Acetylene (Română)

Acetylene
IUPAC preferred name	Acetylene
Systematic name	Ethyne
Chemical formula	C2H2
Molecular mass	26.0373 g/mol
CAS number	74-86-2
Density	1.,09670 kg/m3 gas
Autoignition temperature	305 °C
Maximum burning temperature	3300 °C
Melting point	-84 °C
Boiling point	-80.,	C#C
NFPA 704	4 0 3
PubChem	6326
EINECS	200-816-9
Disclaimer and references

Acetylene (systematic name: ethyne) is a hydrocarbon belonging to the group of alkynes., Este considerat a fi cel mai simplu dintre toate alchinele, deoarece constă din doi atomi de hidrogen și doi atomi de carbon. Acetilena este un compus organic nesaturat, deoarece cei patru atomi ai săi sunt legați triplu printr-o legătură covalentă.

Discovery

acetilena a fost descoperită în 1836 de Edmund Davy care a identificat-o ca un „nou carburator de hidrogen.”A fost redescoperit în 1860 de chimistul francez Marcellin Berthelot, care a inventat numele „acetilenă.”Laureatul Nobel Gustaf Dalén a fost orbit de o explozie de acetilenă.,principalele materii prime pentru fabricarea acetilenei sunt carbonatul de calciu (calcar) și cărbunele. Carbonatul de calciu este mai întâi convertită în oxid de calciu și cărbune în coca-cola, apoi cei doi au reacționat cu alte fiecare pentru a forma carbura de calciu și monoxid de carbon:

CaO + 3C → CaC2 + CO

carbură de Calciu (sau calciu acetylide) și apă sunt apoi reacționat prin oricare dintre mai multe metode de a produce acetilenă și hidroxid de calciu. Această reacție a fost descoperită de Friedrich Wohler în 1862.,

CaC2 + 2H2O → Ca (OH)2 + C2H2

sinteza carburii de calciu necesită o temperatură extrem de ridicată, ~2000 grade Celsius, astfel încât reacția este efectuată într-un cuptor cu arc electric. Această reacție a fost o parte importantă a revoluției industriale în chimie care a avut loc ca un produs al unor cantități masive de energie hidroelectrică ieftină eliberată de Cascada Niagara înainte de începutul secolului al IX-lea.acetilena poate fi, de asemenea, produsă prin arderea parțială a metanului cu oxigen sau prin fisurarea hidrocarburilor.,Berthelot a fost capabil să pregătească acetilenă din alcool metilic, alcool etilic, etilenă sau eter, când a trecut oricare dintre acestea ca gaz sau vapori printr-un tub roșu-fierbinte. Berthelot a descoperit, de asemenea, că acetilena a fost formată prin scânteierea electricității prin gaze mixte de cianogen și hidrogen. El a fost, de asemenea, capabil să formeze acetilenă direct prin combinarea hidrogenului pur cu carbonul folosind descărcarea electrică a unui arc de carbon.,

proprietăți Chimice

Structura

carbon-carbon triplă legătură frunze de atomi de carbon cu doi orbitali hibrizi sp pentru sigma lipire, introducerea toate cele patru atomi în aceeași linie dreaptă, cu CCH bond unghiuri de 180°.

reacții

peste 400 °C(673 K) (ceea ce este destul de scăzut pentru o hidrocarbură), va începe piroliza acetilenei. Principalele produse sunt dimer vinilacetilenă (C4H4) și benzen. La temperaturi de peste 900 °C(1173 K), produsul principal va fi funingine.,folosind acetilenă, Berthelot a fost primul care a arătat că un compus alifatic ar putea forma un compus aromatic atunci când a încălzit acetilena într-un tub de sticlă pentru a produce benzen cu o anumită toluen. Berthelot a oxidat acetilena pentru a produce acid acetic și acid oxalic. A descoperit că acetilena poate fi redusă pentru a forma etilenă și etan.polimerizarea acetilenei cu catalizatori Ziegler-Natta produce filme de poliacetilenă., Poliacetilena, un lanț de molecule de carbon cu legături alternante simple și duble, a fost primul semiconductor organic descoperit; reacția cu iodul produce un material extrem de conductiv.

Reppe chimie

Walter Reppe, de asemenea, a descoperit că acetilenă poate reacționa la presiuni ridicate cu metale grele catalizatori pentru a da industrial semnificativ chimice:

• Acetilena reacționează cu alcooli, cianura de hidrogen, clorură de hidrogen, sau acizi carboxilici pentru a da de vinil compuși:

• Cu aldehide pentru a da ethynyl dioli.,

Acesta este industrial utilizate pentru producerea de 1,4-butynediol de formaldehidă și acetilenă:

HCCH + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH

• Cu monoxid de carbon pentru a da acid acrilic, acrilice sau de esteri, care poate fi folosit pentru a produce sticlă acrilică.,

• Cyclicization să dea benzen și cyclooctatetraene:

Folosește

Aproximativ 80 la sută din acetilenă produsă anual în Statele Unite este folosit în sinteza chimică. Restul de 20% este utilizat în principal pentru sudarea și tăierea gazului oxiacetilenic datorită temperaturii ridicate a flăcării; arderea acetilenei cu oxigen produce o flacără de peste 3300 °C (6000 °F), eliberând 11,8 kJ/g., Oxiacetilena este cel mai fierbinte gaz combustibil de ardere. (Numai combustibilii solizi pot produce o flacără chimică la temperaturi mai ridicate.acetilena este, de asemenea, utilizată în lampa de acetilenă („carbură”), o dată folosită de mineri (a nu se confunda cu lampa Davy), pe mașinile de epocă și încă uneori folosită de speologi. În acest context, acetilena este generată prin picurarea apei din camera superioară a lămpii pe pelete de carbură de calciu (CaC2) din baza lămpii.,în trecut, câteva orașe foloseau acetilenă pentru iluminat, inclusiv Tata în Ungaria, unde a fost instalat la 24 iulie 1897, și North Petherton, Anglia în 1898.în timpurile moderne, acetilena este uneori folosită pentru carburarea (adică întărirea) oțelului atunci când obiectul este prea mare pentru a se încadra într-un cuptor.acetilena a fost propusă ca materie primă de carbon pentru fabricarea moleculară folosind nanotehnologia. Deoarece nu apare în mod natural, utilizarea acetilenei ar putea limita auto-replicarea în afara controlului.acetilena este utilizată pentru volatilizarea carbonului în datarea cu radiocarbon., Materialul carbonat din proba arheologică a reacționat într-un mic cuptor de cercetare specializat cu litiu metalic pentru a forma carbură de litiu (cunoscută și sub denumirea de acetilură de litiu). Carbura poate fi apoi reacționat cu apă, ca de obicei, pentru a forma acetilenă gaz care urmează să fie introduse în spectrometru de masă pentru a sorta raportul izotopic de carbon 14 la carbon 12.utilizarea acetilenei este de așteptat să continue o creștere treptată în viitor, pe măsură ce sunt dezvoltate noi aplicații., O nouă aplicație este conversia acetilenei în etilenă pentru utilizarea în fabricarea unei varietăți de materiale plastice din polietilenă. În trecut, o cantitate mică de acetilenă a fost generată și irosită ca parte a procesului de cracare cu abur utilizat pentru a face etilenă. Un nou catalizator dezvoltat de Phillips Petroleum permite ca cea mai mare parte a acestei acetilene să fie transformată în etilenă pentru randamente crescute la un cost total redus.,datorită legăturii triple carbon-carbon, gazul acetilenic este fundamental instabil și se va descompune într-o reacție exotermă dacă este comprimat într-o mare măsură. Acetilena poate exploda cu violență extremă dacă presiunea gazului depășește aproximativ 100 kPa (≈14.5 psi) ca gaz sau atunci când este în formă lichidă sau solidă, deci este transportată și depozitată dizolvată în acetonă sau dimetilformamidă (DMF), conținută într-un cilindru metalic cu umplutură poroasă (Agamassan), ceea ce îl face sigur de transportat și utilizat.,există reglementări stricte privind transportul buteliilor de gaz periculoase în întreaga lume. Utilizarea acetilenei dizolvate scade rapid, datorită proceselor favorabile de sudare fără flacără.

efecte toxice

inhalarea acetilenei poate provoca amețeli, dureri de cap și greață. Acesta poate, de asemenea, să conțină impurități toxice: Gaz Comprimat Asociere de Mărfuri caietul de sarcini pentru acetilenă a stabilit un sistem de clasificare pentru identificarea și cuantificarea fosfină, arsine, și hidrogen sulfurat conținut în clasele comerciale de acetilenă, în scopul de a limita expunerea la aceste impurități., Sulful, fosforul și arsenicul sunt reportări din cocsul ingredientului de sinteză, o formă impură de carbon și diferite impurități organice ar fi de așteptat de la fisurarea termică a sursei de hidrocarburi.în timp ce impuritățile din acetilenă pot fi toxice și chiar fatale, acetilena pură are o toxicitate foarte scăzută (fără a lua în calcul efectele „narcotice”). Până la 80%, (v/v) acetilena a fost administrată pacienților chirurgicali ca anestezic general. Denumirea comercială pentru acetilenă a fost ” narcylene.,”A fost folosit o cantitate echitabilă experimental în Germania în anii 1920 săraci, poate pe câteva mii de pacienți. Medical, acetilena a fost considerat a fi aproape la fel de sigur ca protoxid de azot și cu o potență ușor mai mare, care să permită utilizarea de procente mai mari de oxigen în amestec; este de aproximativ 50 la sută mai puternic. Cu toate acestea, utilizarea amestecurilor de acetilenă și oxigen a fost scăzută după mai multe explozii de gaz în plămânii pacienților., Energia acestor explozii ar fi de așteptat să depășească oricare dintre anestezicele inhalatorii inflamabile din cauza instabilității legăturii triple (ciclopropanul ar fi aproape la fel de rău). Sa sugerat că o astfel de explozie internă a toracelui nu ar putea apărea cu amestecuri de aer (fără oxigen purificat).

acetilena a fost rareori abuzată într-o manieră asemănătoare cu abuzul de oxid de azot până în timpurile moderne, conform literaturii de specialitate. Un astfel de abuz poate duce la moartea agresorului din cauza toxicității impurităților menționate mai sus fosfină, arsină și hidrogen sulfurat., Deoarece gazul este încărcat (absorbit) în rezervoare înmuiate cu acetonă peste o matrice solidă, o anumită acetonă iese cu gazul, contribuind în continuare la otrăviri. Șoferul acestui comportament abuziv este mai bine înțeles din punct de vedere al proprietăților anestezice ale acetilenei și al comportamentelor de dependență.impuritățile din acetilenă sunt ușor detectabile prin miros. Acetilena pură este un gaz incolor și inodor. Mirosul caracteristic de usturoi al acetilenei de calitate tehnică este atribuit contaminării cu impurități., Impurities which may be present include: divinyl sulfide, ammonia, oxygen, nitrogen, phosphine, arsine, methane, carbon dioxide, carbon monoxide, hydrogen sulfide, vinyl acetylene, divinyl acetylene, diacetylene, propadiene, hexadiene, butadienyl acetylene, and methyl acetylene.

Fire hazard

Mixtures with air containing between 3 percent and 82 percent acetylene are explosive on ignition. The minimum ignition temperature is 335 °C., Majoritatea de acetilenă este energia chimică este ceea ce nu este conținut în carbon-carbon triplă legătură; asta este, este mai mare decât cea de trei legăturile carbon-carbon răspândit, dar este de nepermis din acestea, din cauza spații între perechea de carbon și alte hidrocarburi, de asemenea, protejate în conducere.

incompatibilități

• brom, clor, cupru, mercur, argint.

alte semnificații

uneori pluralul „acetilene” se poate referi la clasa de compuși chimici organici cunoscuți sub numele de alchine care conțin grupa-C≡C.,

apariția naturală

acetilena este o substanță chimică moderată comună în univers, adesea asociată cu atmosferele giganților de gaz. O descoperire curioasă a acetilenei este pe Enceladus, o lună mică a lui Saturn. Se crede că acetilena naturală se formează fie din descompunerea catalitică a hidrocarburilor cu lanț lung, fie la temperaturi ≥ 1,770 kelvin. Deoarece acesta din urmă este foarte puțin probabil să existe pe un corp atât de mic și îndepărtat, această descoperire este potențial sugestivă pentru reacțiile catalitice din lună, făcându-l un site promițător pentru căutarea chimiei prebiotice.,

Vezi și

• alchină
• hidrocarbură

Note

toate link-urile preluate noiembrie 3, 2019.,

• acetilena, principiile generării și utilizării sale, disponibile gratuit prin Project Gutenberg
• standarde de securitate și sănătate în muncă: acetilenă OSHA, Departamentul Muncii al Statelor Unite.