Bifenil Proprietăți Chimice,Utilizări,de Producție
descriere
Bifenil este, de asemenea, numit fenil benzen, este format din două conectat compuși fenil, este alb sau incolor până la galben pal placă de cristal, produse industriale este ușor gălbuie cu parfum special. Temperatura de topire este 69.2℃, punctul de fierbere este 69.2 ℃. Insolubil în apă, dar solubil în solvenți organici. Utilizat în mod obișnuit pentru precursorul de sinteză organică, este una dintre componentele cheie ale mediului organic de încălzire la temperaturi ridicate., Derivații săi includ benzidina, difenil eter, opt difenil eter brom, bifenili policlorurați etc.
Naturale bifenil există în gudron de cărbune, țiței și gaze naturale, fracțiunea de masă este de 0,20% 0,20% din gudron de cărbune, curent metode de preparare de bifenil includ gudron de cărbune de extracție și chimice de sinteza.
legătura chimică din mijlocul bifenililor se poate roti liber ,dar dacă ar exista grupuri voluminoase în cele patru orteze, restricționează rotația și ar produce izomer de rezistență. Acest tip de compuși (cum ar fi BINAP) pot fi utilizați ca liganzi chirali., bifenil substituit prin reacția Suzuki și reacțiile de cuplare Ullmann.
Bifenilul este un fel de materii prime organice importante, utilizate pe scară largă în medicină, pesticide, coloranți, materiale cu cristale lichide etc. Poate fi utilizat în sinteza plastifiant, conservanți, poate fi, de asemenea, utilizat pentru a face combustibil, plastic de inginerie și combustibil de mare energie.
proprietăți chimice
Bifenilul este un cristal alb sau ușor galben, are un parfum unic. Insolubil în apă, acid și alcaline, solubil în alcool, eter, benzen și alți solvenți organici.,
reacții
Bifenilul este o moleculă neutră și destul de nereactivă din cauza lipsei grupării funcționale. Cu toate acestea, bifenilul participă la multe dintre reacțiile tipice benzenului, de exemplu, reacțiile de substituție la tratamentul cu halogeni în prezența unui acid Lewis., De asemenea, este necesar pentru a converti policlorurați în analogi structurali care conțin grupurile active pentru a fi capabil de a utiliza pentru sintetic intermediar pentru producerea de o serie de alți compuși organici, cum ar fi emulgatori, înălbitori optici, produse pentru protecția culturilor, materiale plastice și produse farmaceutice (Johansson și Olsen, 2008). Pentru aceasta, este important să se ia în considerare efectul o,P-direcționare și/sau mdirectoare, mai ales atunci când se dorește înlocuirea într-o anumită poziție, adică mono, di -, tri – sau tetra-substituții., Este posibil să acetylate carboxilic parte, de asemenea, diverse alte bifenil derivat de sinteză sunt posibile prin efectuarea reducția aminoacizilor, halogenare, sulphonation, alchilare, hidroxilarea, metal complexare etc.
utilizează
Bifenilul este utilizat în sinteze organice, fluide de transfer de căldură, purtători de coloranți, conservanți alimentari, ca intermediar pentru bifenili policlorurați și ca fungistat în ambalajul citricelor.
bifenil cu stabilitate termică ridicată și presiune scăzută a vaporilor, adesea singur sau cu difenil eter și amestec pentru a fi utilizat ca mediu de încălzire., Componenta de bifenil și terphenyl (inclusiv Bifenil 13%, terphenyl 61%) poate absorbi în mod eficient radiații, poate fi folosit ca un mediu de încălzire pentru energie nucleară. Și trei terphenyl() este produs secundar de benzen de piroliză pentru a produce Bifenil, în funcție de diferite condiții de reacție, proporția de produs de reacție dintre bisfenol și terphenyl într-un anumit interval de schimbare, în general, Bifenil: terphenyl=78:1., Bifenilul este utilizat ca purtător, iar derivații săi de etil bifenil, dietil bifenil și trietil bifenil senior pot fi utilizați ca solvenți, utilizați în solventul colorant sensibil la presiune din hârtie carbon.
metoda de producție
Bifenilul apare în mod natural în gudronul de cărbune, țițeiul și gazele naturale și poate fi izolat din aceste surse prin distilare. Acesta poate fi, de asemenea, sintetizate în mod sintetic prin utilizarea unui reactiv Grignard, cum ar fi bromura de fenilmagneziu și reacționează cu bromobenzene, reacționează fluorobenzene cu fenil litiu sau reacționează benzyne cu fenil litiu după cum urmează.
Ullmann și colab., (1904), a descoperit că încălzirea iodobenzenului cu un catalizator de pulbere de cupru duce la formarea de bifenil cu puritate ridicată. Între timp, această reacție a devenit un caz de manual și este utilizată pe scară largă în chimia sintetică datorită versatilității sale în asocierea fenililor substituiți cu derivați complexi de bifenil.
sinteza de bifenil din iodobenzene pe cupru, în esență, constă în trei pași: disociere de iodobenzene (C6H5I) fenil (C6H5) și iod, difuzarea de fenil pentru a găsi un alt fenil ca o reacție partener, și asociere pentru a forma bifenil (C12H10)., Disocierea iodobenzenului prin activare termică are loc la 180 K, iar bifenilul se formează la 210 K pentru multistrat (Weiss et al., 1998) și 300 K pentru iodobenzen submonostrat pe Cu(III).
toxicitate
ADI 0~0,05 mg / kg (în anumite condiții 0,05~0,25 mg/kg FAO/OMS, 2001).
LD50 3,28~5,04 g / kg (șoareci, prin gură).
utilizare limitată
FAO/OMS, regulamentele Statelor Unite și Canada, reziduul său ≤110 mg/kg sau mai puțin; Japonia, Franța, Germania, țările de jos, reguli ≤70 mg/kg sau mai puțin.,
descriere
Bifenilul, numit și difenil, constă din două inele benzenice unite printr-o singură legătură. Există ca cristale incolore până la gălbui, are un miros distinctiv și apare în mod natural în petrol, gaze naturale și gudron de cărbune.
proprietăți chimice
1,1 ‘ – bifenil este un lichid limpede, incolor, cu miros plăcut și compus organic stabil. Este combustibil la temperaturi ridicate, producând dioxid de carbon și apă atunci când arderea este completă. Arderea parțială produce monoxid de carbon, fum, funingine și hidrocarburi cu greutate moleculară mică., Este utilizat pe scară largă în producția de fl UID-uri cu transfer de căldură, de exemplu, ca intermediar pentru bifenili policlorurați și purtători de coloranți pentru vopsirea textilă. Este, de asemenea, utilizat ca agent de întârziere a mucegaiului în ambalajele de citrice, în formarea materialelor plastice, a luminilor optice și a fluidelor hidraulice.
proprietăți fizice
cântare albe cu un miros plăcut, dar ciudat. Concentrația pragului de miros este de 0,83 ppb (citat,Amoore și Hautala, 1983).,
apariție
raportate găsite în gudron de cărbune, afine, morcovi, mazăre, cartofi, ardei gras, ROM, cacao, roșii, cafea, prajitepeanuts, măsline (Olea europae), hrișcă și tamarind (Tamarindus indica L).
Folosește
Bifenil este folosit ca un agent antifungic pentru conservarea citricelor, în citrice ambalaje pentru a întârzia dezvoltarea mucegaiului, în fluide de transfer de căldură, în colorare a transportatorilor pentru textile și copierea pe hârtie, ca un solvent în producția farmaceutică, în înălbitori optici, și ca intermediar pentru fabricarea de o gamă largă de compuși organici.,
utilizări
Bifenilul este utilizat pentru a preveni atacul fungic asupra citricelor stocate. Este impregnat în ambalaje de fructe.
utilizează
ca agent de transfer de căldură; fungistat pentru portocale (aplicat în interiorul containerului de transport sau a ambalajelor); în sinteze organice.
definiție
ChEBI: un compus aromatic benzenoid care constă din două inele de benzen conectate printr-o singură legătură covalentă. Bifenilul apare în mod natural în gudronul de cărbune, țițeiul și gazele naturale. Folosit anterior ca fungicid pentru culturile de citrice.,
definiție
un compus organic având o structurăîn care două grupări fenil sunt unite prin legătura aC-C.
preparare
prin dehidrogenarea termică a benzenului.
Aroma valorile de prag
Detectare: 0.5 ppb
Sinteza de Referință(s)
Journal of American Chemical Society, 83, p. 1251, 1961 DOI: 10.1021/ja01466a056
Tetraedru Litere, 25, p. 391, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)99891-5
Descriere Generală
Un lichid limpede, incolor, cu un miros plăcut. Punct de aprindere 180°F. insolubil în apă. Vaporii sunt mai grei decât aerul., Folosit pentru fabricarea altor substanțe chimice și ca fungicid.
aer & reacții de apă
insolubil în apă.
profilul de reactivitate
Bifenilul este incompatibil cu oxidanții.
pericol pentru sănătate
expunerile la 1,1 ‘ – bifenil provoacă efecte acute cu simptome care includ, dar nu se limitează la, poliurie, respirație accelerată, lacrimare, anorexie, scădere în greutate, slăbiciune musculară, comă, degenerare a celulelor hepatice grase și leziuni nefrotice severe., Expunerea la vapori de bifenil pentru perioade scurte de timp provoacă greață, vărsături, iritații ale ochilor și ale tractului respirator și bronșită. Respirația unor cantități mici de 1,1 ‘ – bifenil pe perioade lungi de timp cauzează afectarea ficatului și a sistemului nervos al lucrătorilor expuși. Respirația ceții, vaporilor sau vaporilor poate irita nasul, gâtul și plămânii. În funcție de concentrația și durata expunerii, simptomele includ, dar nu se limitează la, dureri în gât, tuse, respirație dificilă, strănut, senzație de arsură și efectele depresiei SNC., Simptomele pot include dureri de cap, excitație, euforie, amețeli, necoordonare, somnolență, confuzie, vedere încețoșată, oboseală, tremor, convulsii, pierderea conștienței, comă, stop respirator și deces, în funcție de concentrația și durata expunerii
pericol de incendiu
combustibil. Emite vapori toxici în condiții de incendiu.
profil de siguranță
otravă pe cale intravenoasă.Moderat toxic prin ingestie. Un puternic iritant prininhalare la om., Efecte sistemice umane prininhalarea unor cantități foarte mici: paralizie flască, greață sau vărsături și alte efecte gastro-intestinale nespecificate.Que
expunere potențială
Bifenilul este un fungicid (pesticid). Este, de asemenea, utilizat ca agent de transfer de căldură, purtător de coloranți și ca anintermediat în sinteza organică.
Sursa
prezentă în gudronul de cărbune la o concentrație de 2,72 mg/g (Lao et al., 1975). Detectat în conservarea lemnuluicreozote la o concentrație de 2,1% wt (Nestler, 1974). Concentrația tipică de bifenil într-un ulei greu de piroliză este de 2,3% wt (Chevron Phillips, mai 2003).,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybi phenyl, 2,3-dihydroxybiphenyl, 2-hydroxy-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoate, 2-hydroxy-3-phenyl-6-oxohexa-2,4-dienoate, 2-oxopenta-4-enoate, phenylpyruvic acid (Verschueren,1983), 2-hydroxybiphenyl, 4-hydroxybiphenyl and 4,4′-hydroxybiphenyl (Smith andRosazza, 1974). Under aerobic conditions, Beijerinckia sp. degraded biphenyl to cis-2,3-dihydro-2,3-dihydroxybiphenyl. In addition, Oscillatoria sp., și Pseudomonas putidadegraded bifenil a 4-hydroxybiphenyl și acid benzoic, respectiv (Kobayashi andRittman, 1982). Microbul Candida lipolytica degradat bifenil în followingproducts: 2-, 3 – și 4-hydroxybiphenyl, 4,4′-dihydroxybiphenyl și 3-metoxi-4-hydrox ybiphenyl (Cerniglia și Cioara, 1981). Cu excepția a 3-metoxi-4-hydroxybiphe nyl, aceste produse au fost, de asemenea, identificate sub formă de metaboliți prin Cunninghanella elegans (Dodgeet al., 1979). În nămolul activ, 15,2% mineralizat la dioxid de carbon după 5 zile (Freitaget al., 1985).
Fotolitic. Un randament de dioxid de carbon de 9.,5% a fost atins atunci când bifenil adsorbit onsilica gel a fost iradiat cu lumină (λ >290 nm) timp de 17 ore. Iradierea bifenilului (λ >300 nm) în prezența monoxidului de azot a dus la formarea
chimică/fizică. Apoase de clorinare de bifenil la 40°C, un pH de6.2 9.0 dat o-chlorobiphenyl și m-chlorobiphenyl (Snider și Alee, 1979). În anacidic soluție apoasă (pH 4.5) conține bromură de ioni și o chlorinatin
Bifenil nu va hidrolizează deoarece nu are nici hydrolyzable grup funcțional.,
calea metabolică
Bifenilul este un compus stabil. Are o utilizare restricționată ca fungistataplicată materialului de ambalare a citricelor. Acest lucru a generat studii privind toxicitatea și metabolismul la mamifere și studii privind reziduurile din fructele depozitate.Au fost publicate doar informații limitate despre soarta sa ecologică.
depozitare
1,1 ‘ – bifenil trebuie păstrat în recipiente bine închise într-o zonă rece, uscată, izolată și ventilată corespunzător, departe de căldură, surse de aprindere, incompatibile și contact cu oxidanți puternici.
Transport
UN2811 Toxice solide, organic, n.o.s.,, HazardClass: 6.1; etichete: 6.1-materiale otrăvitoare, Tehnicname necesar.
metode de purificare
cristalizează bifenilul din EtOH, MeOH, MeOH apos, eter pet (b 40-60o) sau acid acetic glacial. Eliberați-l de impuritățile polare trecând printr-o coloană de alumină în *benzen, urmată de evaporare. Reziduul a fost purificat prin distilare în vid și prin rafinarea zonei. Tratamentul cu anhidridă maleică elimină impuritățile asemănătoare antracenului. Acesta a fost recristalizat din EtOH, urmat de sublimare repetată în vid și trecerea printr-un rafinator de zonă.,
degradarea
Bifenilul nu este supus hidrolizei.
incompatibilități
ceața poate forma un amestec exploziv cu aer. Incompatibil cu oxidanții (clorați, nitrați,peroxizi, permanganați, perclorați, clor, brom,fluor etc.); contactul poate provoca incendii sau explozii. Păstrați departe de materiale alcaline, baze puternice,acizi puternici, oxoacizi, epoxizi.
eliminarea deșeurilor
se dizolvă sau se amestecă materialulcu un solvent combustibil și se arde într-un incinerator chimicechipat cu un arzător și scruber. Toate reglementările federale,de stat și locale de mediu trebuie respectate.,
Precauții
lucrătorii ocupaționali trebuie să fie atenți în timpul utilizării și gestionării chimice, deoarece particulele dispersate de 1,1 ‘ – bifenil formează amestecuri explozive în aer