Ciclohexen proprietăți chimice,utilizări,producție
proprietăți chimice
Ciclohexen (c6h10, nr. Este insolubil în apă. Inhalarea concentrațiilor mari poate avea un efect narcotic. Ciclohexenul este foarte inflamabil, deci ar trebui să se țină departe de căldură și flacără deschisă. Poate forma peroxizi în depozitare, deci trebuie depozitați în absența aerului. Poate provoca efecte toxice dacă este inhalat sau absorbit prin piele., Inhalarea sau contactul cu materialul poate irita sau arde pielea și ochii. Focul va produce gaze iritante, corozive și / sau toxice.
Cicloolefina
Ciclohexenul este o olefină ciclică și este un lichid incolor, inflamabil, cu un miros înțepător special la temperatura camerei. Plasarea pe termen lung în aer poate fi oxidat în peroxid prin aer. Prezent în mod natural în gudronul de cărbune, solubil în acetonă, tetraclorură de carbon, benzen, eter, hexan, etanol și alți solvenți organici, poate forma azeotrop binar cu alcooli inferiori, acid acetic etc., Ciclohexenă are caracter general de olefine, se descompune rapid în prezența saruri de uraniu sub lumina soarelui sau la razele ultraviolete, este constantă ca fiind încălzit într-un tub închis la 200 ℃ pentru o lungă perioadă de timp, forme de benzen și naftalină la 400~500 ℃.
Se obține prin deshidratarea ciclohexanolului la temperaturi ridicate în prezența unui catalizator acid în industrie. Se obține prin deshidratarea sulfată a ciclohexanolului în laborator.
Figura 1 este ecuația reacției chimice de sulfatate deshidratare de metabolizare a obține ciclohexenă.,
Ciclohexenă este un important materii prime chimice, utilizate pentru producția de acid adipic, adipic aldehide, acid maleic, Ciclohexan acid, ciclohexan aldehide, acid maleic, ciclohexil acid carboxilic, cyclohexanecarboaldehyde în industrie. Este, de asemenea, utilizat ca agent de extracție, stabilizatorul având o benzină cu cifră octanică ridicată. Inhalarea poate provoca intoxicații ușoare.
iată câțiva dintre acești compuși importanți preparați de ciclohexen, (1) se face ciclohexan clorurat, util ca intermediari farmaceutici, un solvent și aditivi de cauciuc., (2) Ciclohexanona este fabricată din ciclohexen, poate fi utilizată ca intermediari materii prime de medicină, pesticide, parfumuri și coloranți, ca modificatori de polimeri. (3) acetat de ciclohexil este fabricat, utilizat ca solvent din plastic. (4) Ciclohexanona fenol se face, poate fi folosit ca materii prime medicina și pesticide. (5) aminociclohexanolul este fabricat, poate fi utilizat ca agenți tensioactivi și emulgatori. (6) produsul poate fi, de asemenea, utilizat direct ca intermediari organici, solvenți și aditivi atunci când sunt preparate condimente. Acesta poate fi utilizat în prepararea butadienei în laborator.,
informațiile de mai sus au fost editate și colaționate de Yan Yanyong de Chemicalbook.
de Pregătire
Ciclohexenă pot fi sintetizate prin mai multe moduri, cum ar fi reacția de dehidrogenare ciclohexan, deshidratare de ciclohexanol, dehydrohalogenation de halogenați ciclohexan, Mesteacan reducere sau reacții de hidrogenare a benzenului. Comparativ cu alte metode, tehnologia de hidrogenare parțială a benzenului la ciclohexen este de avantajul de siguranță, atom de mare economie, ecologic. Hidrogenarea parțială a benzenului la ciclohexen este cunoscută de mai bine de 100 de ani.,
proprietăți chimice
lichid inflamabil incolor. Insolubil în apă, solubil în eter.
oxidarea selectivă
Ciclohexenul poate reacționa puternic cu agenți oxidanți puternici., Deși simplu în structura sa chimică, există două potențiale de oxidare site-uri din ciclohexenă, și de obicei reacții de oxidare, în general, duce la un amestec de produse cu diferite stări de oxidare și grupe funcționale: oxidarea C=C legătură (site-ul) poate duce la 7-oxabicycloheptane, trans/csi-ciclohexan-1,2-diol, sau acid adipic; oxidare la allylic C-H de poziție (site-ul b) poate produce ciclohex-2-en-1-ol sau ciclohex-2-en-1-o., Aceste produse sunt intermediari industriali utili care au fost folosiți pe scară largă în sinteza organică, chimia medicamentelor, chimia pesticidelor, știința materialelor etc. Prin urmare, controlabil reacții de oxidare pentru ciclohexenă care pot selectiv permite, produsele vizate sunt sintetic valoroase pentru aplicații în ambele academiei și industrie, devenind astfel scopul sintetice și catalitic chimiști în domeniu.
utilizează
- utilizat în sinteza organică, este de asemenea utilizat ca solvent.,
- Ciclohexenă este folosit ca organice sintetice, materii prime, cum ar fi materii prime sintetice pentru lizină, ciclohexanonă, fenol, polycycloolefin rășină, clorurate ciclohexan, cauciuc, ciclohexanol, etc. Este, de asemenea, utilizat ca solvent catalizator și agent de extracție a petrolului, stabilizator de benzină cu cifră octanică ridicată.
- Ciclohexenul este utilizat pentru prepararea acidului adipic, a acidului maleic, a acidului hexahidro benzoic și a acetaldehidei, prepararea butadienei în laborator. Este folosit ca stabilizator de benzină cu cifră octanică ridicată.,
metoda de producție
Ciclohexanolul este încălzit pentru a genera ciclohexen în prezența catalizatorului de acid sulfuric, distilat pentru a obține produse brute. Spălat cu o soluție de sare saturată fină, apoi soluția de sulfat de sodiu este utilizată pentru a neutraliza urmele de acid, apoi spălată cu apă, stratificată, uscată, filtrare, distilare, colectând produse distilate de 82-85 ℃ pentru a obține ciclohexen.
caracteristicile pericolului de inflamabilitate
în caz de incendiu, temperatură ridicată, oxidant, este inflamabil, arderea produce fum iritant.,
caracteristici de depozitare
ventilație trezorerie uscare la temperatură scăzută, depozitată separat de oxidanți și acizi. Nu depozitare lungă pentru a preveni polimerizarea.
proprietăți chimice
Ciclohexenul este un lichid incolor (ciclicalcen) cu un miros dulce.
proprietăți fizice
lichid limpede, incolor, cu miros dulce. Concentrația pragului de miros este de 0,18 ppm (citat,Amoore și Hautala, 1983).
utilizează
apare în gudronul de cărbune și se obține prin catalizaredeshidratarea ciclohexanolului și dehidrogenarea ciclohexanului., Ciclohexenă este folosit în a face acid adipic, acid maleic,și butadienă; în extracția de petrol; ca un stabilizerfor benzină cu cifră octanică ridicată; și în organicsynthesis.
utilizează
componenta de alchilare. În fabricarea acidului adipic, a acidului maleic, a acidului hexahidrobenzoic și a aldehidei. Pentru a pregăti butadiena în laborator. A fost sugerat pentru sinteza acidului maleic și ca stabilizator pentru benzina cu cifră octanică ridicată.,
Folosește
Fabricarea acidului adipic, maleicacid, hexahydrobenzoic acid și aldehidă; stabilizerfor benzină cu cifră octanică ridicată
Metode de Producție
Ciclohexenă este pregătit de deshidratare de ciclohexanol bythermal reacție a unui etilen–propilen–butadienă amestec(1).
definiție
ChEBI: un cicloalkene care este cylohexan cu o singură legătură dublă.
descriere generală
un lichid incolor. Insolubil în apă și mai puțin dens decât apa. Punct de aprindere 20°F. vapori mai grei decât aerul. Inhalarea concentrațiilor mari poate avea un efect narcotic. Folosit pentru a face alte substanțe chimice.,
aer & reacții de apă
foarte inflamabil. Insolubil în apă.
profilul de reactivitate
Ciclohexenul poate reacționa puternic cu agenți oxidanți puternici. Poate reacționa exotermic cu agenți reducători pentru a elibera hidrogen gazos. În prezența diferiților catalizatori (cum ar fi acizi) sau inițiatori, pot suferi reacții de polimerizare adiție exotermă. Oxidează ușor în aer pentru a forma peroxizi instabili care pot exploda spontan .
pericol pentru sănătate
există foarte puține date toxicologice disponibilepe ciclohexen., Inhalarea produceiritarea ochilor și a tractului respirator. Este, de asemenea, un iritant pentru piele. Toxicitatea sa acută este scăzută; efectele toxice sunt similare cu cele ale ciclohexanului. Expunerea la concentrații ridicatesau ingestia poate provoca somnolență.Expuneri unice la 15.000 ppm de ciclohexenar putea fi letale pentru șobolani.
pericol de incendiu
foarte inflamabil: va fi ușor aprins de căldură, scântei sau flăcări. Vaporii pot forma amestecuri explozive cu aerul. Vaporii pot călători la sursa de aprindere și pot clipi înapoi. Majoritatea vaporilor sunt mai grei decât aerul., Se vor întinde de-a lungul solului și se vor colecta în zone joase sau limitate (canale, subsoluri, rezervoare). Pericol de explozie a vaporilor în interior, în aer liber sau în canalizare. Scurgerea în canalizare poate crea pericol de incendiu sau explozie. Containerele pot exploda atunci când sunt încălzite. Multe lichide sunt mai ușoare decât apa.
profil de siguranță
moderat toxic prin inhalare și ingestie. Un pericol de incendiu foarte periculos atunci când este expus la flacără; poate reacționa cu oxidanții. Periculos; păstrați-vă departe decăldură și flacără deschisă. Pentru a combate focul, utilizați spumă, CO2, substanță chimică uscată.,
Expunerea Potențială
Poate fi folosit ca un intermediar inmaking alte substanțe chimice (de exemplu, acid adipic, acid maleic, hex-ahydro acid benzoic), extracția de petrol și ca un catalystsolvent.
Carcinogenitate
Ciclohexenă nu a fost mutagen în Salmonellatyphimurium cu sau fără metabolicactivation.
soarta mediului
biologic. Ciclohexenul se biodegradează la ciclohexanonă (Dugan, 1972; Verschueren, 1983).
Fotolitic. Următoarele constante de viteză au fost raportate pentru reacția ciclohexenului cu Ohradicalele din atmosferă: 6,80 x 10-11 cm3/moleculă?sec (Atkinson et al., 1979), 6.,75 x 10 – 11cm3 / moleculă?sec la 298 K (Sablji? și Güsten, 1990), 5, 40 x 10-11 cm3/moleculă?sec la 298 K (Rogers, 1989), 1,0 x 10-10 cm3/moleculă?sec la 298 K (Atkinson, 1990); cu ozon în gasphase:1, 69 x 10-16 cm3/moleculă?sec la 298 K (Japar et al ., 1974), 2.0 x 10-16 la 294 K (Adeniji etal., 1981), 1, 04 x 10-16 cm3/molecule?sec (Atkinson et al., 1983), 1.04 x 10-16 la 298 K (Atkinsonand Carter, 1984); cu NO3 în atmosferă: 5.26 x 10-13 cm3/moleculă?uscat (Sablji? și Güsten, 1990); 5, 3 x 10-13 cm3/moleculă?sec la 298 K (Atkinson, 1990) și 5,28 x 10-13 cm3/moleculă?,secat 295 K (Atkinson, 1991). Cox și colab. (1980) a raportat o constantă a ratei de 6,2 x 10-11cm3/moleculă?sec pentru reacția ciclohexenului gazos cu radicalii OH pe baza unei valori de 8x 10-12 cm3/moleculă?sec pentru reacția etilenei cu radicalii OH.
chimice / fizice. Produse gazoase formate din reacția de ciclohexenă cu ozon au fost(% randament): acid formic , monoxid de carbon , dioxid de carbon, etilenă, andvaleraldehyde (Hatakeyama et al., 1987). Într-un experiment de cameră de smog efectuat înîntuneric la 25 °C, ciclohexanul a reacționat cu ozonul., The following products and their respective molaryields were: oxalic acid (6.16%), malonic acid (6.88%), succinic acid (0.63%), glutaric acid(5.89%), adipic acid (2.20%), 4-hydroxybutanal (2.60%), hydroxypentanoic acid (1.02%),hydroxyglutaric acid (2.33%), hydroxyadipic acid (1.19%), 4-oxobutanoic acid (6.90%), 4-oxopentanoic acid (4.52%), 6-oxohexanoic acid (4.16%), 1,4-butandial (0.53%), 1,5-pentanedial(0.44%), 1,6-hexanedial (1.64%), and pentanal (17.05%).
Grosjean et al., (1996) investigated the atmospheric chemistry of cyclohexene with ozone and anozone-nitrogen oxide mixture under ambient conditions. The reaction of cyclohexene and ozone inthe dark yielded pentanal and cyclohexanone. The sunlight irradiation of cyclohexene with ozonenitrogenoxide yielded the following carbonyls: formaldehyde, acetaldehyde, acetone, propanal,butanal, pentanal, and a C4 carbonyl.
Cyclohexene reacts with chlorine dioxide in water forming 2-cyclohexen-1-one (Rav-Acha etal., 1987).
Shipping
UN2256 Cyclohexene, Hazard Class: 3; Labels:3-Flammable liquid.,
Metode de Purificare
Gratuit ciclohexenă de peroxid prin spălare cu portii de diluat acidulat sulfat feros, sau cu NaHSO3 soluție, apoi cu apă distilată, uscare cu CaCl2 sau CaSO4, și distilarea sub N2. Metodele Alternative de îndepărtare a peroxizilor includ trecerea printr-o coloană de alumină, refluxarea cu sârmă de sodiu sau stearat cupric (apoi distilarea din sodiu). Diena este îndepărtată prin refluxare cu anhidridă maleică înainte de distilare sub vid. Tratamentul cu 0,1 moli de MeMgI în 40 ml de eter dietilic elimină urme de impurități oxigenate., Alte proceduri de purificare includ spălarea cu NaOH apos, uscarea și distilarea sub N2 printr-o coloană de bandă de filare, redistilarea din CaH2, depozitarea sub sârmă de sodiu și trecerea printr-o coloană de alumină, sub N2, imediat înainte de utilizare. Păstrați-l la
incompatibilități
vaporii pot forma un amestec exploziv cuaer. Substanța poate forma peroxizi explozivi. Sub-poziția poate polimeriza în anumite condiții.Incompatibil cu oxidanții (clorați, nitrați,peroxizi, permanganați, perclorați, clor, brom,fluor etc.); contactul poate provoca incendii sau explozii., Păstrați departedin materiale alcaline, baze puternice, acizi puternici, oxoa-cids, epoxizi.
Eliminare a Deșeurilor
se Dizolvă sau se amestecă materialwith o combustibile solvent și arde într-un chimică incinerator echipat cu un afterburner și scruber. Toate reglementările federale,de stat și locale de mediu trebuie să fieobservate.