ciclohexeno (d Química,Propriedades,Usos, Produção
Propriedades Químicas
ciclohexeno (d (C6H10, registro CAS No. 110-83-8) também é chamado de tetrahydrobenzene, que é incolor líquido inflamável. É insolúvel em água. A inalação de concentrações elevadas pode ter um efeito narcótico. O ciclo-hexeno é altamente inflamável, por isso deve manter-se afastado do calor e da chama aberta. Pode formar peróxidos em armazenamento, por isso deve ser armazenado na ausência de ar. Pode causar efeitos tóxicos se inalado ou absorvido através da pele., A inalação ou o contacto com o material pode irritar ou queimar a pele e os olhos. O fogo produz gases irritantes, corrosivos e / ou tóxicos. Cicloexeno é uma olefina cíclica, e é um líquido incolor e inflamável com um odor pungente especial à temperatura ambiente. Colocação de longo prazo no ar pode ser oxidado em peróxido pelo ar. Naturalmente presente em alcatrão de carvão, solúvel em acetona, tetracloreto de carbono, benzeno, éter, hexano, etanol e outros solventes orgânicos, pode formar azeótropo binário com álcoois inferiores, ácido acético, etc., Ciclohexeno tem a natureza geral da olefina, decompõe-se rapidamente na presença de sais de urânio sob luz solar ou raios ultravioleta, é constante como sendo aquecido em um tubo selado a 200 ℃ por um longo tempo, forma benzeno e naftaleno a 400~500 ℃. é obtido por desidratação de ciclohexanol a alta temperatura na presença de um catalisador ácido na indústria. É obtido por desidratação sulfatada de ciclohexanol no laboratório.
Figura 1 é a equação da reação química sulfatado desidratação do cicloexanol para obter ciclohexeno (d.,
Ciclohexeno é uma importante matéria-prima química, usada para a produção de ácido adípico, aldeído adípico, ácido maleico, ácido Ciclohexano, aldeído ciclohexano, ácido maleico, ácido ciclohexil carboxílico, ciclo-hexanocarboaldeído na indústria. É também usado como agente de extração, o estabilizador com uma gasolina de alta octano. A inalação pode causar intoxicação ligeira.
aqui estão alguns destes compostos importantes preparados por ciclo-hexeno, (1)ciclo-hexano clorado é feito, útil como intermediários farmacêuticos, um solvente e aditivos de borracha., (2) a ciclo-hexanona é produzida a partir de ciclo-hexeno, podendo ser utilizada como matérias-primas intermédias de medicamentos, pesticidas, perfumes e corantes, como modificadores de polímeros. (3) é fabricado acetato de ciclo-hexilo, utilizado como solvente de plástico. (4) o ciclo-hexanona fenol é fabricado, pode ser utilizado como medicamento para matérias-primas e pesticidas. (5) o aminociclohexanol pode ser utilizado como tensioactivos e emulsionantes. (6) O produto pode também ser utilizado directamente como produtos intermédios, solventes e aditivos orgânicos quando são preparadas especiarias. Pode ser utilizado na preparação de butadieno em laboratório.,
a informação acima foi editada e compilada por Yan Yanyong da Chemicalbook.
preparação
ciclo-hexeno pode ser sintetizado por várias maneiras, tais como desidrogenação de ciclo-hexano, desidratação de ciclo-hexanol, desidro-halogenação de ciclo-hexano halogenado, redução de Birch ou hidrogenação parcial de benzeno. Em comparação com outros métodos，a tecnologia da hidrogenação parcial de benzeno a ciclohexeno é da vantagem da segurança, alta economia atômica, ambientalmente amigável. A hidrogenação parcial do benzeno a ciclo-hexeno é conhecida há mais de 100 anos., propriedades químicas: líquido inflamável incolor. Insolúvel em água, solúvel em éter.
oxidação selectiva
ciclo-hexeno pode reagir vigorosamente com agentes oxidantes fortes., Embora simples em sua estrutura química, existem dois potenciais de oxidação de sites em ciclohexeno (d, e o de costume reações de oxidação, em geral, conduzem a uma mistura de produtos com diferentes estados de oxidação e grupos funcionais: a oxidação do C=C bond (site) pode levar a 7-oxabicycloheptane, trans/cis-ciclo-hexano-1,2-diol, ou ácido adípico; oxidação no allylic C-H posição (local b) pode produzir cyclohex-2-en-1-ol ou cyclohex-2-en-1-one., Estes produtos são intermediários industriais úteis que têm sido amplamente utilizados em síntese orgânica, Química medicinal, química pesticida, ciência dos materiais, etc. Portanto, reações de oxidação controláveis para ciclohexeno que podem seletivamente permitir os produtos visados são sinteticamente valiosos para aplicações tanto na academia quanto na indústria, tornando-se assim o objetivo dos químicos sintéticos e catalíticos no campo.
usa
- usado em síntese orgânica, também é usado como um solvente.,o ciclo-hexeno é utilizado como matérias-primas sintéticas orgânicas, tais como matérias-primas sintéticas para lisina, ciclo-hexanona, fenol, resina de policicloolefina, ciclo-hexano clorado, aditivos de borracha, ciclo-hexanol, etc. Ele também é usado como um catalisador solvente e agente de extração de petróleo, estabilizador de gasolina de alto octano.Ciclohexeno é utilizado na preparação de ácido adípico, ácido maleico, ácido hexahidro benzóico e acetaldeído, preparação de butadieno em laboratório. É usado como estabilizador de gasolina de alta octano.,o método de produção ciclo-hexanol é aquecido para gerar ciclo-hexeno na presença de catalisador de ácido sulfúrico, destilado para obter produtos em bruto. Lavada com uma solução salina fina saturada, então a solução de sulfato de sódio é usada para neutralizar vestígios de ácido, em seguida, lavada com água, camadas, secas, filtração, destilação, coletando 82-85 ℃ produtos destilados para obter ciclo-hexeno. características de perigo de inflamabilidade em caso de incêndio, temperatura elevada, oxidante, é inflamável, a combustão produz fumos irritantes., características de armazenagem ventilação do Tesouro secagem a baixa temperatura, armazenada separadamente de oxidantes e ácidos. Armazenamento não Longo para evitar a polimerização.
propriedades químicas
Ciclohexeno é um líquido incolor (ciclicalceno) com um odor suétil.
propriedades físicas
líquido límpido e incolor com um odor doce. A concentração do limiar de Odor é de 0,18 ppm (Citado,Amoore e Hautala, 1983).
usa
ocorre no alcatrão de carvão e é obtido pela desidratação catalítica de ciclo-hexanol e desidrogenação de ciclo-hexano., Ciclohexeno isused in making adipic acid,maleic acid, and butadiene; in oil extraction; as a stabilizer for high-octane gasoline; and in organicsynthesis.
usa
componente de alquilação. No fabrico de ácido adípico, ácido maleico, ácido hexahidrobenzóico e aldeído. Para preparar butadieno no laboratório. Tem sido sugerido para a síntese de ácido maleico e como estabilizador para gasolina de alto octano.,
Usa
Fabricação de ácido adípico, maleicacid, hexahydrobenzoic ácido, e aldeído; stabilizerfor de alta octanagem da gasolina
Métodos de Produção
ciclohexeno (d é obtido por desidratação do cicloexanol bythermal reação de etileno–propileno–butadieno mistura(1).
definição
ChEBI: um cicloalceno que é ciclo-hexano com uma única ligação dupla.
Descrição geral
Um líquido incolor. Insolúvel em água e menos denso que a água. Ponto de inflamação 20 ° F. Vapores mais pesados que o ar. A inalação de concentrações elevadas pode ter um efeito narcótico. Costumava fazer outros químicos.,
ar& reacções à água
altamente inflamáveis. Insolúvel em água. o perfil de reactividade ciclo-hexeno pode reagir vigorosamente com agentes oxidantes fortes. Pode reagir exotermicamente com agentes redutores para libertar gás hidrogénio. Na presença de vários catalisadores (tais como ácidos) ou iniciadores, podem sofrer reações de polimerização de adição exotérmica. Oxida rapidamente no ar para formar peróxidos instáveis que podem explodir espontaneamente . existem muito poucos dados toxicológicos disponíveis sobre o ciclohexeno., A inalação produzirrritação dos olhos e do tracto respiratório. É também irritante para a pele. A sua toxicidade aguda é baixa; os efeitos tóxicos são semelhantes aos do cicloexano. A exposição a concentrações elevadas ou a ingestão pode causar sonolência.As exposições individuais a 15.000 ppm de ciclo-hexenocodem ser letais para os ratos. altamente inflamável: pode ser facilmente inflamado pelo calor, faíscas ou chamas. Os vapores podem formar misturas explosivas com ar. Os vapores podem viajar para a fonte de ignição e voltar para trás. A maioria dos vapores são mais pesados que o ar., Eles se espalharão ao longo do solo e coletarão em áreas baixas ou confinadas (esgotos, Caves, tanques). Perigo de explosão de Vapor dentro, fora ou nos esgotos. O escoamento para os esgotos pode criar risco de incêndio ou explosão. Os recipientes podem explodir quando aquecidos. Muitos líquidos são mais leves que a água. perfil de segurança moderadamente tóxico por inalação e ingestão. Um perigo de incêndio muito perigoso quando exposto à chama; pode reagir com oxidantes. Perigoso; mantenha-se afastado do aquecimento e da chama aberta. Para combater o fogo, Use espuma, CO2, produto químico seco.,
A exposição potencial
pode ser utilizada como substância intermédia na produção de outros produtos químicos (por exemplo, ácido adípico, ácido maleico, ácido hex-ahidro benzóico), extracção de óleo e como catalisador.
carcinogenicidade
Ciclohexeno não foi mutagénico no Salmonelatifimúrio com ou sem metabolicactivação.
Destino ambiental
biológico. Cyclohexene biodegradrades to cyclohexanone (Dugan, 1972; Verschueren, 1983).Fotolítico. As seguintes constantes de velocidade foram relatadas para a reação de ciclohexeno com radicais na atmosfera: 6,80 x 10-11 cm3/molécula?sec (Atkinson et al., 1979), 6.,75 x 10-11cm3/molecule?sec at 298 K (Sablji? and Güsten, 1990), 5.40 x 10-11 cm3 / molecule?sec at 298 K(Rogers, 1989), 1.0 x 10-10 cm3/molecule?sec at 298 K (Atkinson, 1990); with ozone in the gasphase: 1.69 x 10-16 cm3 / molecule?sec at 298 K (Japar et al., 1974), 2.0 x 10-16 at 294 K (Adeniji etal., 1981), 1.04 x 10-16 cm3/molecule?sec (Atkinson et al., 1983), 1.04 x 10-16 at 298 K (Atkinsonand Carter, 1984); with no3 in the atmosphere: 5.26 x 10-13 cm3 / molecule?sec (Sablji? and Güsten, 1990); 5,3 x 10-13 cm3 / molecule?sec at 298 K (Atkinson, 1990), and 5.28 x 10-13 cm3 / molecule?,secat 295 K (Atkinson, 1991). Cox et al. (1980) reported a rate constant of 6.2 x 10-11cm3/molecule?sec para a reacção de ciclohexeno gasoso com radicais OH baseados num valor de 8x 10-12 cm3/molécula?sec para a reacção de etileno com radicais OH.
Chemical / Physical. Os produtos gasosos formados a partir da reação de ciclohexeno com ozônio foram (%de rendimento): ácido fórmico , monóxido de carbono , dióxido de carbono, etileno, evaleraldeído (Hatakeyama et al., 1987). Numa experiência de câmara de fumo realizada na cotovia a 25 ° C, o ciclohexano reagiu com ozono., The following products and their respective molaryields were: oxalic acid (6.16%), malonic acid (6.88%), succinic acid (0.63%), glutaric acid(5.89%), adipic acid (2.20%), 4-hydroxybutanal (2.60%), hydroxypentanoic acid (1.02%),hydroxyglutaric acid (2.33%), hydroxyadipic acid (1.19%), 4-oxobutanoic acid (6.90%), 4-oxopentanoic acid (4.52%), 6-oxohexanoic acid (4.16%), 1,4-butandial (0.53%), 1,5-pentanedial(0.44%), 1,6-hexanedial (1.64%), and pentanal (17.05%).
Grosjean et al., (1996) investigated the atmospheric chemistry of cyclohexene with ozone and anozone-nitrogen oxide mixture under ambient conditions. The reaction of cyclohexene and ozone inthe dark yielded pentanal and cyclohexanone. The sunlight irradiation of cyclohexene with ozonenitrogenoxide yielded the following carbonyls: formaldehyde, acetaldehyde, acetone, propanal,butanal, pentanal, and a C4 carbonyl.
Cyclohexene reacts with chlorine dioxide in water forming 2-cyclohexen-1-one (Rav-Acha etal., 1987).Shipping
UN2256 Cyclohexene, Hazard Class: 3; Labels:3-Flammable liquid., métodos de purificação do ciclo-hexeno livre de peróxidos por lavagem com porções sucessivas de sulfato ferro acidificado diluído, ou com solução de NaHSO3, depois com água destilada, secagem com CaCl2 ou CaSO4 e destilação com N2. Os métodos alternativos de remoção dos peróxidos incluem a passagem através de uma coluna de alumina, a refluxo com fio de sódio ou estearato cúprico (depois a destilação do sódio). O dieno é removido por refluxo com anidrido maleico antes da destilação sob vácuo. O tratamento com 0,1 moles de MeMgI em 40 ml de éter dietílico remove vestígios de impurezas oxigenadas., Outros processos de purificação incluem lavagem com NaOH aquoso, secagem e destilação sob N2 através de uma coluna de banda giratória, redestilação a partir de CaH2, armazenagem sob fio de sódio, e passagem através de uma coluna de alumina, sob N2, imediatamente antes da utilização. Conservar em
incompatibilidades
o Vapor pode formar uma mistura explosiva com o ar. A substância pode formar peróxidos explosivos. A sub-postura pode polimerizar – se em certas condições.Incompatíveis com oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos,permanganatos, Percloratos, cloro, bromo, flúor,etc.); o contato pode causar incêndios ou explosões., Manter afastado de materiais alcalinos, bases fortes, ácidos fortes, oxoa-Cid, epóxidos. eliminação dos resíduos dissolver ou misturar o material com um solvente combustível e queimar num incinerador químico equipado com um dispositivo de pós-combustão e um purificador. Todos os regulamentos federais, estaduais e locais ambientais devem ser observados.