8.12: compuși aromatici: structură și nomenclatură

obiective de învățare

• recunoașteți compușii aromatici din formulele structurale.
• nume compuși aromatici dat formule.
• scrie formule pentru compuși aromatici dat numele lor.din punct de vedere istoric, substanțele asemănătoare benzenului au fost numite hidrocarburi aromatice, deoarece aveau arome distinctive., Astăzi, un compus aromatic este orice compus care conține un inel benzenic sau are anumite proprietăți asemănătoare benzenului (dar nu neapărat o aromă puternică). Puteți recunoaște compușii aromatici din acest text prin prezența unuia sau mai multor inele de benzen în structura lor. Unii compuși aromatici reprezentativi și utilizările lor sunt enumerate în tabelul \(\PageIndex{1}\), unde inelul benzenic este reprezentat ca C6H5.,> phenol C6H5–OH disinfectant; starting material for the synthesis of resins, drugs, and other organic compounds toluene C6H5–CH3 solvent; gasoline octane booster; starting material for the synthesis of benzoic acid, benzaldehyde, and many other organic compounds

  Example \(\PageIndex{1}\)

  Which compounds are aromatic?,

  1. 
  2. 
  3. 
  4. 

  Soluție

  1. compusul are un inel de benzen (cu un atom de clor înlocuit de unul din atomii de hidrogen); este aromatice.
  2. compusul este ciclic, dar nu are un inel benzenic; nu este aromatic.
  3. compusul are un inel benzenic (cu o grupare propil înlocuită cu unul dintre atomii de hidrogen); este aromatic.,
  4. compusul este ciclic, dar nu are un inel benzenic; nu este aromatic.

  exercițiu \(\PageIndex{1}\)

  ce compuși sunt aromatici?

  1. 

  2. 

  3. 

  În Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC) a sistemului, hidrocarburi aromatice sunt denumite derivații de benzen. Figura \(\PageIndex{1}\) prezintă patru exemple., În aceste structuri, nu este important dacă substituentul unic este scris în partea superioară, laterală sau inferioară a inelului: un hexagon este simetric și, prin urmare, toate pozițiile sunt echivalente.

  

  Deși unii compuși sunt menționate exclusiv de către IUPAC nume, unele sunt mai frecvent notată cu nume comune, după cum este indicat în Tabelul \(\PageIndex{1}\).

  

  atunci Când există mai mult de un substituent, colțurile hexagonului nu mai sunt echivalente, deci trebuie să desemneze pozițiile relative. Există trei posibile disubstituit benzene, și putem folosi numere pentru a le distinge (Figura \(\PageIndex{2}\))., Începem numerotarea la atomul de carbon la care este atașat unul dintre grupuri și numărăm spre atomul de carbon care poartă celălalt grup substituent pe calea cea mai scurtă.

  

  

  de Exemplu, \(\PageIndex{2}\)

  Numele fiecărui compus folosind ambele denumirea comună și denumirea IUPAC.,

  1. 
  2. 
  3. 

  Soluție

  1. inel de benzen are doi atomi de clor (diclor) în prima și a doua poziții. Compusul este o-diclorbenzen sau 1,2-diclorbenzen.
  2. inelul benzenic are o grupare metil (CH3). Compusul este, prin urmare, numit ca un derivat al toluenului. Atomul de brom se află pe al patrulea atom de carbon, numărând din gruparea metil. Compusul este p-bromotoluen sau 4-bromotoluen.,
  3. inelul benzenic are două grupe nitro (NO2) în prima și a treia poziție. Este m-dinitrobenzen sau 1,3-dinitrobenzen.Notă: Grupul nitro (NO2) este un substituent comun în compușii aromatici. Mulți compuși nitro sunt explozivi, mai ales 2,4,6-trinitrotoluen (TNT).
     

  Exercițiu \(\PageIndex{2}\)

  Numele fiecărui compus folosind ambele denumirea comună și denumirea IUPAC.,

  1. 

  2. 

  3. 

  Uneori un conținut de aromatice de grup este găsit ca un substituent legat la o nonaromatic entitate sau la un alt inel aromatic. Grupul de atomi rămași atunci când un atom de hidrogen este îndepărtat dintr-un compus aromatic se numește o grupare aril., Cea mai comună grupare aril este derivată din benzen (C6H6) prin îndepărtarea unui atom de hidrogen (C6H5) și se numește o grupare fenil, din feno, un nume vechi pentru benzen.

  

  hidrocarburi aromatice policiclice

  unele hidrocarburi aromatice comune constau din inele benzenice topite—inele care au o latură comună. Acești compuși se numesc hidrocarburi aromatice policiclice (Hap).

  

  cele trei exemple prezentate aici sunt solide cristaline incolore, obținute în general din gudron de cărbune., Naftalina are un miros înțepător și este utilizată în naftalină. Antracenul este utilizat la fabricarea anumitor coloranți. Steroizii, un grup mare de substanțe care apar în mod natural, conțin structura fenantrenului.

pentru sănătatea dumneavoastră: hidrocarburi aromatice policiclice și Cancer

încălzirea intensă necesară pentru distilarea gudronului de cărbune are ca rezultat formarea Hap. Timp de mulți ani, se știe că lucrătorii din rafinăriile de gudron de cărbune sunt susceptibili la un tip de cancer de piele cunoscut sub numele de cancer de gudron. Investigațiile au arătat că o serie de HAP sunt cancerigene., Unul dintre cei mai activi compuși cancerigeni, benzopirenul, apare în gudronul de cărbune și a fost, de asemenea, izolat de fumul de țigară, gazele de eșapament auto și fripturile cu cărbune. Se estimează că mai mult de 1.000 t de benzopiren sunt emise în aer peste Statele Unite în fiecare an. Doar câteva miligrame de benzopiren pe kilogram de greutate corporală sunt necesare pentru a induce cancer la animalele experimentale.,

compuși biologic importanți cu inele benzenice

substanțele care conțin inelul benzenic sunt frecvente atât la animale, cât și la plante, deși sunt mai abundente în acestea din urmă. Plantele pot sintetiza inelul benzenic din dioxid de carbon, apă și materiale anorganice. Animalele nu o pot sintetiza, dar depind de anumiți compuși aromatici pentru supraviețuire și, prin urmare, trebuie să le obțină din alimente. Fenilalanina, tirozina și triptofanul (aminoacizi esențiali) și vitaminele K, B2 (riboflavină) și B9 (acid folic) conțin toate inelul benzenic., Multe medicamente importante, dintre care câteva sunt prezentate în tabelul \(\PageIndex{2}\), prezintă, de asemenea, un inel benzenic.până în prezent am studiat numai compuși aromatici cu inele care conțin carbon. Cu toate acestea, mulți compuși ciclici au un alt element decât atomii de carbon din inel. Acești compuși, numiți compuși heterociclici, sunt discutate mai târziu. Unii dintre aceștia sunt compuși aromatici heterociclici.,v id=”c846105342″>

Concept Review Exercises

1. Briefly identify the important characteristics of an aromatic compound.,

2. Ce se înțelege prin prefixele meta, ortho sau para? Dați numele și desenați structura pentru un compus care ilustrează fiecare.

3. Ce este o grupare fenil? Dați structura pentru 3-feniloctan.

răspunsuri

1. un compus aromatic este orice compus care conține un inel benzenic sau are anumite proprietăți asemănătoare benzenului.,iv>

   orto = 1,2 disubstitution

   

   para = 1,4 disubstitution sau 1-bromo-4-clorbenzen

   

Takeaway Cheie

• compuși Aromatici conțin un inel de benzen sau au anumite benzen-ca proprietati rezidentiale; pentru scopurile noastre, puteți recunoaște compuși aromatici prin prezența unuia sau mai multe inele de benzen în structura lor.,

Exercises

1. Is each compound aromatic?

   1. 
   2. 

2. Is each compound aromatic?

   1. 
   2. 

3. Draw the structure for each compound.,

   1. toluen
   2. m-diethylbenzene
   3. 3,5-dinitrotoluene

4. Desenați structura pentru fiecare compus.

   1. p-diclorbenzen
   2. naftalină
   3. 1,2,4-trimethylbenzene

5. Numele fiecărui compus cu denumirea IUPAC.,

   1. 
   2. 
   3. 
   4. 

6. Numele fiecărui compus cu denumirea IUPAC.,8e6e02da”>

Răspunsuri

1. 1. da nu

1. etilbenzen isopropylbenzene o-bromotoluene
   1. 3,5-dichlorotoluene