Acetylene (Português)

Acetylene
IUPAC preferred name	Acetylene
Systematic name	Ethyne
Chemical formula	C2H2
Molecular mass	26.0373 g/mol
CAS number	74-86-2
Density	1.,09670 kg/m3 gas
Autoignition temperature	305 °C
Maximum burning temperature	3300 °C
Melting point	-84 °C
Boiling point	-80.,	C#C
NFPA 704	4 0 3
PubChem	6326
EINECS	200-816-9
Disclaimer and references

Acetylene (systematic name: ethyne) is a hydrocarbon belonging to the group of alkynes., É considerado o mais simples de todos os alcynes, uma vez que consiste em dois átomos de hidrogênio e dois átomos de carbono. Acetileno é um composto orgânico insaturado porque seus quatro átomos são triplamente ligados através de uma ligação covalente.

Discovery

acetileno was discovered in 1836 by Edmund Davy who identified it as a ” new carburet of hydrogen. Foi redescoberto em 1860 pelo químico francês Marcellin Berthelot, que cunhou o nome “acetileno”. O Prêmio Nobel Gustaf Dalén foi cegado por uma explosão de acetileno.,as principais matérias – primas para o fabrico do acetileno são o carbonato de cálcio (calcário) e o carvão. O carbonato de cálcio é convertido em óxido de cálcio e o carvão em coque, em seguida, os dois são reagiu com cada forma de carboneto de cálcio e de monóxido de carbono:

CaO + 3C → CaC2 + CO

o carboneto de Cálcio (cálcio ou acetylide) e água são, então, reagiram por qualquer um dos vários métodos para produzir acetileno e hidróxido de cálcio. Esta reação foi descoberta por Friedrich Wohler em 1862.,

CaC2 + 2H2O → Ca (OH)2 + C2H2

síntese de carboneto de cálcio requer uma temperatura extremamente alta, ~2000 graus Celsius, então a reação é realizada em um forno de arco elétrico. Esta reação foi uma parte importante da Revolução industrial na química que ocorreu como um produto de grandes quantidades de energia hidroelétrica barata libertada das Cataratas do Niágara antes da virada do século XIX.o acetileno também pode ser produzido pela combustão parcial do metano com oxigénio ou pelo cracking de hidrocarbonetos.,Berthelot foi capaz de preparar acetileno a partir de álcool metílico, álcool etílico, etileno ou éter, quando ele passou qualquer um destes como gás ou vapor através de um tubo vermelho-quente. Berthelot também descobriu que o acetileno era formado pela faísca de eletricidade através de cianogênio misturado e gases de hidrogênio. He was also able to form acetilene directly by combining pure hydrogen with carbon using electrical discharge of a carbon arc.,

propriedades químicas

estrutura

a ligação tripla carbono-carbono deixa os átomos de carbono com dois orbitais híbridos sp para ligação sigma, colocando todos os quatro átomos na mesma linha reta, com ângulos de ligação CCH de 180°.

reacções

acima de 400 °C(673 K) (o que é bastante baixo para um hidrocarboneto), a pirólise do acetileno começará. Os principais produtos são o dímero vinilacetileno (C4H4) e o benzeno. A temperaturas superiores a 900 ° C (1173 K), o produto principal será fuligem.,usando acetileno, Bertelote foi o primeiro a mostrar que um composto alifático poderia formar um composto aromático quando aquecia acetileno em um tubo de vidro para produzir benzeno com algum tolueno. Berthelot oxidou o acetileno para produzir ácido acético e ácido oxálico. Descobriu que o acetileno podia ser reduzido a etileno e etano.polimerização do acetileno com catalisadores Ziegler-Natta produz filmes de poliacetileno., Poliacetileno, uma cadeia de moléculas de carbono com ligações únicas e duplas alternadas, foi o primeiro semicondutor orgânico a ser descoberto; a reação com iodo produz um material extremamente condutor.

Reppe química

Walter Reppe também descobriu que o acetileno pode reagir a altas pressões com o heavy metal catalisadores para dar industrialmente significativas de produtos químicos:

• Acetileno reagir com álcoois, cianeto de hidrogênio, cloreto de hidrogênio, ou ácidos carboxílicos dar os compostos de pvc:

• Com aldeídos para dar ethynyl diols.,

Este é utilizado industrialmente para produzir 1,4-butynediol de formaldeído e acetileno:

HCCH + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH

• Com monóxido de carbono para dar de ácido acrílico, ou de acrílico ésteres, que pode ser usado para produzir vidro acrílico.,

• Cyclicization para dar benzeno e cyclooctatetraene:

Usa

Cerca de 80 por cento do acetileno produzido anualmente nos Estados Unidos é usado na síntese química. Os restantes 20% são usados principalmente para soldar e cortar gás oxiacetileno devido à alta temperatura da chama; a combustão de Acetileno com oxigênio produz uma chama de mais de 3300 °c (6000 °F), liberando 11,8 kJ/G., Oxiacetileno é o gás combustível mais quente. (Apenas os combustíveis sólidos podem produzir uma chama química de temperatura mais elevada.)

acetileno também é usado na lâmpada acetileno (“carboneto”), uma vez usado por mineiros (não confundir com a lâmpada Davy), em carros antigos, e ainda por vezes usado por cavers. Neste contexto, o acetileno é gerado por gotejar água da câmara superior da lâmpada para pellets de carboneto de cálcio (CaC2) na base da lâmpada.,

antigamente algumas cidades usavam acetileno para iluminação, incluindo Tata na Hungria, onde foi instalado em 24 de julho de 1897, e North Peterton, Inglaterra em 1898.

nos tempos modernos, o acetileno é algumas vezes usado para a Carburização (isto é, endurecimento) do aço quando o objeto é muito grande para caber em um forno.

acetileno tem sido proposto como matéria-prima de carbono para a fabricação molecular usando nanotecnologia. Uma vez que não ocorre naturalmente, o uso de acetileno pode limitar a auto-replicação fora de controle.o acetileno é utilizado para volatilizar o carbono na datação por radiocarbono., O material carbonáceo na amostra arqueológica reagiu em um pequeno forno de pesquisa especializada com metal lítio para formar carboneto de lítio (também conhecido como acetileto de lítio). The carbide can then be reacted with water, as usual, to form acetilene gas to be fed into mass spectrometer to sort out the isotopic ratio of carbon 14 to carbon 12.

O futuro

a utilização de acetileno deverá continuar a aumentar gradualmente no futuro, à medida que novas aplicações forem sendo desenvolvidas., Uma nova aplicação é a conversão de acetileno em etileno para utilização no fabrico de uma variedade de plásticos de polietileno. No passado, uma pequena quantidade de acetileno tinha sido gerada e desperdiçada como parte do processo de craqueamento a vapor utilizado para produzir etileno. Um novo catalisador desenvolvido pela Phillips Petroleum permite que a maior parte deste acetileno seja convertida em etileno para aumentar os rendimentos a um custo global reduzido.,

Segurança e manuseamento

compressão

devido à ligação tripla carbono-carbono, o acetileno-gás é fundamentalmente instável, e irá decompor-se numa reacção exotérmica se comprimido em grande medida. O acetileno pode explodir com violência extrema se a pressão do gás excede cerca de 100 kPa (aproximadamente 14,5 psi) como um gás ou quando no estado líquido ou sólido, por isso, é transportado e armazenado dissolvido em acetona ou dimetilformamida (DMF), contido em um cilindro de metal com porosa de enchimento (Agamassan), o que a torna segura para o transporte e utilização.,existem regulamentos rigorosos sobre o transporte de garrafas de gás perigosas em todo o mundo. O uso de acetileno dissolvido está diminuindo rapidamente, devido a processos de soldagem favoráveis flameless.a inalação do acetileno pode causar tonturas, cefaleias e náuseas. Pode também conter impurezas tóxicas: a especificação de produtos de base da Associação de gases comprimidos para o acetileno estabeleceu um sistema de classificação para a identificação e quantificação do teor de fosfina, Arsina e sulfureto de hidrogénio em graus comerciais de acetileno, a fim de limitar a exposição a essas impurezas., O enxofre, o fósforo e o arsênico são carregamentos do coque do ingrediente de síntese, uma forma impura de carbono e diferentes, impurezas orgânicas seria esperado a partir do cracking térmico da fonte de hidrocarbonetos.embora as impurezas do acetileno possam ser tóxicas e mesmo fatais, o acetileno puro apresenta uma toxicidade muito baixa (sem contar com os efeitos “narcóticos”). Até 80%, o acetileno (v/v) foi administrado a doentes cirúrgicos como anestésico geral. O nome comercial para acetileno era “narcylene”.,”Ele foi usado experimentalmente na Alemanha em sua década de 1920 empobrecida, talvez em vários milhares de pacientes. Medicamente, o acetileno era considerado quase tão seguro quanto o óxido nitroso e com uma potência ligeiramente superior, permitindo o uso de percentagens mais elevadas de oxigênio na mistura; é cerca de 50 por cento mais potente. No entanto, o uso de acetileno e misturas de oxigênio foi deixado cair após várias explosões de gás dentro dos pulmões dos pacientes., A energia dessas explosões seria esperada para exceder qualquer um dos anestésicos inflamáveis por inalação devido à instabilidade da tripla ligação (ciclopropano seria quase tão ruim). Foi sugerido que tal explosão interna do tórax não poderia ocorrer com misturas de ar (sem oxigênio purificado).

acetileno tem sido raramente abusado de uma forma semelhante ao abuso de óxido nitroso até os tempos modernos, de acordo com a literatura. Tais abusos podem resultar na morte do abusador devido à toxicidade das impurezas fosfina, Arsina e sulfeto de hidrogênio acima mencionadas., Uma vez que o gás é carregado (absorvido) em tanques embebidos em acetona sobre uma matriz sólida, alguma acetona sai com o gás, contribuindo ainda mais para os envenenamentos. O motorista para este comportamento abusivo é melhor compreendido com a visão das propriedades anestésicas do acetileno e comportamentos viciantes.as impurezas do acetileno são facilmente detectáveis pelo cheiro. O acetileno puro é um gás incolor e inodoro. O odor característico a alho do acetileno de qualidade técnica é atribuível à contaminação por impurezas., Impurities which may be present include: divinyl sulfide, ammonia, oxygen, nitrogen, phosphine, arsine, methane, carbon dioxide, carbon monoxide, hydrogen sulfide, vinyl acetylene, divinyl acetylene, diacetylene, propadiene, hexadiene, butadienyl acetylene, and methyl acetylene.

Fire hazard

Mixtures with air containing between 3 percent and 82 percent acetylene are explosive on ignition. The minimum ignition temperature is 335 °C., A maior parte da energia química do acetileno é o que não está contido na ligação tripla carbono-carbono; ou seja, é maior do que a de três ligações carbono-carbono espalhadas, mas é desautorizado por causa dos espaços entre o seu carbono mate e todos os outros carbonos igualmente protegidos no comando.

incompatibilidades

• bromo, cloro, cobre, mercúrio, prata.

outros significados

às vezes o plural “acetilenos” pode se referir à classe de compostos químicos orgânicos conhecidos como alcinos que contêm o Grupo-C≡C.,

ocorrência Natural

acetileno é um químico moderadamente comum no universo, muitas vezes associado com as atmosferas de gigantes gasosos. Uma curiosa descoberta de acetileno está em Encélado, uma pequena lua de Saturno. Acredita-se que o acetileno Natural se forma a partir da decomposição catalítica de hidrocarbonetos de cadeia longa ou a temperaturas ≥ 1,770 kelvin. Uma vez que este último é altamente improvável de existir em um corpo tão pequeno e distante, esta descoberta é potencialmente sugestiva de reações catalíticas dentro da lua, tornando-se um local promissor para procurar por química pré-biótica.,

Ver também

• Alcino

hidrocarboneto

notas

todas as ligações recuperadas em 3 de novembro de 2019.,o acetileno, os princípios da sua geração e utilização, disponível gratuitamente através do Projecto Gutenberg normas de segurança e Saúde no trabalho: acetileno OSHA, Departamento do trabalho dos Estados Unidos.