8.12: Compostos Aromáticos: Estrutura e Nomenclatura Química - LibreTexts

os Objectivos de Aprendizagem

Reconhecer compostos aromáticos a partir de fórmulas estruturais.
Nome compostos aromáticos dadas fórmulas.fórmulas para escrita para compostos aromáticos, dadas as suas designações.

historicamente, as substâncias tipo benzeno eram chamadas hidrocarbonetos aromáticos porque tinham aromas distintivos., Hoje, um composto aromático é Qualquer composto que contém um anel benzeno ou tem certas propriedades como benzeno (mas não necessariamente um aroma forte). Você pode reconhecer os compostos aromáticos neste texto pela presença de um ou mais anéis de benzeno em sua estrutura. Alguns compostos aromáticos representativos e seus usos estão listados na tabela \(\PageIndex{1}\), onde o anel de benzeno é representado como C6H5.,>

phenol C6H5–OH disinfectant; starting material for the synthesis of resins, drugs, and other organic compounds toluene C6H5–CH3 solvent; gasoline octane booster; starting material for the synthesis of benzoic acid, benzaldehyde, and many other organic compounds

Example \(\PageIndex{1}\)

Which compounds are aromatic?,

Solução

O composto tem um anel de benzeno (com um átomo de cloro substituído por um dos átomos de hidrogênio); ele é aromático.
o composto é cíclico, mas não tem um anel benzeno; não é aromático.
o composto tem um anel benzeno (com um grupo propilo substituído por um dos átomos de hidrogênio); é aromático.,
o composto é cíclico, mas não tem um anel benzeno; não é aromático.

Exercício de \(\PageIndex{1}\)

Que são compostos aromáticos?

a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) do sistema, hidrocarbonetos aromáticos são nomeados como derivados do benzeno. A figura \(\PageIndex{1}\) mostra quatro exemplos., Nestas estruturas, é imaterial se o substituinte único está escrito no topo, lado ou fundo do anel: um hexágono é simétrico e, portanto, todas as posições são equivalentes.

Figure \(\PageIndex{1}\): alguns derivados de benzeno. These compounds are named in the usual way with the group that replaces a hydrogen atom named as a substitutent group: Cl as chloro, Br as bromo, I as iodo, NO2 as nitro, and CH3CH2 as ethyl.,

embora alguns compostos sejam referidos exclusivamente por nomes IUPAC, alguns são mais frequentemente denotados por nomes comuns, como é indicado no quadro \(\PageIndex{1}\).

quando há mais de um substituinte, os cantos do hexágono já não são equivalentes, por isso temos de designar as posições relativas. Existem três possíveis benzenos disubstituídos, e podemos usar números para distingui-los (figura \(\PageIndex{2}\))., Começamos a numerar no átomo de carbono ao qual um dos grupos Está ligado e contar em direção ao átomo de carbono que carrega o outro grupo substituente pelo caminho mais curto.

Figura \(\PageIndex{2}\): Os Três Isomérica Dichlorobenzenes

Exemplo de \(\PageIndex{2}\)

Nome de cada composto usando o nome comum e o nome IUPAC.,

Solução

O anel de benzeno tem dois átomos de cloro (dicloro) na primeira e segunda posições. O composto é o-diclorobenzeno ou 1,2-diclorobenzeno.
O anel de benzeno tem um grupo metil (CH3). O composto é portanto nomeado como um derivado do tolueno. O átomo de bromo está no quarto átomo de carbono, contando com o grupo metilo. O composto é p-bromotolueno ou 4-bromotolueno.,o anel de benzeno tem dois grupos nitro (NO2) na primeira e terceira posições. É m-dinitrobenzeno ou 1,3-dinitrobenzeno.Nota: O grupo nitro (NO2) é um substituinte comum em compostos aromáticos. Muitos compostos nitro são explosivos, mais notavelmente 2,4,6-trinitrotolueno (TNT).

exercício \(\PageIndex{2}\)

nomeie cada composto usando tanto o nome comum como o nome IUPAC.,

às Vezes, um grupo aromático é encontrado como um substituinte ligado a um nonaromatic entidade ou para outro anel aromático. O grupo de átomos remanescentes quando um átomo de hidrogênio é removido de um composto aromático é chamado de grupo aril., O grupo aril mais comum é derivado do benzeno (C6H6) pela remoção de um átomo de hidrogênio (C6H5) e é chamado de grupo fenil, de pheno, um nome antigo para benzeno.

hidrocarbonetos aromáticos policíclicos

alguns hidrocarbonetos aromáticos comuns consistem em anéis de benzeno fundidos que partilham um lado comum. Estes compostos são chamados hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (Hap).

os três exemplos aqui mostrados são sólidos cristalinos incolor, geralmente obtidos a partir de alcatrão de carvão., Naftaleno tem um odor pungente e é usado em naftalina. O antraceno é utilizado no fabrico de certos corantes. Esteróides, um grande grupo de substâncias naturais, contêm a estrutura fenantreno.

para a sua saúde: hidrocarbonetos aromáticos policíclicos e cancro

o aquecimento intenso necessário para a destilação de alcatrão de carvão resulta na formação de HAP. Por muitos anos, sabe-se que os trabalhadores das refinarias de alcatrão de carvão são suscetíveis a um tipo de câncer de pele conhecido como câncer de alcatrão. As investigações demonstraram que alguns Hap são carcinogénicos., Um dos compostos cancerígenos mais ativos, o benzopireno, ocorre no alcatrão de carvão e também foi isolado do fumo do cigarro, gases de escape de Automóveis, e bifes grelhados com carvão. Estima-se que mais de 1.000 t de benzopireno são emitidos para o ar sobre os Estados Unidos a cada ano. Apenas alguns miligramas de benzopireno por quilograma de peso corporal são necessários para induzir o cancro em animais experimentais.,compostos biologicamente importantes com anéis de benzeno são comuns em animais e plantas, embora sejam mais abundantes neste último. As plantas podem sintetizar o anel benzeno a partir de dióxido de carbono, água e materiais inorgânicos. Os animais não podem sintetizá-lo, mas dependem de determinados compostos aromáticos para sobreviver e, portanto, devem obtê-los a partir de alimentos. A fenilalanina, a tirosina e o triptofano (aminoácidos essenciais) e as vitaminas K, B2 (Riboflavina) E B9 (ácido fólico) contêm o anel de benzeno., Muitas drogas importantes, algumas das quais são mostradas na tabela \(\PageIndex{2}\), também apresentam um anel de benzeno.até agora, apenas estudámos compostos aromáticos com anéis contendo carbono. No entanto, muitos compostos cíclicos têm um elemento diferente dos átomos de carbono no anel. Estes compostos, chamados compostos heterocíclicos, são discutidos mais tarde. Alguns destes são compostos aromáticos heterocíclicos.,v id=”c846105342″>

ibuprofen amphetamine sulfanilamide

Concept Review Exercises

Briefly identify the important characteristics of an aromatic compound.,
o que significa os prefixos meta, Orto, ou para? Dê o nome e desenhe a estrutura para um composto que ilustra cada um.o que é um grupo fenílico? Indicar a estrutura do 3-feniloctano.

responde

um composto aromático é Qualquer composto que contenha um anel de benzeno ou que tenha certas propriedades tipo benzeno.,iv>

ortho = 1,2 disubstitution

par = 1,4 disubstitution ou 1-bromo-4-clorobenzeno

fenil grupo: C6H5 ou

3-phenyloctane:

Chave

compostos Aromáticos contêm um anel de benzeno ou ter certas benzeno como propriedades; para nossos propósitos, você pode reconhecer compostos aromáticos pela presença de um ou mais anéis de benzeno na sua estrutura.,

Exercises

Is each compound aromatic?
Is each compound aromatic?
Draw the structure for each compound.,
1. tolueno
2. m-paradietilbenzeno
3. 3,5-dinitrotoluene
Desenhar a estrutura para cada composto.
1. p-diclorobenzeno
2. naftaleno
3. 1,2,4-trimetilbenzeno
Nome de cada composto com o seu nome IUPAC.,
Nome de cada composto com o seu nome IUPAC.,8e6e02da”>