Viața timpurie și cariera
Cleveland a fost fiul lui Richard Felley Cleveland, un ministru presbiterian itinerant, și Ann Neal. Moartea tatălui lui Grover Cleveland în 1853 l-a obligat să abandoneze școala pentru a-și susține mama și surorile. După ce a lucrat într-o firmă de avocatură din Buffalo, New York, a fost admis în barou în 1859 și a intrat în curând în politică ca membru al Partidului Democrat., În timpul Războiului Civil a fost redactat, dar a angajat un înlocuitor pentru a putea avea grijă de mama sa—o procedură cu totul legală, dar una care să-l facă vulnerabil la atacuri politice în viitor. În 1863 a devenit procuror adjunct al Erie county, New York, iar în 1870-73 a servit ca șerif Județean. Cu acest fundal politic ușor și doar un succes modest ca avocat, avocatul aparent lipsit de ambiție Buffalo a lansat una dintre cele mai meteorice creșteri din Politica Americană.,în 1881, la opt ani după ce a demisionat din funcția de șerif, Cleveland a fost nominalizat la funcția de primar de către Buffalo Democrats, care și-a amintit de serviciul său onest și eficient în acel birou. A câștigat alegerile cu ușurință. În calitate de Director Executiv al Buffalo, el a devenit cunoscut sub numele de „primarul de veto” pentru respingerea măsurilor de cheltuieli pe care le considera a fi risipitoare și corupte. În 1882, fără sprijinul mașinii democratice Tammany Hall din New York City, Cleveland a primit nominalizarea partidului său pentru guvernator și a continuat să-și zdrobească adversarul Republican cu mai mult de 200,000 de voturi.,ca guvernator al New York-ului, Cleveland a folosit din nou veto-ul frecvent, chiar și pentru a refuza măsuri care se bucurau de un sprijin public larg. Devotamentul său față de principiu și opoziția sa nestingherită față de Tammany Hall i—au câștigat curând o reputație națională-în special în rândul americanilor dezgustați de scandalurile frecvente ale politicii Golded Age.
Biblioteca Congresului, Washington, d. c.
În 1884 alegerile prezidențiale, Democrații au căutat un candidat care ar contrast puternic cu candidatul Republican James G. Blaine, un vechi Washington insider a cărui reputație de onestitate și nereguli financiare a determinat Republican Mugwump facțiune să bolt lor de partid., Imaginea lui Cleveland era opusul lui Blaine și părea probabil să atragă voturile lui Mugwump la Biletul Democratic. Drept urmare, Cleveland a câștigat cu ușurință nominalizarea Democratică.
în timpul campaniei, imaginea lui Cleveland ca alternativă curată la presupusul pătat Blaine a suferit daune grave atunci când republicanii au acuzat că candidatul democrat a născut un copil în afara căsătoriei cu aproximativ 10 ani mai devreme. În timp ce republicanii strigau cu bucurie: „mamă, mamă, unde este tatăl meu?, „Cleveland a rămas neînfricat și a instruit liderii democrați să” spună adevărul.,”Adevărul, după cum a recunoscut Cleveland, a fost că a avut o aventură cu mama copilului, Maria Halpin, și a fost de acord să ofere sprijin financiar atunci când l-a numit tată, deși nu era sigur dacă copilul era cu adevărat al lui. Între timp, democrații, încercând să contrasteze reputația lui Cleveland cu cea a lui Blaine, au scandat ” Blaine Blaine, James G. Blaine, Mincinosul continental din statul Maine!,”La sfârșitul campaniei, Blaine a experimentat o rușine proprie, Când un susținător la un miting din New York a descris democrații drept Partidul „romului, romanismului și rebeliunii”—o lovitură la catolicii irlandezi ai orașului, dintre care mulți speră să-i ademenească în tabăra sa. Deși Blaine a fost prezent când au fost rostite cuvintele fatidice, el nu a făcut nimic pentru a se disocia de remarcă. Alegerile generale au fost determinate de voturile electorale din statul New York, pe care Blaine le-a pierdut la Cleveland cu mai puțin de 1,200 de voturi.