine hoeveelheden vanilline zijn aanwezig in het hout dat wordt gebruikt om wijnvaten te maken en draagt bij aan de smaak van wijn.,de Coca-Cola Company wordt beschouwd als ‘ s werelds grootste koper van pure vanilline. Aangezien de onderneming het recept voor haar producten niet bekendmaakt, kan deze veronderstelling niet worden bevestigd.
• het woord vanille komt van het Spaanse woord vainilla, wat “kleine schede” betekent, wat verwijst naar de vorm van de vanille orchidee.

vanilline wordt als veilig voor menselijke consumptie beschouwd, hoewel het in zeer grote hoeveelheden toxisch kan zijn. Bekende reacties zijn onder meer irritatie van de luchtwegen, waaronder hoesten en kortademigheid, en irritatie van het maagdarmkanaal., Contact met de huid of ogen kan ook irritatie, roodheid en pijn veroorzaken. Deze symptomen zijn vrijwel onbekend behalve voor individuen die direct met de zuivere samenstellingen werken.

voor meer informatie

Rain, Patricia. Vanille: een culturele geschiedenis van ‘ s werelds meest populaire smaak en geur. Uitgegeven door Jeremy P. Tarcher. New York: Penguin Group USA, 2004.