bifenyl kemiska egenskaper,användningsområden,produktion
beskrivning
bifenyl kallas också fenylbensen, den bildas av två anslutna fenylföreningar, är vit eller färglös till ljusgul kristallplatta, industriprodukter är något gul med speciell doft. Smälttemperaturen är 69.2 ℃, kokpunkten är 69.2 ℃. Olösligt i vatten, men lösligt i organiska lösningsmedel. Vanligen används för organisk syntes prekursor, är en av de viktigaste komponenterna i det organiska högtemperaturvärmemediet., Dess derivat innefattar bensidin, difenyleter, åtta brom difenyleter, polyklorerade bifenyler etc.
naturlig bifenyl finns i stenkolstjära, råolja och naturgas, massfraktionen är 0,20% till 0,20% i stenkolstjära, nuvarande beredningsmetoder för bifenyl innefattar koltjära extraktion och kemisk syntes.
den kemiska bindningen i mitten av bifenyler kan rotera fritt, men om det fanns skrymmande grupper i de fyra ortos, begränsar rotation och skulle producera resistans isomer. Denna typ av föreningar (såsom BINAP) kan användas som en kiral ligander., substituerad bifenyl av Suzuki reaction och Ullmann kopplingsreaktioner.
bifenyl är ett slags viktiga organiska råvaror, som ofta används i medicin, bekämpningsmedel, färgämnen, flytande kristallmaterial etc. Kan användas vid syntes av mjukgörare, konserveringsmedel, kan också användas för att göra bränsle, teknisk plast och hög energi bränsle.
kemiska egenskaper
bifenyl är en vit eller svagt gul skalig kristall, har en unik doft. Olösligt i vatten, syra och alkali, lösligt i alkohol, eter, bensen och andra organiska lösningsmedel.,
reaktioner
bifenyl är en neutral molekyl och ganska icke-reaktiv på grund av brist på funktionell grupp. Bifenyl deltar emellertid i många av de reaktioner som är typiska för bensen, till exempel substitutionsreaktioner vid behandling med halogener i närvaro av en Lewis-syra., Det är också nödvändigt att omvandla bifenyler till de strukturella analogerna som innehåller de aktiva grupperna för att den ska kunna användas för syntetisk intermediär för produktion av en mängd andra organiska föreningar som emulgeringsmedel, optiska ljusmedel, växtskyddsprodukter, plast och läkemedel (Johansson och Olsen, 2008). För detta är det viktigt att beakta o -, p-riktnings – och/eller mdirecting – effekten,särskilt när substitution i en specifik position önskas, dvs. mono -, di -, tri-eller tetra-substitutioner., Det är möjligt att acetylera karboxyldelen, även olika andra bifenylderivat syntes är möjliga genom att utföra aminering, halogenering, sulfonation, alkylering, hydroxylering, metallkomplexering etc.
använder
bifenyl används i organiska synteser, värmeöverföringsvätskor, färgbärare, livsmedel konserveringsmedel, som en mellanprodukt för polyklorerade bifenyler, och som en fungistat i förpackningen av citrusfrukter.
bifenyl med hög termisk stabilitet och lågt ångtryck, lång ofta ensam eller med difenyleter och blandning för att användas som uppvärmningsmedium., Komponent av bifenyl och terfenyl (inklusive bifenyl 13%, terfenyl 61%) kan effektivt absorbera strålning, kan användas som ett uppvärmningsmedium för kärnkraftverk. Och tre terfenyl () är biprodukten av bensenpyrolys för att producera bifenyl, enligt de olika reaktionsförhållandena, andelen av reaktionsprodukten av bifenyl och terfenyl inom ett visst förändringsområde, i allmänhet bifenyl: terfenyl=78:1., Bifenyl används som bärare och dess derivat av etylbifenyl, dietylbifenyl och trietylbifenyl senior kan användas som lösningsmedel, som används i tryckkänsligt färgämne lösningsmedel av kolpapper.
produktionsmetod
bifenyl förekommer naturligt i stenkolstjära, råolja och naturgas och kan isoleras från dessa källor genom destillation. Det kan också syntetiseras syntetiskt genom att använda ett Grignard-reagens som fenylmagnesiumbromid och reagera med bromobensen, reagera fluorobensen med fenyllitium eller reagera bensyne med fenyllitium enligt följande.
Ullmann et al., (1904) upptäckte att uppvärmning av jodobensen med en kopparpulverkatalysator leder till bildandet av bifenyl med hög renhet. Under tiden har denna reaktion blivit ett läroboksfall och det används ofta i syntetisk kemi på grund av dess mångsidighet i föreningen av substituerade fenyler till komplexa bifenylderivat.
syntesen av bifenyl ur jodobensen på koppar består huvudsakligen av tre steg: dissociation av jodobensen (C6H5I) till fenyl (C6H5) och jod, diffusion av fenyl för att hitta en annan fenyl som reaktionspartner och förening för att bilda bifenyl (C12H10)., Dissociationen av jodobensen genom termisk aktivering sker vid 180 K och bifenyl bildas vid 210 K för flerskikt (Weiss et al., 1998) och 300 K för submonolayer iodobenzene på Cu(III) .
toxicitet
ADI 0~0, 05 mg/kg (under vissa förhållanden 0, 05~0, 25 mg/kg FAO / WHO, 2001).
LD50 3,28~5,04 g/kg (möss, genom munnen).
begränsad användning
FAO/WHO, USA och Kanada förordningar, dess Rest ≤110 mg/kg eller mindre; Japan, Frankrike, Tyskland, Nederländerna, regler ≤70 mg/kg eller mindre.,
beskrivning
bifenyl, även kallad difenyl, består av två bensenringar förenade med en enda bindning. Det finns som färglösa till gulaktiga kristaller, har en distinkt lukt och förekommer naturligt i olja, naturgas och koltjära.
kemiska egenskaper
1,1′-bifenyl är en klar färglös vätska med en behaglig lukt och stabil organisk förening. Det är brännbart vid höga temperaturer, vilket producerar koldioxid och vatten när förbränningen är klar. Partiell förbränning producerar kolmonoxid, rök, sot och kolväten med låg molekylvikt., Det används i stor utsträckning vid produktion av värmeöverföringsfluider, till exempel som en mellanprodukt för polyklorerade bifenyler och färgbärare för Textilfärgning. Det används också som ett mögelskyddsmedel i citrusfruktförpackningar, vid bildandet av plast, optiska ljusmedel och hydrauliska vätskor.
fysikaliska egenskaper
vita skalor med en trevlig men märklig lukt. Lukttröskelkoncentrationen är 0.83 ppb (citerad,Amoore och Hautala, 1983).,
förekomst
rapporterade finns i stenkolstjära, blåbär, morötter, ärtor, potatis, paprika, Rom, kakao, tomat, kaffe, roastedpeanuts, oliv (Olea europae), bovete och tamarind (Tamarindus indica L).
använder
bifenyl används som ett antimykotiskt medel för att bevara citrusfrukter, i citrusförpackningar för att fördröja mögeltillväxt, i värmeöverföringsvätskor, i färgbärare för textilier och kopieringspapper, som lösningsmedel i Läkemedelsproduktion, i optiska ljusmedel och som mellanprodukt för framställning av ett brett spektrum av organiska föreningar.,
använder
bifenyl används för att förhindra svampangrepp på lagrade citrusfrukter. Det impregneras i fruktomslag.
använder
som värmeöverföringsmedel; fungistat för apelsiner (appliceras på insidan av fraktbehållare eller omslag); i organiska synteser.
Definition
ChEBI: en bensenoid aromatisk förening som består av två bensenringar förbundna med en enda kovalent bindning. Bifenyl förekommer naturligt i stenkolstjära, råolja och naturgas. Tidigare används som fungicid för citrusgrödor.,
Definition
en organisk förening med en strukturin som två fenylgrupper förenas med aC–C-bindning.
beredning
genom termisk dehydrogenering av bensen.
Aroma tröskel värden
upptäckt: 0.5 ppb
syntes referens (er)
Journal of the American Chemical Society, 83, s. 1251, 1961 DOI: 10.1021 / ja01466a056
Tetrahedron bokstäver, 25, s. 391, 1984 DOI: 10.1016/s0040-4039(00)99891-5
allmän beskrivning
en klar färglös vätska med en behaglig doft. Flampunkt 180 ° F. olöslig i vatten. Ångor är tyngre än luft., Används för tillverkning av andra kemikalier och som fungicid.
luft& Vattenreaktioner
olöslig i vatten.
Reaktivitetsprofil
bifenyl är inkompatibel med oxidationsmedel.
hälsorisk
exponeringar mot 1,1 ’ – bifenyl orsakar akuta effekter med symtom som inkluderar, men är inte begränsade till, polyuri, accelererad andning, lakrimation, anorexi, viktminskning, muskelsvaghet, koma, fettlever celldegenerering och svåra nefrotiska lesioner., Exponering för bifenylångor under korta tidsperioder orsakar illamående, kräkningar, irritation i ögon och luftvägar och bronkit. Andas små mängder av 1,1 ’ – bifenyl under långa perioder orsakar skador på levern och nervsystemet hos utsatta arbetstagare. Andning av nävar, ångor eller rök kan irritera näsan, halsen och lungorna. Beroende på koncentrationen och varaktigheten av exponeringen, symptomen inkluderar, men är inte begränsade till, halsont, hosta, ansträngd andning, nysningar, en brännande känsla, och effekterna av CNS-depression., Symtom kan vara huvudvärk, excitation, eufori, yrsel, koordinationssvårigheter, dåsighet, yrsel, dimsyn, trötthet, darrningar, konvulsioner, medvetslöshet, koma, andningsstillestånd och död, beroende på koncentration och exponeringstid
brandrisk
brännbar. Avger giftiga ångor under brandförhållanden.
säkerhetsprofil
Gift intravenöst.Måttligt giftigt vid intag. En kraftfull irriterande avinandning hos människor., Mänskliga systemiska effekter avinandning av mycket små mängder: slapp förlamning, illamående eller kräkningar och andra ospecificerade gastrointestinala effekter.Que
potentiell exponering
bifenyl är en fungicid (bekämpningsmedel). Itis används också som ett värmeöverföringsmedel, färgbärare och som ettintermediat i organisk syntes.
källa
förekommer i stenkolstjära i en koncentration av 2, 72 mg/g (Lao m.fl., 1975). Detekterad i träbevarandekreosoter i en koncentration av 2,1 wt % (Nestler, 1974). Typisk koncentration ofbiphenyl i en tung pyrolysolja är 2,3 viktprocent (Chevron Phillips, Maj 2003).,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybi phenyl, 2,3-dihydroxybiphenyl, 2-hydroxy-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoate, 2-hydroxy-3-phenyl-6-oxohexa-2,4-dienoate, 2-oxopenta-4-enoate, phenylpyruvic acid (Verschueren,1983), 2-hydroxybiphenyl, 4-hydroxybiphenyl and 4,4′-hydroxybiphenyl (Smith andRosazza, 1974). Under aerobic conditions, Beijerinckia sp. degraded biphenyl to cis-2,3-dihydro-2,3-dihydroxybiphenyl. In addition, Oscillatoria sp., och Pseudomonas putidadegraded bifenyl till 4-hydroxibifenyl respektive bensoesyra (Kobayashi andRittman, 1982). Mikroben Candida lipolytica försämrade bifenyl i följande produkter: 2-, 3 – och 4-hydroxibifenyl, 4,4′-dihydroxibifenyl och 3-metoxi-4-hydrox ybifenyl (Cerniglia och Crow, 1981). Med undantag för 3-metoxi-4-hydroxibiphe nyl identifierades dessa produkter också som metaboliter av Cunninghanella elegans (Dodgeet al., 1979). I aktiverat Slam mineraliseras 15,2% till koldioxid efter 5 dagar (Freitaget al., 1985).
Fotolytisk. En koldioxidavkastning på 9.,5% uppnåddes när bifenyl adsorberad onsilica gel bestrålades med ljus (λ >290 nm) i 17 timmar. Bestrålning av bifenyl (λ >300 nm) i närvaro av kvävemonoxid resulterade i bildandet av
kemisk/fysikalisk. Den vattenhaltiga kloreringen av bifenyl vid 40 ° C över ett pH-intervall på6, 2 till 9, 0 gav O-klorobifenyl och m-klorobifenyl (Snider and Alley, 1979). I anacid vattenlösning (pH 4.5) innehållande bromidjoner och ett klorinatin
bifenyl kommer inte hydrolysera eftersom det inte har någon hydrolyserbar funktionell grupp.,
metabolisk väg
bifenyl är en stabil förening. Den har en begränsad användning som en fungistatappliceras på citrus förpackningsmaterial. Detta har genererat studier på itstoxicitet och metabolism hos däggdjur och resthaltsstudier i lagrad frukt.Endast begränsad information om dess öde i miljön har publicerats.
förvaring
1,1′-bifenyl bör förvaras i väl tillslutna behållare i en sval, torr, isolerad och väl ventilerad plats, borta från värme, antändningskällor, inkompatibiliteter och kontakt med starka oxidationsmedel.
Frakt
Un2811 giftiga fasta ämnen, organiska, ej i.A.N.,, Hazard: 6.1; etiketter: 6.1-giftiga material, TechnicalName krävs.
reningsmetoder
kristallisera bifenyl från EtOH, MeOH, vattenhaltig MeOH, peteter (B 40-60o) eller isättika. Frigör det från polära föroreningar genom passage genom en aluminiumkolonn i * bensen, följt av avdunstning. Återstoden har renats genom destillation i vakuum och zonraffinering. Behandling med maleinsyraanhydrid avlägsnar antracenliknande föroreningar. Det har omkristalliserats från EtOH följt av upprepad vakuumsublimering och passage genom en zonrefiner.,
nedbrytning
bifenyl är inte föremål för hydrolys.
inkompatibiliteter
dimma kan bilda explosiv blandning medluft. Oförenligt med oxidationsmedel (klorater, nitrater, peroxider,permanganater, perklorater, klor, brom, fluor etc.); kontakt kan orsaka bränder eller explosioner. Keepaway från alkaliska Material, starka baser,starka syror, oxoacider, epoxider.
avfallshantering
Lös upp eller blanda materialet med ett brännbart lösningsmedel och bränn i en kemisk Förbränningsugn med en efterbrännkammare och skrubber. Alla federala,statliga och lokala miljöbestämmelser måste följas.,
försiktighetsåtgärder
yrkesarbetare bör vara försiktiga vid användning och kemisk hantering eftersom de fullständigt dispergerade partiklarna av 1,1 ’ – bifenylform explosiva blandningar i luft