Portland Hotel aproximativ 1900 de la site-ul de acum-piața publică
Un 1986 vedere, arată fântâna culoarea originală și un banner pentru Powell Magazin de Călătorie
pătrat de suprafață este alcătuită din cărămizi inscripționate cu numele unor cetățeni a căror $15 donații în 1981-1982 ajutat la finanțarea construcției sale.,piața este numită după Tribunalul Pioneer, o clădire Federală din 1875 care ocupă blocul direct la est de piață.blocul în sine datează din 1856, când orașul a cumpărat terenuri care includeau site-ul ca locație pentru școala Centrală. Școala a fost mutată în 1883 când au fost făcute planuri pentru un hotel important pe site-ul ca răspuns la sosirea Căii Ferate din Pacific de Nord. După întârzieri din cauza unei recesiuni, Hotelul Portland cu opt etaje a fost finalizat pe site în 1890.,hotelul a fost centrul activității sociale a orașului pentru prima jumătate a secolului 20. În 1951, hotelul a fost dărâmat și a fost construită o parcare cu două etaje. O arcadă originală și poarta de la hotel au făcut parte din designul pieței și se găsesc astăzi pe partea de Est a pieței.un garaj de 800 de mașini a fost propus Comisiei de planificare Portland în ianuarie 1969, dar Comisia a respins ideea, solicitând în schimb o piață publică. La începutul anilor 1970, un plan cuprinzător în centrul orașului a propus ca site-ul să devină spațiu public dedicat., În 1975, apoi primarul din Portland Neil Goldschmidt a început negocieri cu departamentul local magazin Meier & Frank pentru a obține proprietatea pentru oraș și în cele din urmă convins magazin pentru a vinde terenul în oraș după parcare preocupări au fost atenuate. Până la începutul anului 1980, a fost anunțat un concurs de design, care căuta propuneri pentru ceea ce urma să devină piața Pioneer Courthouse. Din 162 de înscrieri, au apărut cinci finaliști, de la firme cu sediul în New York City, Philadelphia, San Francisco/Los Angeles, Boston și Portland., Echipa Portland,” un grup de arhitecți, scriitori și un artist ” condus de designerul șef Willard Martin, a concurat împotriva unui grup compus din Frank Ivancie și Bill Roberts, care doreau să perceapă admiterea într-un atrium cu bloc complet pe site. Grupul lui Willard Martin și-a pictat literalmente designul pe parcarea care ocupă blocul, iar planul lor a fost acceptat. Designul lor a primit o „citare de design arhitectural” de la revista Progressive Architecture în 1981.problemele de finanțare au apărut după finalizarea proiectului., Primarul Portland, Frank Ivancie, a condus unii proprietari de afaceri din Centrul orașului și alți cetățeni influenți să se opună conceptului de piață publică deschisă (în loc de închisă), bazată pe îngrijorarea că un design deschis ar atrage tranzitorii în zonă. Fostul guvernator Tom McCall, care până atunci era comentator de televiziune, s-a arătat indignat: „ar fi un șoc … pentru a afla că câțiva brokeri de putere au decretat că rezultatul rivalității de proiectare la nivel național este lipsit de sens…construcția pieței a necesitat 3 milioane de dolari pentru achiziția de terenuri și 4 dolari.,3 milioane pentru structuri și facilități, o sumă suficient de mare încât opoziția aproape a condamnat proiectul. Martin, împreună cu alți arhitecți și voluntari, au atras atenția asupra întârzierilor din opoziție, pictând un plan stilizat al propunerii pe site-ul propriu-zis. Dar a fost nevoie de formarea „Friends of Pioneer Square”, un grup de cetățeni condus de comisarii orașului Charles Jordan și Mike Lindberg și de 750.000 de dolari strânși prin vânzarea a 50.000 de cărămizi inscripționate, pentru a salva proiectul.,piața s-a deschis pe 6 aprilie 1984, cu o sărbătoare inaugurală care a atras peste 10.000 de oameni. Piața este deținută de orașul Portland și este un parc al orașului.până în octombrie 1988, când fântâna pieței a fost predată Biroului de apă Portland, avea deja nevoie de reparații. Oregonianul a numit-o „un leaker cu linii de scurgere corodante”. Lucrările de reparații au fost întreprinse în 1995, timp în care plăcile purpurii care au ieșit inițial la suprafață au fost înlocuite cu furnir de granit. Fântâna a primit o altă revizuire în 2006, dar fără nici o schimbare a aspectului său.,în 1989, o cafenea Starbucks s-a deschis în colțul de nord-vest al pieței, înlocuind o serie de restaurante eșuate în aceeași locație. Încă în existență, aceasta a fost prima priză Oregon a companiei și cea de-a 40-A în general.în 2001, finalizarea Fox Tower, un zgârie-nori de pe blocul imediat sud-vest de piață, a provocat controverse în rândul cetățenilor, deoarece blochează lumina soarelui să ajungă la majoritatea pieței în timpul orelor de după-amiază și de seară.,
În 2002, organizația care controlează piața avut planuri de a adăuga o mare patinoar pentru patru luni ale anului, la un cost de 12 milioane de dolari. Pioneer Square group și proiectul pentru spațiile publice au crezut că patinoarul va face piața mai activă în lunile de iarnă și a avut finanțare promisă de Oregonian și Wells Fargo Bank. A existat o reacție negativă puternică, deoarece admiterea ar fi taxată, încălcând etosul liber al pieței și designul acesteia., Pe măsură ce Parcul Block 5 era proiectat, mulți au simțit că patinoarul ar trebui să fie plasat acolo.pe 26 noiembrie 2010, piața a fost locul unei tentative de atentat cu mașină. Mohamed Osman Mohamud, un student somalez-American, a fost arestat după ce a încercat să declanșeze ceea ce credea că este o bombă de mașină la o ceremonie de iluminare a pomului de Crăciun. S-a dovedit că bomba era inertă și făcea parte dintr-o operațiune FBI. El a fost acuzat de încercarea de a folosi o armă de distrugere în masă., În octombrie 2014, Mohamud a fost condamnat la 30 de ani de închisoare federală, împreună cu credit pentru timpul petrecut de la arestarea sa, precum și supravegherea pe viață la eliberarea programată în 2037.