Acetylene (Svenska)

Acetylene
IUPAC preferred name	Acetylene
Systematic name	Ethyne
Chemical formula	C2H2
Molecular mass	26.0373 g/mol
CAS number	74-86-2
Density	1.,09670 kg/m3 gas
Autoignition temperature	305 °C
Maximum burning temperature	3300 °C
Melting point	-84 °C
Boiling point	-80.,	C#C
NFPA 704	4 0 3
PubChem	6326
EINECS	200-816-9
Disclaimer and references

Acetylene (systematic name: ethyne) is a hydrocarbon belonging to the group of alkynes., Det anses vara den enklaste av alla alkyner eftersom den består av två väteatomer och två kolatomer. Acetylen är en omättad organisk förening eftersom dess fyra atomer är trippelbundna genom en kovalent bindning.

upptäckt

acetylen upptäcktes 1836 av Edmund Davy som identifierade den som en ”ny förgasare av väte.”Det återupptäcktes 1860 av fransk kemist Marcellin Berthelot, som myntade namnet ”acetylen.”Nobelpristagaren Gustaf Dalén förblindades av en acetylenexplosion.,

beredning

de viktigaste råvarorna för framställning av acetylen är kalciumkarbonat (kalksten) och kol. Kalciumkarbonatet omvandlas först till kalciumoxid och kolet till koks, då de två reageras med varandra för att bilda Kalciumkarbid och kolmonoxid:

CaO + 3C → CaC2 + CO

Kalciumkarbid (eller kalciumacetylid) och vatten reageras sedan med någon av flera metoder för att producera acetylen och kalciumhydroxid. Denna reaktion upptäcktes av Friedrich Wohler 1862.,

CaC2 + 2H2O → ca (OH) 2 + C2H2

kalciumkarbidsyntes kräver en extremt hög temperatur, ~2000 grader Celsius, så reaktionen utförs i en ljusbågsugn. Denna reaktion var en viktig del av den industriella revolutionen i kemi som inträffade som en produkt av massiva mängder billig vattenkraft som befriades från Niagara Falls före sekelskiftet 1800-talet.

acetylen kan också tillverkas genom partiell förbränning av metan med syre eller genom krackning av kolväten.,

Berthelot kunde förbereda acetylen från metylalkohol, etylalkohol, eten eller eter, när han passerade någon av dessa som en gas eller ånga genom ett glödhet rör. Berthelot fann också acetylen bildades genom gnistor el genom blandade cyanogen och vätgaser. Han kunde också bilda acetylen direkt genom att kombinera rent väte med kol med elektrisk urladdning av en kolbåge.,

kemiska egenskaper

struktur

kol-kol trippelbindningen lämnar kolatomerna med två SP hybrid orbitaler för sigma bindning, placera alla fyra atomer i samma raka linje, med CCH bindningsvinklar på 180°.

reaktioner

över 400 °C(673 K) (vilket är ganska lågt för ett kolväte), börjar pyrolysen av acetylen. Huvudprodukterna är dimer vinylacetylen (C4H4) och bensen. Vid temperaturer över 900 °C(1173 K) kommer huvudprodukten att vara sot.,

med acetylen var Berthelot den första som visade att en alifatisk förening kunde bilda en aromatisk förening när han upphettade acetylen i ett glasrör för att producera bensen med lite toluen. Berthelot oxiderade acetylen för att ge ättiksyra och oxalsyra. Han fann acetylen kunde reduceras till etylen och etan.

polymerisering av acetylen med Ziegler-Natta katalysatorer producerar polyacetylenfilmer., Polyacetylen, en kedja av kolmolekyler med alternerande enkel-och dubbelbindningar, var den första organiska halvledaren som upptäcktes; reaktion med jod producerar ett extremt ledande material.

Reppe chemistry

Walter Reppe upptäckte också att acetylen kan reagera vid höga tryck med tungmetallkatalysatorer för att ge industriellt signifikanta kemikalier:

• acetylen reagerar med alkoholer, vätecyanid, väteklorid eller karboxylsyror för att ge vinylföreningar:

• med aldehyder för att ge etynyldioler.,

detta används industriellt för att producera 1,4-butynediol från formaldehyd och acetylen:

HCCH + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH

• med kolmonoxid för att ge akrylsyra eller akrylestrar, som kan användas för att producera akrylglas.,

• cyklisering för att ge bensen och cyklooktatetraene:

använder

cirka 80 procent av acetylen som produceras årligen i USA används i kemisk syntes. Resterande 20 procent används främst för oxyacetylengassvetsning och skärning på grund av flamens höga temperatur; förbränning av acetylen med syre ger en flamma på över 3300 °C (6000 °F), vilket frigör 11,8 kJ/g., Oxyacetylen är den hetaste brinnande bränslegasen. (Endast fasta bränslen kan producera en högre temperatur kemisk flamma.)

acetylen används också i lampan acetylen (”karbid”), en gång används av gruvarbetare (inte förväxlas med Davy lampa), på veteranbilar, och fortfarande ibland används av cavers. I detta sammanhang genereras acetylen genom droppande vatten från lampans övre kammare på Kalciumkarbid (CaC2) pellets i lampans botten.,

i tidigare tider använde några städer acetylen för belysning, inklusive tata i Ungern där den installerades den 24 juli 1897 och North Petherton, England 1898.

i modern tid används acetylen ibland för karburisering (det vill säga härdning) av stål när objektet är för stort för att passa in i en ugn.

acetylen har föreslagits som kolråvara för molekylär tillverkning med hjälp av nanoteknik. Eftersom det inte förekommer naturligt kan användningen av acetylen begränsa självreplikation utanför kontrollen.

acetylen används för att förånga kol i radiokarbon dejting., Karbonmaterialet i det arkeologiska provet reagerade i en liten specialiserad forskningsugn med litiummetall för att bilda litiumkarbid (även känd som litiumacetylid). Karbiden kan sedan reageras med vatten, som vanligt, för att bilda acetylengas som ska matas in i masspektrometer för att sortera ut isotopförhållandet av kol 14 till kol 12.

framtiden

användningen av acetylen förväntas fortsätta en gradvis ökning i framtiden när nya applikationer utvecklas., En ny applikation är omvandlingen av acetylen till eten för användning vid tillverkning av en mängd olika polyetenplaster. Tidigare hade en liten mängd acetylen genererats och slösats bort som en del av ångkrackningsprocessen som användes för att göra eten. En ny katalysator som utvecklats av Phillips Petroleum gör att det mesta av denna acetylen kan omvandlas till eten för ökad avkastning till en minskad total kostnad.,

säkerhet och hantering

komprimering

på grund av kol-till-kol trippelbindningen är acetylengas fundamentalt instabil och kommer att sönderdelas i en exoterm reaktion om den komprimeras i stor utsträckning. Acetylen kan explodera med extremt våld om gastrycket överstiger ca 100 kPa (14,5 psi) som gas eller när det är i flytande eller fast form, så det levereras och lagras upplöst i aceton eller dimetylformamid (DMF), som finns i en metallcylinder med porös fyllning (Agamassan), vilket gör det säkert att transportera och använda.,

det finns strikta regler för transport av farliga gasflaskor över hela världen. Användningen av upplöst acetylen minskar snabbt på grund av gynnsamma flamlösa svetsprocesser.

toxiska effekter

inandning av acetylen kan orsaka yrsel, huvudvärk och illamående. Det kan också innehålla giftiga föroreningar: Compressed Gas Association Commodity Specification for acetylen har upprättat ett klassificeringssystem för att identifiera och kvantifiera fosfin -, Arsin-och vätesulfidinnehåll i kommersiella kvaliteter av acetylen för att begränsa exponeringen för dessa föroreningar., Svavel, fosfor och arsenik är överföringar från syntese Ingrediens koks, en oren form av kol och olika, organiska föroreningar skulle förväntas från termisk krackning av kolväten källa.

medan föroreningarna i acetylen kan vara giftiga och till och med dödliga, är ren acetylen av mycket låg toxicitet (räknar inte de ”narkotiska” effekterna). Upp till 80 procent, (v/v) acetylen har administrerats till kirurgiska patienter som ett allmänt bedövningsmedel. Handelsnamnet för acetylen var ” narcylen.,”Det användes en hel del experimentellt i Tyskland i sina fattiga 1920-talet, kanske på flera tusen patienter. Medicinskt ansågs acetylen vara nästan lika säker som kväveoxid och med en något högre potens, vilket möjliggör användning av högre procentandelar av syre i blandningen.det handlar om 50 procent mer potent. Användningen av acetylen och syreblandningar tappades emellertid efter flera gasexplosioner inuti patienternas lungor., Energin hos dessa explosioner förväntas överstiga någon av de brandfarliga inhalationsanestetikerna på grund av instabiliteten hos trippelbindningen (cyklopropan skulle vara nästan lika dålig). Det föreslogs att en sådan inre thoraxexplosion inte kunde inträffa med luftblandningar (utan renat syre).

acetylen har sällan missbrukats på ett sätt som liknar lustgasmissbruk genom modern tid, enligt litteraturen. Sådant missbruk kan leda till missbrukarens död på grund av toxiciteten hos de ovan nämnda föroreningarna fosfin, Arsin och vätesulfid., Eftersom gasen laddas (absorberas) i tankar som blötläggs med aceton över en fast matris, kommer lite aceton ut med gasen, vilket ytterligare bidrar till förgiftningarna. Föraren för detta missbruksbeteende är bättre förstådd med tanke på acetylens anestetiska egenskaper och beroendeframkallande beteenden.

orenheter i acetylen kan lätt upptäckas genom lukt. Ren acetylen är en färglös och luktfri gas. Den karakteristiska vitlökliknande lukten av teknisk kvalitet acetylen är hänförlig till förorening av föroreningar., Impurities which may be present include: divinyl sulfide, ammonia, oxygen, nitrogen, phosphine, arsine, methane, carbon dioxide, carbon monoxide, hydrogen sulfide, vinyl acetylene, divinyl acetylene, diacetylene, propadiene, hexadiene, butadienyl acetylene, and methyl acetylene.

Fire hazard

Mixtures with air containing between 3 percent and 82 percent acetylene are explosive on ignition. The minimum ignition temperature is 335 °C., Majoriteten av acetylens kemiska energi är vad som inte ingår i kol-kol trippelbindningen; det vill säga det är större än för tre kol-kolbindningar utspridda, men är inte tillåtet därifrån på grund av utrymmena mellan dess mate kol och alla andra kol likaså skärmad i laddning.

inkompatibiliteter

• brom, klor, koppar, kvicksilver, silver.

andra betydelser

Ibland kan plural ”acetylener” hänvisa till klassen av organiska kemiska föreningar som kallas alkyner som innehåller C-gruppen.,

naturlig förekomst

acetylen är en måttligt vanlig kemikalie i universum, ofta förknippad med gasjättarnas atmosfärer. En nyfiken upptäckt av acetylen är på Enceladus, en liten måne av Saturnus. Naturlig acetylen tros bildas från antingen katalytisk sönderdelning av långkedjiga kolväten eller vid temperaturer ≥ 1.770 kelvin. Eftersom det senare är högst osannolikt att existera på en så liten, avlägsen kropp, är denna upptäckt potentiellt suggestiv av katalytiska reaktioner inom månen, vilket gör det till en lovande plats att söka efter prebiotisk Kemi.,

Se även

• Alkyne
• kolväte

anmärkningar

alla länkar hämtades November 3, 2019.,

• acetylen, principerna för dess generering och användning, tillgänglig gratis via Project Gutenberg
• Arbetsmiljöstandarder: acetylen OSHA, United States Department of Labor.