8.12: aromatiska föreningar: struktur & nomenklatur

inlärningsmål

• känner igen aromatiska föreningar från strukturella formler.
• namnge aromatiska föreningar givna formler.
• skriv formler för aromatiska föreningar med tanke på deras namn.

Example \(\PageIndex{1}\)

Which compounds are aromatic?,

lösning

1. föreningen har en bensenring (med en kloratom ersatt för en av väteatomerna); den är aromatisk.
2. föreningen är cyklisk, men den har ingen bensenring; den är inte aromatisk.
3. föreningen har en bensenring (med en propylgrupp ersatt med en av väteatomerna); den är aromatisk.,
4. föreningen är cyklisk, men den har ingen bensenring; den är inte aromatisk.

övning \(\PageIndex{1}\)

vilka föreningar är aromatiska?

övning \(\PageIndex{2}\)

namnge varje förening med både det gemensamma namnet och IUPAC-namnet.,

polycykliska aromatiska kolväten

vissa vanliga aromatiska kolväten består av sammansmälta bensenringar—ringar som delar en gemensam sida. Dessa föreningar kallas polycykliska aromatiska kolväten (PAH).

de tre exemplen som visas här är färglösa, kristallina fasta ämnen som vanligtvis erhålls från koltjära., Naftalen har en skarp lukt och används i malkulor. Antracen används vid tillverkning av vissa färgämnen. Steroider, en stor grupp av naturligt förekommande ämnen, innehåller fenantrenstrukturen.

för din hälsa: polycykliska aromatiska kolväten och Cancer

den intensiva uppvärmning som krävs för destillering av koltjära resulterar i bildandet av PAH. I många år har det varit känt att arbetare i koltjära raffinaderier är mottagliga för en typ av hudcancer som kallas tjärcancer. Undersökningar har visat att ett antal PAH är cancerframkallande., En av de mest aktiva cancerframkallande föreningarna, bensopyren, förekommer i koltjära och har också isolerats från cigarettrök, bil avgaser och kolbroiled biffar. Det uppskattas att mer än 1000 t bensopyren släpps ut i luften över USA varje år. Endast några milligram bensopyren per kg kroppsvikt krävs för att inducera cancer hos försöksdjur.,

biologiskt viktiga föreningar med bensenringar

ämnen som innehåller bensenringen är vanliga hos både djur och växter, även om de är rikligare i de senare. Växter kan syntetisera bensenringen från koldioxid, vatten och oorganiska material. Djur kan inte syntetisera det, men de är beroende av vissa aromatiska föreningar för överlevnad och måste därför få dem från mat. Fenylalanin, tyrosin och tryptofan (essentiella aminosyror) och vitaminerna K, B2 (riboflavin) och B9 (folsyra) innehåller alla bensenringen., Många viktiga droger, varav några visas i tabell \(\PageIndex{2}\), har också en bensenring.

Concept Review Exercises

1. Briefly identify the important characteristics of an aromatic compound.,

2. vad menas med meta -, ortho-eller para-prefixen? Ge namnet och rita strukturen för en förening som illustrerar var och en.

3. vad är en fenylgrupp? Ge strukturen för 3-fenyloktan.

svar

1. en aromatisk förening är en förening som innehåller en bensenring eller har vissa bensenliknande egenskaper.,iv>

   ortho = 1,2 disubstitution

   

   para = 1,4 disubstitution eller 1-bromo-4-klorobensen

   

Key Takeaway

• aromatiska föreningar innehåller en bensenring eller har vissa bensenliknande egenskaper; för våra ändamål kan du känna igen aromatiska föreningar genom närvaron av en eller flera bensenringar i deras struktur.,

Exercises

1. Is each compound aromatic?

   1. 
   2. 

2. Is each compound aromatic?

   1. 
   2. 

3. Draw the structure for each compound.,

   1. toluen
   2. m-dietylbensen
   3. 3,5-dinitrotoluen

4. Rita strukturen för varje förening.

   1. p-diklorbensen
   2. naftalen
   3. 1,2,4-trimetylbensen

5. namnge varje förening med dess IUPAC-namn.,

   1. 
   2. 
   3. 
   4. 

6. namnge varje förening med sitt IUPAC-namn.,8e6e02da”>

svar

1. 1. ja Nej